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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し,結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり,その融點が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって,タンパク質(zhì)を構(gòu)成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側(cè)鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黃含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に屬する;本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結(jié)合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに屬し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構(gòu)造を有し,タンパク質(zhì)の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 16115-68-7 C8H16ClNO4
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 115-69-5 C4H11NO2
L-プロリン1,1-ジメチルエチル L-プロリン1,1-ジメチルエチル 2812-46-6 C9H17NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール 170491-63-1 C10H19NO3
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール 82689-19-8 C16H22N2O3
L-イソロイシンアミド塩酸塩 L-イソロイシンアミド塩酸塩 10466-56-5 C6H15ClN2O
3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 14593-04-5 C9H13NO
1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 1-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 35146-32-8 C25H23N3O2
2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 5241-58-7 C9H12N2O
N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン 2899-07-2 C18H19NO4
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル 3392-11-8 C20H23N3O6
3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 702-82-9 C10H17NO
D-ロイシルグリシルグリシン D-ロイシルグリシルグリシン 18625-22-4 C10H19N3O4
2-(イソプロピルアミノ)エタノール 2-(イソプロピルアミノ)エタノール 109-56-8 C5H13NO
(2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) (2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) 53100-44-0 C10H15NO5
(2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 (2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 203866-14-2 C10H16FNO4
チアゾリルアラニン チアゾリルアラニン 119433-80-6 C6H8N2O2S
N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル 3392-07-2 C11H16N2O6
1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル 1-BOC-3-ピロリジンカルボン酸エチル 170844-49-2 C12H21NO4
1-アセチル-L-プロリン 1-アセチル-L-プロリン 68-95-1 C7H11NO3
Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル 4668-42-2 C13H15NO6
L-チロシンエチル L-チロシンエチル 949-67-7 C11H15NO3
L-チロシンtert-ブチル L-チロシンtert-ブチル 16874-12-7 C13H19NO3
5-アミノピラジン-2-カルボン酸 5-アミノピラジン-2-カルボン酸 40155-43-9 C5H5N3O2
N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine 81189-61-9 C22H24BrNO7
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-1-(ベンジルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン 50305-43-6 C19H23N3O6
4-メチル-L-フェニルアラニン 4-メチル-L-フェニルアラニン 1991-87-3 C10H13NO2
H-TRP-OBZL塩酸塩 H-TRP-OBZL塩酸塩 35858-81-2 C18H19ClN2O2
(R)-Β-4-クロロフェニルアラニン (R)-Β-4-クロロフェニルアラニン 131690-61-4 C9H10ClNO2
α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸 α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸 7292-73-1 C8H8FNO2
O-メチルチロシン O-メチルチロシン 6230-11-1 C10H13NO3
(S)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル (S)-1-N-BOC-ピペラジン-2-カルボン酸メチルエステル 796096-64-5 C11H20N2O4
NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン 115186-31-7 C26H32N2O6
N-Boc-O-tert-ブチル-L-トレオニン N-Boc-O-tert-ブチル-L-トレオニン 13734-40-2 C13H25NO5
3-(BOC-アミノ)安息香酸 3-(BOC-アミノ)安息香酸 111331-82-9 C12H15NO4
Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine 205526-34-7 C25H20N2O4
BOC-(R)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 BOC-(R)-3-アミノ-4-(2,4-ジクロロフェニル)酪酸 269396-53-4 C15H19Cl2NO4
FMOC-(N-Γ-アリルオキシカルボニル)-L-Α,Γ-ジアミノ酪酸 FMOC-(N-Γ-アリルオキシカルボニル)-L-Α,Γ-ジアミノ酪酸 204316-32-5 C23H24N2O6
TRANS-4-シクロヘキシル-L-プロリン TRANS-4-シクロヘキシル-L-プロリン 103201-78-1 C11H19NO2
6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 23628-31-1 C6H6N2O2
ビス(2-メトキシエチル)アミン ビス(2-メトキシエチル)アミン 111-95-5 C6H15NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル 73821-97-3 C16H27NO6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン 71989-16-7 C19H18N2O5
BOC-4-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン BOC-4-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン 82317-83-7 C15H18F3NO4
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-43-5 C25H22ClNO4
N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン 20806-43-3 C18H19NO5
Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride 13288-57-8 C15H31ClN2O4
Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン 78081-87-5 C36H34N2O6
3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 2840-26-8 C8H9NO3
BOC-D-2-FURYLALANINE DCHA SALT BOC-D-2-FURYLALANINE DCHA SALT 261380-18-1 C12H17NO5
5-アミノピリジン-2-カルボン酸 5-アミノピリジン-2-カルボン酸 24242-20-4 C6H6N2O2
Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 1155-64-2 C14H20N2O4
NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン NΑ-BOC-NΠ-ベンジルオキシメチル-L-ヒスチジン 79950-65-5 C19H25N3O5
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド 538-75-0 C13H22N2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン 7764-95-6 C8H15NO4
BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン BOC-4-メチル-D-フェニルアラニン 80102-27-8 C15H21NO4
2-アミノ-4-ブロモ安息香酸 2-アミノ-4-ブロモ安息香酸 20776-50-5 C7H6BrNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン 3262-72-4 C8H15NO5
(R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸 (R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸 10433-52-0 C10H13NO3
3-(3-ピリジル)-D-アラニン 3-(3-ピリジル)-D-アラニン 70702-47-5 C8H10N2O2
FMOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン FMOC-3,4-ジクロロ-D-フェニルアラニン 177966-58-4 C24H19Cl2NO4
(1R,3S)‐3‐アミノシクロペンタンカルボン酸 (1R,3S)‐3‐アミノシクロペンタンカルボン酸 71830-08-5 C6H11NO2
(2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド (2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド 6485-52-5 C8H10N2O
rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 66574-84-3 C11H12FNO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 62396-48-9 C9H15NO6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン 108321-39-7 C19H18N2O5
FMOC-LYS(DNP)-OH FMOC-LYS(DNP)-OH 148083-64-1 C27H26N4O8
D-4,4'-ビフェニルアラニン D-4,4'-ビフェニルアラニン 170080-13-4 C15H15NO2
FMOC‐RINKリンカー FMOC‐RINKリンカー 145069-56-3 C32H29NO7
Nα-メチル-L-アルギニン Nα-メチル-L-アルギニン 53308-83-1 C9H20N4O4
H-ASP(OTBU)-OME HCL H-ASP(OTBU)-OME HCL 2673-19-0 C9H18ClNO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン 2130-96-3 C21H25NO5
3-クロロ-L-フェニルアラニン 3-クロロ-L-フェニルアラニン 80126-51-8 C9H10ClNO2
L-チロシンアミド L-チロシンアミド 4985-46-0 C9H12N2O2
O-ホスホ-L-チロシン O-ホスホ-L-チロシン 21820-51-9 C9H12NO6P
BOC-3-(3-ピリジル)-D-アラニン BOC-3-(3-ピリジル)-D-アラニン 98266-33-2 C13H18N2O4
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 57294-38-9 C9H17NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル 89524-98-1 C10H20NO7P
cis-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン cis-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン 87691-27-8 C10H17NO5
FMOC-4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン FMOC-4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 247113-86-6 C25H20F3NO4
FMOC-D-4-ヨードフェニルアラニン FMOC-D-4-ヨードフェニルアラニン 205526-29-0 C24H20INO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル 114676-69-6 C11H19NO5
(S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール (S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール 30315-46-9 C7H17NO2
(S)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン (S)-N-BOC-3-ブロモフェニルアラニン 82278-73-7 C14H18BrNO4
2-アミノ-5-メトキシ安息香酸 2-アミノ-5-メトキシ安息香酸 6705-03-9 C8H9NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-シアノ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-シアノ-L-フェニルアラニン 131724-45-3 C15H18N2O4
1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 22264-50-2 C5H9NO2
グリシル-L-グルタミン グリシル-L-グルタミン 13115-71-4 C7H13N3O4
BOC-GLU-OME BOC-GLU-OME 72086-72-7 C11H19NO6
DL-アスパラギン酸 DL-アスパラギン酸 617-45-8 C4H7NO4
(R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 (R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 3059-97-0 C5H11NO2
2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン 2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン 83558-87-6 C15H12F6N2O2
2-(2-クロロフェニル)グリシン 2-(2-クロロフェニル)グリシン 88744-36-9 C8H8ClNO2
DL-グルタミン酸一水和物 DL-グルタミン酸一水和物 19285-83-7 C5H11NO5
trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン 51-35-4 C5H9NO3
L-Isoleucine allyl ester p-toluenesulfonate salt L-Isoleucine allyl ester p-toluenesulfonate salt 88224-05-9 C16H25NO5S
BOC-GLN(XAN)-OH BOC-GLN(XAN)-OH 55260-24-7 C23H26N2O6
L-アラニル-L-グルタミン L-アラニル-L-グルタミン 39537-23-0 C8H15N3O4
(R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸 (R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸 261380-20-5 C14H18BrNO4
1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-(アセチルアミノ)-3H-ピラゾール-3-オン 1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-(アセチルアミノ)-3H-ピラゾール-3-オン 83-15-8 C13H15N3O2
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