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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場(chǎng)合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
2-ブロモ-L-フェニルアラニン 2-ブロモ-L-フェニルアラニン 42538-40-9 C9H10BrNO2
N-Α-FMOC-N-Γ-(4-メトキシ-2,3,6-トリメチルベンゼンスルホニル)-D-アルギニン N-Α-FMOC-N-Γ-(4-メトキシ-2,3,6-トリメチルベンゼンスルホニル)-D-アルギニン 120075-24-3 C31H36N4O7S
4,4,4,4',4',4'-ヘキサフルオロ-DL-バリン 4,4,4,4',4',4'-ヘキサフルオロ-DL-バリン 16063-80-2 C5H5F6NO2
グリシル-L-イソロイシン グリシル-L-イソロイシン 19461-38-2 C8H16N2O3
1-[[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロペンタンカルボン酸 1-[[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]アミノ]シクロペンタンカルボン酸 117322-30-2 C21H21NO4
H-ARG(MTR)-OH H-ARG(MTR)-OH 80745-10-4 C16H26N4O5S
BOC-L-バリノール BOC-L-バリノール 79069-14-0 C10H21NO3
BOC-2-クロロ-L-フェニルアラニン BOC-2-クロロ-L-フェニルアラニン 114873-02-8 C14H18ClNO4
Nε-アセチルリシン Nε-アセチルリシン 692-04-6 C8H16N2O3
FMOC-D-NLE-OH FMOC-D-NLE-OH 112883-41-7 C21H23NO4
Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-ニトロ-L-アルギニン Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-ω-ニトロ-L-アルギニン 2188-18-3 C11H21N5O6
(S)-3-アミノ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸 73259-81-1 C8H16N2O4
Boc-N'-Nitro-L-homoarginine Boc-N'-Nitro-L-homoarginine 28968-64-1 C12H23N5O6
BOC-3-(4-ピリジル)-L-アラニン BOC-3-(4-ピリジル)-L-アラニン 37535-57-2 C13H18N2O4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-プロリン 71989-31-6 C20H19NO4
3-クロロ-L-チロシン 3-クロロ-L-チロシン 7423-93-0 C9H10ClNO3
L-beta-Homoalanine hydrochloride L-beta-Homoalanine hydrochloride 58610-41-6 C4H10ClNO2
O-tert-ブチル-L-トレオニン O-tert-ブチル-L-トレオニン 4378-13-6 C8H17NO3
N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-(フェニルメトキシカルボニル)-L-ロイシン N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-(フェニルメトキシカルボニル)-L-ロイシン 53363-87-4 C26H42N2O4
BOC‐HIS(BOC)‐OH?DCHA BOC‐HIS(BOC)‐OH?DCHA 31687-58-8 C28H48N4O6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 86060-82-4 C29H30N2O6
L-3-ピリジルアラニン L-3-ピリジルアラニン 64090-98-8 C8H10N2O2
D-プロリノール D-プロリノール 68832-13-3 C5H11NO
BOC-(S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 BOC-(S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 479064-90-9 C14H18ClNO4
Nε-カルボベンゾキシ-D-リジン Nε-カルボベンゾキシ-D-リジン 34404-32-5 C14H20N2O4
BOC-3-(2-チエニル)-L-アラニン BOC-3-(2-チエニル)-L-アラニン 56675-37-7 C12H17NO4S
(1R,4S)-N-BOC-1-アミノシクロペント-2-エン-4-カルボン酸 (1R,4S)-N-BOC-1-アミノシクロペント-2-エン-4-カルボン酸 151907-79-8 C11H17NO4
BOC-D-DAB(FMOC)-OH BOC-D-DAB(FMOC)-OH 131570-57-5 C24H28N2O6
3-アミノ-1,2-ベンゼンジカルボン酸 3-アミノ-1,2-ベンゼンジカルボン酸 5434-20-8 C8H7NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-バリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-バリン 22838-58-0 C10H19NO4
FMOC-Β-シクロヘキシル-D-アラニン FMOC-Β-シクロヘキシル-D-アラニン 144701-25-7 C24H27NO4
(S)-2-(メチルアミノ)プロピオン酸 (S)-2-(メチルアミノ)プロピオン酸 3913-67-5 C4H9NO2
(1S,2R)-(+)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール (1S,2R)-(+)-2-アミノ-1,2-ジフェニルエタノール 23364-44-5 C14H15NO
1-アミノシクロプロパンカルボン酸メチル塩酸塩 1-アミノシクロプロパンカルボン酸メチル塩酸塩 72784-42-0 C5H10ClNO2
DL-ホモシステインチオラクトン塩酸塩 DL-ホモシステインチオラクトン塩酸塩 6038-19-3 C4H8ClNOS
N,N-ジメチルグリシン N,N-ジメチルグリシン 1118-68-9 C4H9NO2
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-serine N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-serine 197632-77-2 C23H27NO5
3,5-ジアミノ安息香酸 3,5-ジアミノ安息香酸 535-87-5 C7H8N2O2
1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸エチル 1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸エチル 142851-03-4 C13H23NO4
Nα-トシル-L-アルギニン Nα-トシル-L-アルギニン 1159-15-5 C13H20N4O4S
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アラニン水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アラニン水和物 79990-15-1 C18H17NO4
(S)-3-アミノ-2-(カルボベンゾキシアミノ)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-2-(カルボベンゾキシアミノ)プロピオン酸 35761-26-3 C11H14N2O4
2-プロパルギル-L-グリシン 2-プロパルギル-L-グリシン 23235-01-0 C5H7NO2
(S)-N-FMOC-2-フルオロフェニルアラニン (S)-N-FMOC-2-フルオロフェニルアラニン 205526-26-7 C24H20FNO4
FMOC-HYP(TBU)-OH FMOC-HYP(TBU)-OH 122996-47-8 C24H27NO5
DL-3-アミノ酪酸 DL-3-アミノ酪酸 541-48-0 C4H9NO2
H-LYS(BOC)-OME塩酸塩 H-LYS(BOC)-OME塩酸塩 2389-48-2 C12H25ClN2O4
(R)-3-(BOC-アミノ)-4-(2-ナフチル)酪酸 (R)-3-(BOC-アミノ)-4-(2-ナフチル)酪酸 219297-10-6 C19H23NO4
H-LYS(Z)-OTBU塩酸塩 H-LYS(Z)-OTBU塩酸塩 5978-22-3 C18H29ClN2O4
BOC-(R)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 BOC-(R)-3-アミノ-4-(4-ニトロフェニル)ブタン酸 219297-12-8 C15H20N2O6
α-メチル-L-プロリン α-メチル-L-プロリン 42856-71-3 C6H11NO2
3,5-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 3,5-ジフルオロ-DL-フェニルアラニン 32133-37-2 C9H9F2NO2
4-(4-アミノフェニル)ブタン酸 4-(4-アミノフェニル)ブタン酸 15118-60-2 C10H13NO2
2-(4-メチル-2,5-ジオキソオキサゾリジン-3-イル)-4-フェニル酪酸エチル 2-(4-メチル-2,5-ジオキソオキサゾリジン-3-イル)-4-フェニル酪酸エチル 84793-24-8 C16H19NO5
N-トシルグリシン N-トシルグリシン 1080-44-0 C9H11NO4S
4-ニトロ-L-フェニルアラニン一水和物 4-ニトロ-L-フェニルアラニン一水和物 207591-86-4 C9H12N2O5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-アラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-アラニン 84000-07-7 C19H19NO4
5-アミノレブリン酸塩酸塩 5-アミノレブリン酸塩酸塩 5451-09-2 C5H10ClNO3
DL-ノルロイシン DL-ノルロイシン 616-06-8 C6H13NO2
FMOC-CYS(ACM)-OH FMOC-CYS(ACM)-OH 86060-81-3 C21H22N2O5S
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン水和物 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-セリン水和物 73724-45-5 C18H17NO5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-trans-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-trans-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル 74844-91-0 C11H19NO5
L-セリンベンジル塩酸塩 L-セリンベンジル塩酸塩 60022-62-0 C10H14ClNO3
N-BOC-4-ブロモアニリン N-BOC-4-ブロモアニリン 131818-17-2 C11H14BrNO2
2,4-ジクロロ-L-フェニルアラニン 2,4-ジクロロ-L-フェニルアラニン 111119-36-9 C9H9Cl2NO2
FMOC-D-ASN(TRT)-OH FMOC-D-ASN(TRT)-OH 180570-71-2 C38H32N2O5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸1-ベンジル 34404-30-3 C17H23NO6
4-ヨード-DL-フェニルアラニン 4-ヨード-DL-フェニルアラニン 14173-41-2 C9H10INO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-7-アミノヘプタン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-7-アミノヘプタン酸 60142-89-4 C12H23NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ニトロ-D-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ニトロ-D-フェニルアラニン 61280-75-9 C14H18N2O6
BOC-L-3-クロロフェニルアラニン BOC-L-3-クロロフェニルアラニン 114873-03-9 C14H18ClNO4
Nα,Nε-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-L-リジンジシクロヘキシルアンモニウム Nα,Nε-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-L-リジンジシクロヘキシルアンモニウム 15098-69-8 C28H53N3O6
L-オルニチン?2-オキソペンタン二酸 L-オルニチン?2-オキソペンタン二酸 5191-97-9 C10H18N2O7
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸 119062-05-4 C19H17NO6
L-Α-シクロヘキシルグリシン L-Α-シクロヘキシルグリシン 14328-51-9 C8H15NO2
Z-ARG(MTR)-OH CHA Z-ARG(MTR)-OH CHA 80745-09-1 C30H45N5O7S
β-アラニンメチルエステル·塩酸塩 β-アラニンメチルエステル·塩酸塩 3196-73-4 C4H10ClNO2
L-ロイシン tert-ブチル塩酸塩 L-ロイシン tert-ブチル塩酸塩 2748-02-9 C10H22ClNO2
3,4-ジフルオロフェニルアラニン 3,4-ジフルオロフェニルアラニン 32133-36-1 C9H9F2NO2
N-BOC-2-(4'-クロロフェニル)-D-グリシン N-BOC-2-(4'-クロロフェニル)-D-グリシン 53994-85-7 C13H16ClNO4
2-アミノ-3-ブロモ-5-メチル安息香酸 2-アミノ-3-ブロモ-5-メチル安息香酸 13091-43-5 C8H8BrNO2
3,5-ジヨード-L-チロシン二水和物 3,5-ジヨード-L-チロシン二水和物 300-39-0 C9H9I2NO3
FMOC-S-ベンジル-L-システイン FMOC-S-ベンジル-L-システイン 53298-33-2 C25H23NO4S
N-アセチル-L-チロシン N-アセチル-L-チロシン 537-55-3 C11H13NO4
L-ヒスチジン·塩酸塩 L-ヒスチジン·塩酸塩 645-35-2 C6H10ClN3O2
(R)-1-TERT-ブトキシカルボニル-3-アミノピペリジン (R)-1-TERT-ブトキシカルボニル-3-アミノピペリジン 188111-79-7 C10H20N2O2
Fmoc-D-Ile-OH Fmoc-D-Ile-OH 143688-83-9 C21H23NO4
Z-MEPHE-OH?DCHA Z-MEPHE-OH?DCHA 40163-88-0 C27H44N2O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ピログルタミン酸メチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ピログルタミン酸メチル 108963-96-8 C11H17NO5
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸5-ベンジル N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸5-ベンジル 5680-86-4 C20H21NO6
アスパラギン酸Ｍｇ アスパラギン酸Ｍｇ 2068-80-6 C4H5MgNO4
N-[(S)-1-エトキシカルボニル-3-フェニルプロピル]-L-アラニン N-[(S)-1-エトキシカルボニル-3-フェニルプロピル]-L-アラニン 82717-96-2 C15H21NO4
N-(ベンジルオキシカルボニル)-D-フェニルグリシン N-(ベンジルオキシカルボニル)-D-フェニルグリシン 17609-52-8 C16H15NO4
エデト酸三ナトリウム エデト酸三ナトリウム 150-38-9 C10H13N2Na3O8·2H2O
N-メチル-D-アスパラギン酸 N-メチル-D-アスパラギン酸 6384-92-5 C5H9NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-セリン 23680-31-1 C15H21NO5
N-メチル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン N-メチル-N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン 64263-81-6 C22H27NO5
rac-(R*)-2-アミノ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸 rac-(R*)-2-アミノ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸 17463-43-3 C3H4F3NO2
9-フルオレニルメタノール 9-フルオレニルメタノール 24324-17-2 C14H12O
L-システイン塩酸塩一水和物 L-システイン塩酸塩一水和物 7048-04-6 C3H10ClNO3S
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