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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
(4R)-3-(TERT-ブトキシカルボニル)-1,3-チアゾラン-4-カルボン酸 (4R)-3-(TERT-ブトキシカルボニル)-1,3-チアゾラン-4-カルボン酸 51077-16-8 C9H15NO4S
FMOC-GLN(TRT)-OPFP FMOC-GLN(TRT)-OPFP 132388-65-9 C45H33F5N2O5
N-アセチル-β-アラニン N-アセチル-β-アラニン 3025-95-4 C5H9NO3
2-メトキシエチルアミン 2-メトキシエチルアミン 109-85-3 C3H9NO
β-アラニン β-アラニン 107-95-9 C3H7NO2
H-LYS(Z)-OME · HCL H-LYS(Z)-OME · HCL 27894-50-4 C15H23ClN2O4
1-[(2S)-3-(アセチルチオ)-2-メチルプロピオニル]-L-プロリン水和物 1-[(2S)-3-(アセチルチオ)-2-メチルプロピオニル]-L-プロリン水和物 64838-55-7 C11H17NO4S
N-アセチル-3,5-ジヨード-L-チロシン N-アセチル-3,5-ジヨード-L-チロシン 1027-28-7 C11H11I2NO4
グルタミン酸δ-ベンジル グルタミン酸δ-ベンジル 1676-73-9 C12H15NO4
rac-(R*)-3-(2-チエニル)-2-アミノプロパン酸 rac-(R*)-3-(2-チエニル)-2-アミノプロパン酸 2021-58-1 C7H9NO2S
N,N-ジメチルグリシン塩酸塩 N,N-ジメチルグリシン塩酸塩 2491-06-7 C4H10ClNO2
D-CYCLOPROPYLALANINE D-CYCLOPROPYLALANINE 121786-39-8 C6H11NO2
L-(-)-トリプトファノール L-(-)-トリプトファノール 2899-29-8 C11H14N2O
FMOC-L-アルギニン FMOC-L-アルギニン 91000-69-0 C21H24N4O4
FMOC-ASN(TRT)-OPFP FMOC-ASN(TRT)-OPFP 132388-64-8 C44H31F5N2O5
(S)-N-BOC-4-ブロモフェニルアラニン (S)-N-BOC-4-ブロモフェニルアラニン 62129-39-9 C14H18BrNO4
(R)-3-(BOC-アミノ)-5-フェニルペンタン酸 (R)-3-(BOC-アミノ)-5-フェニルペンタン酸 218608-83-4 C16H23NO4
N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン N-カルボベンゾキシ-L-トリプトファン 7432-21-5 C19H18N2O4
1-トリチル-Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン 1-トリチル-Nα-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-ヒスチジン 32926-43-5 C30H31N3O4
2-アミノベンゼン酢酸 2-アミノベンゼン酢酸 3342-78-7 C8H9NO2
N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 N-BOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロ-Β-カルボリン-3-カルボン酸 66863-43-2 C17H20N2O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-フェニルアラニノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-フェニルアラニノール 145149-48-0 C14H21NO3
L-カナバニン硫酸塩水和物 L-カナバニン硫酸塩水和物 2219-31-0 C5H14N4O7S
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-フルオロ-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-4-フルオロ-L-フェニルアラニン 169243-86-1 C24H20FNO4
O-tert-ブチル-L-セリンメチル塩酸塩 O-tert-ブチル-L-セリンメチル塩酸塩 17114-97-5 C8H18ClNO3
N-ホルミル-L-フェニルアラニン N-ホルミル-L-フェニルアラニン 13200-85-6 C10H11NO3
3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 3-(ジメチルアミノ)-1,2-プロパンジオール 623-57-4 C5H13NO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-(4-ピリジル)-L-アラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-(4-ピリジル)-L-アラニン 169555-95-7 C23H20N2O4
(R)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール (R)-3-アミノ-1,2-プロパンジオール 66211-46-9 C3H9NO2
N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル N-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-L-アスパラギン酸4-ベンジル 3479-47-8 C19H19NO6
FMOC-2-メチル-L-フェニルアラニン FMOC-2-メチル-L-フェニルアラニン 211637-75-1 C25H23NO4
(1S,3R)-3-アミノシクロペンタンカルボン酸 (1S,3R)-3-アミノシクロペンタンカルボン酸 71830-07-4 C6H11NO2
FMOC-L-2-トリフルオロメチルフェニルアラニン FMOC-L-2-トリフルオロメチルフェニルアラニン 352523-16-1 C25H20F3NO4
H-GLU(OBZL)-OTBU · HCL H-GLU(OBZL)-OTBU · HCL 105590-97-4 C16H24ClNO4
L-トリプトファンメチル塩酸塩 L-トリプトファンメチル塩酸塩 7524-52-9 C12H15ClN2O2
N-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン酸 N-カルボベンゾキシ-DL-アスパラギン酸 4515-21-3 C12H13NO6
(S)-N-3-シアノフェニルアラニン (S)-N-3-シアノフェニルアラニン 57213-48-6 C10H10N2O2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸1-ベンジル 30925-18-9 C16H21NO6
L-シクロペンチルグリシン L-シクロペンチルグリシン 2521-84-8 C7H13NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-L-フェニルアラニン 41153-30-4 C14H18FNO4
L-ロイシンエチル塩酸塩 L-ロイシンエチル塩酸塩 2743-40-0 C8H18ClNO2
4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 14091-16-8 C10H10F3NO2
DL-(±)-アルギニン塩酸塩 DL-(±)-アルギニン塩酸塩 32042-43-6 C6H17ClN4O3
L-グルタミン L-グルタミン 56-85-9 C5H10N2O3
N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-O-[(2-ブロモベンジルオキシ)カルボニル]-L-チロシン N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-O-[(2-ブロモベンジルオキシ)カルボニル]-L-チロシン 47689-67-8 C22H24BrNO7
1-(tert-ブトキシカルボニル)アゼチジン-3-カルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)アゼチジン-3-カルボン酸 142253-55-2 C9H15NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-L-アラニン 16948-16-6 C9H17NO4
N-ALPHA-T-BOC-D-アスパラギン酸Β-ベンジルエステル N-ALPHA-T-BOC-D-アスパラギン酸Β-ベンジルエステル 51186-58-4 C16H21NO6
L-シスチンジメチル·2塩酸塩 L-シスチンジメチル·2塩酸塩 32854-09-4 C8H18Cl2N2O4S2
L-セレノメチオニン L-セレノメチオニン 3211-76-5 C5H11NO2Se
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-83-3 C16H20N2O4
rac-(R*)-α-アミノ-4-ニトロベンゼンプロピオン酸 rac-(R*)-α-アミノ-4-ニトロベンゼンプロピオン酸 2922-40-9 C9H10N2O4
N-カルボベンゾキシオキシこはく酸イミド N-カルボベンゾキシオキシこはく酸イミド 13139-17-8 C12H11NO5
FMOC-4-(BOC-アミノ)-L-フェニルアラニン FMOC-4-(BOC-アミノ)-L-フェニルアラニン 174132-31-1 C29H30N2O6
L-O-ホスホセリン L-O-ホスホセリン 407-41-0 C3H8NO6P
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-セリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-セリン 116861-26-8 C18H17NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ノルバリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ノルバリン 135112-28-6 C20H21NO4
L-アスパラギンtert-ブチル L-アスパラギンtert-ブチル 25456-86-4 C8H16N2O3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-ロイシン水和物 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-ロイシン水和物 16937-99-8 C11H21NO4
4-アミノ-3-ヒドロキシ安息香酸 4-アミノ-3-ヒドロキシ安息香酸 2374-03-0 C7H7NO3
グルタミン酸5シクロヘキシルエステル グルタミン酸5シクロヘキシルエステル 112471-82-6 C11H19NO4
7-アミノヘプタン酸 7-アミノヘプタン酸 929-17-9 C7H15NO2
N-アセチルグリシン N-アセチルグリシン 543-24-8 C4H7NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フェニル-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フェニル-L-フェニルアラニン 147923-08-8 C20H23NO4
L-Α-シクロプロピルグリシン L-Α-シクロプロピルグリシン 49606-99-7 C5H9NO2
Boc-L-beta-glutamic acid 5-benzyl ester Boc-L-beta-glutamic acid 5-benzyl ester 254101-10-5 C17H23NO6
1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸 84358-13-4 C11H19NO4
FMOC-4-アミノ-L-フェニルアラニン FMOC-4-アミノ-L-フェニルアラニン 95753-56-3 C24H22N2O4
(R)-(-)-2,3-ジアミノプロピオン酸塩酸塩 (R)-(-)-2,3-ジアミノプロピオン酸塩酸塩 6018-56-0 C3H9ClN2O2
ポリ-L-リシン臭化水素酸塩 M.W. 70,000?150,000 (Γ線照射滅菌済) ポリ-L-リシン臭化水素酸塩 M.W. 70,000?150,000 (Γ線照射滅菌済) 25988-63-0 C6H14N2O2
(R)-(+)-2-(BOC-アミノ)-1-プロパノール (R)-(+)-2-(BOC-アミノ)-1-プロパノール 106391-86-0 C8H17NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンメチル 4326-36-7 C15H21NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-バリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-バリン 84000-11-3 C21H23NO4
クロロアセチル-DL-フェニルアラニン クロロアセチル-DL-フェニルアラニン 7765-11-9 C11H12ClNO3
N-アセチル-L-グルタミン酸 N-アセチル-L-グルタミン酸 1188-37-0 C7H11NO5
D-(2-クロロフェニル)グリシン 塩化物 D-(2-クロロフェニル)グリシン 塩化物 86169-24-6 C8H8ClNO2
D-ロイシン D-ロイシン 328-38-1 C6H13NO2
BOC-O-メチル-L-セリン BOC-O-メチル-L-セリン 51293-47-1 C9H17NO5
H-P-クロロ-D-PHE-OME塩酸塩 H-P-クロロ-D-PHE-OME塩酸塩 33965-47-8 C10H13Cl2NO2
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-アリル N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-アリル 146982-24-3 C22H21NO6
O-tert-ブチル-L-セリン O-tert-ブチル-L-セリン 18822-58-7 C7H15NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン 198474-90-7 C14H17F2NO4
3-ヒドロキシフェニルアラニン 3-ヒドロキシフェニルアラニン 587-33-7 C9H11NO3
(R)-(+)-2-(BOC-アミノ)-3-メチル-1-ブタノール (R)-(+)-2-(BOC-アミノ)-3-メチル-1-ブタノール 106391-87-1 C10H21NO3
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-シクロヘキシル-L-アラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-3-シクロヘキシル-L-アラニン 135673-97-1 C24H27NO4
N-カルボベンゾキシ-D-セリン N-カルボベンゾキシ-D-セリン 6081-61-4 C11H13NO5
N-(tert-ブトキシカルボニル)グリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)グリシン 4530-20-5 C7H13NO4
DL-グルタミン DL-グルタミン 585-21-7 C5H10N2O3
N-アセチル-L-トリプトファンエチル N-アセチル-L-トリプトファンエチル 2382-80-1 C15H18N2O3
L-2-メチルフェニルアラニン L-2-メチルフェニルアラニン 80126-53-0 C10H13NO2
N-カルボベンゾキシ-D-アラニン N-カルボベンゾキシ-D-アラニン 26607-51-2 C11H13NO4
2-アミノ-3-ニトロ安息香酸 2-アミノ-3-ニトロ安息香酸 606-18-8 C7H6N2O4
1BOC-4-アミノピペリジン 1BOC-4-アミノピペリジン 87120-72-7 C10H20N2O2
H-D-ASP(OBZL)-OH H-D-ASP(OBZL)-OH 13188-89-1 C11H13NO4
L-アルギニンエチルエステル二塩酸塩 L-アルギニンエチルエステル二塩酸塩 36589-29-4 C8H19ClN4O2
FMOC-(R)-3-アミノ-3-フェニルプロピオン酸 FMOC-(R)-3-アミノ-3-フェニルプロピオン酸 220498-02-2 C24H21NO4
3-(4-ピリジル)-L-アラニン 3-(4-ピリジル)-L-アラニン 37535-49-2 C8H10N2O2
(2S)-1-(フェニルカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸 (2S)-1-(フェニルカルボニル)ピロリジン-2-カルボン酸 31795-93-4 C12H15NO2
L-アラニンベンジルp-トルエンスルホナート L-アラニンベンジルp-トルエンスルホナート 42854-62-6 C17H21NO5S
N-BOC-O-ベンジル-D-チロシン N-BOC-O-ベンジル-D-チロシン 63769-58-4 C21H25NO5
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