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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
FMOC-3-フルオロ-L-フェニルアラニン FMOC-3-フルオロ-L-フェニルアラニン 198560-68-8 C24H20FNO4
3-アミノ-1,2-プロパンジオール 3-アミノ-1,2-プロパンジオール 616-30-8 C3H9NO2
グリシル-L-アスパラギン酸 グリシル-L-アスパラギン酸 4685-12-5 C6H10N2O5
1-アミノシクロヘキサンカルボン酸 1-アミノシクロヘキサンカルボン酸 2756-85-6 C7H13NO2
L-フェニルアラニン1,1-ジメチルエチル·塩酸塩 L-フェニルアラニン1,1-ジメチルエチル·塩酸塩 15100-75-1 C13H20ClNO2
FMOC-4-メチル-D-フェニルアラニン FMOC-4-メチル-D-フェニルアラニン 204260-38-8 C25H23NO4
N,N-ジメチル-L-プロリンアミド N,N-ジメチル-L-プロリンアミド 29802-22-0 C7H14N2O
(2R)-2-(アセチルアミノ)プロピオン酸 (2R)-2-(アセチルアミノ)プロピオン酸 19436-52-3 C5H9NO3
L-イソロイシンフェニルメチル·4-メチルベンゼンスルホン酸 L-イソロイシンフェニルメチル·4-メチルベンゼンスルホン酸 16652-75-8 C20H27NO5S
DL-O-ホスホセリン DL-O-ホスホセリン 17885-08-4 C3H8NO6P
N-CBZ-L-チロシンメチルエステル N-CBZ-L-チロシンメチルエステル 13512-31-7 C18H19NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-アリル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン酸5-アリル 133464-46-7 C23H23NO6
BOC-D-ホモフェニルアラニン-OH BOC-D-ホモフェニルアラニン-OH 82732-07-8 C15H21NO4
S-ベンジル-L-システインメチルエステル塩酸塩 S-ベンジル-L-システインメチルエステル塩酸塩 16741-80-3 C11H16ClNO2S
(2R)-5-オキソピロリジン-2β-カルボン酸エチル (2R)-5-オキソピロリジン-2β-カルボン酸エチル 68766-96-1 C7H11NO3
FMOC‐LYS‐OH FMOC‐LYS‐OH 105047-45-8 C21H24N2O4
(R)-3-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール (R)-3-アミノ-3-フェニルプロパン-1-オール 170564-98-4 C9H13NO
2-ジエチルアミノエタノール 2-ジエチルアミノエタノール 100-37-8 C6H15NO
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-シクロヘキシルグリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-シクロヘキシルグリシン 70491-05-3 C13H23NO4
L-メチオニンメチル塩酸塩 L-メチオニンメチル塩酸塩 2491-18-1 C6H14ClNO2S
N-カルボベンゾキシ-D-グルタミン酸 N-カルボベンゾキシ-D-グルタミン酸 63648-73-7 C13H15NO6
rac-(R*)-2-アミノ-3-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 rac-(R*)-2-アミノ-3-(5-フルオロ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 154-08-5 C11H11FN2O2
(S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ピペリジンカルボン酸 (S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ピペリジンカルボン酸 26250-84-0 C11H19NO4
2-[[4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-ニトロフェニル]アミノ]エタノール 2-[[4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-2-ニトロフェニル]アミノ]エタノール 33229-34-4 C12H19N3O5
N-アセチル-L-チロシンエチル一水和物 N-アセチル-L-チロシンエチル一水和物 840-97-1 C13H17NO4
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-3-メチルブチル]カルバミン酸ベンジル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-3-メチルブチル]カルバミン酸ベンジル 3397-35-1 C18H22N2O6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン 13734-41-3 C10H19NO4
L-システインメチル塩酸塩 L-システインメチル塩酸塩 18598-63-5 C4H10ClNO2S
3,3-ジフェニル-L-アラニン 3,3-ジフェニル-L-アラニン 149597-92-2 C15H15NO2
4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 4-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 114926-38-4 C10H10F3NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ノルバリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ノルバリン 53308-95-5 C10H19NO4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 2389-45-9 C19H28N2O6
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-D-アラニン N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-D-アラニン 198544-42-2 C23H26N2O6
2-アミノ-3,4,5-トリメトキシ安息香酸 2-アミノ-3,4,5-トリメトキシ安息香酸 61948-85-4 C10H13NO5
12-アミノラウリン酸 12-アミノラウリン酸 693-57-2 C12H25NO2
FMOC-ARG(PMC)-OH FMOC-ARG(PMC)-OH 119831-72-0 C35H42N4O7S
(2R)-4β-ヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 (2R)-4β-ヒドロキシピロリジン-2β-カルボン酸 2584-71-6 C5H9NO3
6-アセチルアミノヘキサン酸 6-アセチルアミノヘキサン酸 57-08-9 C8H15NO3
グリシル-L-プロリン グリシル-L-プロリン 704-15-4 C7H12N2O3
4-アミノ安息香酸カリウム 4-アミノ安息香酸カリウム 138-84-1 C7H6KNO2
N-カルボベンゾキシ-L-メチオニン N-カルボベンゾキシ-L-メチオニン 1152-62-1 C13H17NO4S
DL-2-アミノ-1-ブタノール DL-2-アミノ-1-ブタノール 96-20-8 C4H11NO
Gly-Gly-Leu Gly-Gly-Leu 14857-82-0 C10H19N3O4
4-アミノニコチン酸 4-アミノニコチン酸 7418-65-7 C6H6N2O2
L‐アルギニン／L‐アスパラギン酸 L‐アルギニン／L‐アスパラギン酸 7675-83-4 C10H21N5O6
N-(2-シアノエチル)グリシン N-(2-シアノエチル)グリシン 3088-42-4 C5H8N2O2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-フェニルアラニン 35661-40-6 C24H21NO4
N-アセチル-DL-アラニン N-アセチル-DL-アラニン 1115-69-1 C5H9NO3
L-アスパラギン酸4-メチルエステル塩酸塩 L-アスパラギン酸4-メチルエステル塩酸塩 16856-13-6 C5H10ClNO4-
FMOC-D-2-フルオロフェニルアラニン FMOC-D-2-フルオロフェニルアラニン 198545-46-9 C24H20FNO4
(R)-4-クロロ-α-アミノベンゼンプロパン酸 (R)-4-クロロ-α-アミノベンゼンプロパン酸 14091-08-8 C9H10ClNO2
FMOC-LEU-OPFP FMOC-LEU-OPFP 86060-88-0 C27H22F5NO4
N-カルボベンゾキシ-L-セリンメチル N-カルボベンゾキシ-L-セリンメチル 1676-81-9 C12H15NO5
N-アセチル-L-ロイシン N-アセチル-L-ロイシン 1188-21-2 C8H15NO3
(S)-(-)-3-アミノ-1-BOC-ピペリジン (S)-(-)-3-アミノ-1-BOC-ピペリジン 625471-18-3 C10H20N2O2
4-アミノ-3-メトキシ安息香酸 4-アミノ-3-メトキシ安息香酸 2486-69-3 C8H9NO3
FMOC-D-4-トリフルオロメチルフェ FMOC-D-4-トリフルオロメチルフェ 238742-88-6 C25H20F3NO4
2-メチル-D-フェニルアラニン 2-メチル-D-フェニルアラニン 80126-54-1 C10H13NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-セリン 6368-20-3 C8H15NO5
3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン 3,4-ジフルオロ-L-フェニルアラニン 31105-90-5 C9H9F2NO2
N-カルボベンゾキシ-L-2-フェニルグリシン N-カルボベンゾキシ-L-2-フェニルグリシン 53990-33-3 C16H15NO4
(S)-N-FMOC-(2-ピリジル)アラニン (S)-N-FMOC-(2-ピリジル)アラニン 185379-40-2 C23H20N2O4
FMOC-L-Α-T-ブチルグリシン FMOC-L-Α-T-ブチルグリシン 132684-60-7 C21H23NO4
N-Methyl-D-prolinol N-Methyl-D-prolinol 99494-01-6 C6H13NO
BOC-イソロイシノール BOC-イソロイシノール 106946-74-1 C11H23NO3
β-アラニンTERT-ブチルエステル塩酸塩 β-アラニンTERT-ブチルエステル塩酸塩 58620-93-2 C7H16ClNO2
(R)-(-)-2-アミノ-n-酪酸 (R)-(-)-2-アミノ-n-酪酸 2623-91-8 C4H9NO2
トリス(カルボベンゾキシ)-L-アルギニン トリス(カルボベンゾキシ)-L-アルギニン 14611-34-8 C30H32N4O8
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリン 15761-39-4 C10H17NO4
FMOC-2-クロロ-D-フェニルアラニン FMOC-2-クロロ-D-フェニルアラニン 205526-22-3 C24H20ClNO4
FMOC-トレオニノール FMOC-トレオニノール 176380-53-3 C19H21NO4
キヌレン酸 キヌレン酸 492-27-3 C10H7NO3
Nα-アセチル-L-グルタミン Nα-アセチル-L-グルタミン 2490-97-3 C7H12N2O4
1-BOC-4-メチルピペリジン-4-カルボン酸 1-BOC-4-メチルピペリジン-4-カルボン酸 189321-63-9 C12H21NO4
Boc-S-トリチル-Cys-OH Boc-S-トリチル-Cys-OH 21947-98-8 C27H29NO4S
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-グルタミン 71989-20-3 C20H20N2O5
L-Threonine benzyl ester hemioxalate L-Threonine benzyl ester hemioxalate 86088-59-7 C13H17NO7
FMOC-GLN(TRT)-OH FMOC-GLN(TRT)-OH 132327-80-1 C39H34N2O5
D-プロリンメチル塩酸塩 D-プロリンメチル塩酸塩 65365-28-8 C6H12ClNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-N-メチル-D-アラニン 19914-38-6 C9H17NO4
BOC-Β-シクロヘキシル-ALA-OH BOC-Β-シクロヘキシル-ALA-OH 37736-82-6 C14H25NO4
rac-(R*)-2-(アセチルアミノ)グルタル酸 rac-(R*)-2-(アセチルアミノ)グルタル酸 5817-08-3 C7H11NO5
3-アミノ安息香酸 3-アミノ安息香酸 99-05-8 C7H7NO2
BOC-1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 BOC-1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 120728-10-1 C10H17NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-グルタミン酸 34404-28-9 C10H17NO6
L-バリンフェニルメチル·4-メチルベンゼンスルホン酸 L-バリンフェニルメチル·4-メチルベンゼンスルホン酸 16652-76-9 C19H25NO5S
BOC-2-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン BOC-2-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 167993-21-7 C15H18F3NO4
D-3-クロロフェニルアラニン D-3-クロロフェニルアラニン 80126-52-9 C9H10ClNO2
3-(2-ピリジルアミノ)プロピオン酸エチル 3-(2-ピリジルアミノ)プロピオン酸エチル 103041-38-9 C10H14N2O2
2-アミノテレフタル酸 2-アミノテレフタル酸 10312-55-7 C8H7NO4
o-フルオロ-D-フェニルアラニン o-フルオロ-D-フェニルアラニン 97731-02-7 C9H10FNO2
S-(tert-ブチルチオ)システイン S-(tert-ブチルチオ)システイン 30044-51-0 C7H15NO2S2
DL-2-アミノピメリン酸 DL-2-アミノピメリン酸 627-76-9 C7H13NO4
L-アスパラギン酸4-シクロヘキシルエステル L-アスパラギン酸4-シクロヘキシルエステル 112259-66-2 C10H17NO4
[D-ALA6,DES-GLY10]-性腺刺激ホルモン放出ホルモンエチルアミド [D-ALA6,DES-GLY10]-性腺刺激ホルモン放出ホルモンエチルアミド 79561-22-1 C58H82N16O14
trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 53292-89-0 C12H21NO4
(2S)-2-{[(2S)-1-エトキシ-1-オキソ-4-フェニルブタン-2-イル]アミノ}-6-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)ヘキサン酸 (2S)-2-{[(2S)-1-エトキシ-1-オキソ-4-フェニルブタン-2-イル]アミノ}-6-(2,2,2-トリフルオロアセトアミド)ヘキサン酸 116169-90-5 C20H27F3N2O5
BOC-LYS(FMOC)-OH BOC-LYS(FMOC)-OH 84624-27-1 C26H32N2O6
N,N'-Di-tert-butoxycarbonyl-L-histidine N,N'-Di-tert-butoxycarbonyl-L-histidine 20866-46-0 C16H25N3O6
アスパラギン酸Ｋ アスパラギン酸Ｋ 14007-45-5 C4H8KNO4
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