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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンβ-ラクトン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンβ-ラクトン 98541-64-1 C8H13NO4
(S)-2-ピロリジンカルボアミド·塩酸塩 (S)-2-ピロリジンカルボアミド·塩酸塩 42429-27-6 C5H11ClN2O
BOC-L-2-メチルフェニルアラニン BOC-L-2-メチルフェニルアラニン 114873-05-1 C15H21NO4
(1R)-4β-アミノ-6α-(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン-1β,2α,3β-トリオール (1R)-4β-アミノ-6α-(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン-1β,2α,3β-トリオール 32780-32-8 C7H15NO4
D-(-)-2-(4-ヒドロキシフェニル)グリシン D-(-)-2-(4-ヒドロキシフェニル)グリシン 22818-40-2 C8H9NO3
FMOC-N-メチル-D-バリン FMOC-N-メチル-D-バリン 103478-58-6 C21H23NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-メチオニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-メチオニン 71989-28-1 C20H21NO4S
(+)-2-メチル-3-フェニル-D-アラニン (+)-2-メチル-3-フェニル-D-アラニン 17350-84-4 C10H13NO2
L-ホモセリン L-ホモセリン 672-15-1 C4H9NO3
FMOC-TYR(PO(OBZL)OH)-OH FMOC-TYR(PO(OBZL)OH)-OH 191348-16-0 C31H28NO8P
BOC-L-シクロペンチルグリシン BOC-L-シクロペンチルグリシン 109183-72-4 C12H21NO4
(S)-3-(4-ブロモフェニル)-2-アミノプロピオン酸 (S)-3-(4-ブロモフェニル)-2-アミノプロピオン酸 24250-84-8 C9H10BrNO2
N-アセチルグリシンエチル N-アセチルグリシンエチル 1906-82-7 C6H11NO3
クロロぎ酸9-フルオレニルメチル クロロぎ酸9-フルオレニルメチル 28920-43-6 C15H11ClO2
3,4-ジメトキシ-L-フェニルアラニン 3,4-ジメトキシ-L-フェニルアラニン 32161-30-1 C11H15NO4
rac-(R*)-α-アミノ-3-フルオロ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸 rac-(R*)-α-アミノ-3-フルオロ-4-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸 403-90-7 C9H10FNO3
(S)-3-アミノ-3-(2-チエニル)プロパン酸 (S)-3-アミノ-3-(2-チエニル)プロパン酸 22951-96-8 C7H9NO2S
N‐FMOC‐S‐(4‐メトキシベンジル)‐L‐システイン N‐FMOC‐S‐(4‐メトキシベンジル)‐L‐システイン 141892-41-3 C26H25NO5S
2-[[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]アミノ]-2-メチルプロパン酸 2-[[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]アミノ]-2-メチルプロパン酸 30992-29-1 C9H17NO4
4-クロロ-DL-フェニルアラニン 4-クロロ-DL-フェニルアラニン 7424-00-2 C9H10ClNO2
L-バリンエチル·塩酸塩 L-バリンエチル·塩酸塩 17609-47-1 C7H16ClNO2
(R)-2-アリルグリシン (R)-2-アリルグリシン 54594-06-8 C5H9NO2
L-グルタミン酸ジメチル塩酸塩 L-グルタミン酸ジメチル塩酸塩 23150-65-4 C7H14ClNO4
FMOC-3-ニトロ-TYR-OH FMOC-3-ニトロ-TYR-OH 136590-09-5 C24H20N2O7
FMOC-N-メチル-D-アラニン FMOC-N-メチル-D-アラニン 138774-92-2 C19H19NO4
L-ホモフェニルアラニンエチル塩酸塩 L-ホモフェニルアラニンエチル塩酸塩 90891-21-7 C12H18ClNO2
L-チオプロリン L-チオプロリン 34592-47-7 C4H7NO2S
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-イソロイシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N-メチル-L-イソロイシン 138775-22-1 C22H25NO4
(R)-3-(BOC-アミノ)-3-フェニルプロピオン酸 (R)-3-(BOC-アミノ)-3-フェニルプロピオン酸 161024-80-2 C14H19NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-2-フェニルグリシノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-2-フェニルグリシノール 67341-01-9 C13H19NO3
BOC-L-Β-ホモグルタミン酸D-ベンジルエステル BOC-L-Β-ホモグルタミン酸D-ベンジルエステル 218943-30-7 C18H25NO6
4-アミノ-N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン 4-アミノ-N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン 164332-89-2 C14H20N2O4
O-ベンジル-L-チロシン O-ベンジル-L-チロシン 16652-64-5 C16H17NO3
(R)-N-BOC-3-フルオロフェニルアラニン (R)-N-BOC-3-フルオロフェニルアラニン 114873-11-9 C14H18FNO4
(S)-3-(BOC-アミノ)酪酸 (S)-3-(BOC-アミノ)酪酸 158851-30-0 C9H17NO4
Fmoc-N-methyl-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester Fmoc-N-methyl-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester 200616-40-6 C25H29NO6
FMOC-THR(PO(OBZL)OH)-OH FMOC-THR(PO(OBZL)OH)-OH 175291-56-2 C26H26NO8P
O-メチル-D-チロシン O-メチル-D-チロシン 39878-65-4 C10H13NO3
(S)-2-(tert-ブトキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸 (S)-2-(tert-ブトキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸 78879-20-6 C15H19NO4
S-アリル-L-システイン S-アリル-L-システイン 21593-77-1 C6H11NO2S
Fmoc（アリロキシカルボニル）リジン Fmoc（アリロキシカルボニル）リジン 146982-27-6 C25H28N2O6
N-[(メトキシカルボニル)メチル]カルバミド酸ベンジル N-[(メトキシカルボニル)メチル]カルバミド酸ベンジル 1212-53-9 C11H13NO4
4-アミノ安息香酸TERT-ブチル 4-アミノ安息香酸TERT-ブチル 18144-47-3 C11H15NO2
cis-4-ヒドロキシ-L-プロリン cis-4-ヒドロキシ-L-プロリン 618-27-9 C5H9NO3
1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート 1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート 128625-52-5 C18H28F6N6OP2
4-ニトロアントラニル酸 4-ニトロアントラニル酸 619-17-0 C7H6N2O4
Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-ω-(2,3,6-トリメチル-4-メトキシフェニルスルホニル)-L-アルギニン Nα-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-ω-(2,3,6-トリメチル-4-メトキシフェニルスルホニル)-L-アルギニン 98930-01-9 C31H36N4O7S
N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-ノルロイシン 6404-28-0 C11H21NO4
(S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]ヘキサン酸 (S)-2-[[(ベンジルオキシ)カルボニル]アミノ]ヘキサン酸 39608-30-5 C14H19NO4
L-チロシンメチル塩酸塩 L-チロシンメチル塩酸塩 3417-91-2 C10H14ClNO3
Fmoc-N-methyl-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester Fmoc-N-methyl-L-aspartic acid 4-tert-butyl ester 152548-66-8 C24H27NO6
4-ヨード-D-フェニルアラニン 4-ヨード-D-フェニルアラニン 62561-75-5 C9H10INO2
(S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸 (S)-2-アミノ-3-(3,5-ジオキソテトラヒドロ-1,2,4-オキサジアゾール-2-イル)プロピオン酸 52809-07-1 C5H7N3O5
β-アミノベンゼンプロピオン酸 β-アミノベンゼンプロピオン酸 614-19-7 C9H11NO2
6-アミノ-m-トルイル酸 6-アミノ-m-トルイル酸 2941-78-8 C8H9NO2
炭酸 2-ブロモベンジル スクシンイミジル 炭酸 2-ブロモベンジル スクシンイミジル 128611-93-8 C12H10BrNO5
5-アミノ-2-ブロモ安息香酸 5-アミノ-2-ブロモ安息香酸 2840-02-0 C7H6BrNO2
N-(3-インドリルアセチル)-L-フェニルアラニン N-(3-インドリルアセチル)-L-フェニルアラニン 57105-50-7 C19H18N2O3
FMOC-D-3-ピリジルアラニン FMOC-D-3-ピリジルアラニン 142994-45-4 C23H20N2O4
(R)-2-アミノ-4-(メチルチオ)ブタン-1-オール (R)-2-アミノ-4-(メチルチオ)ブタン-1-オール 87206-44-8 C5H13NOS
アセトアミドメタノール アセトアミドメタノール 625-51-4 C3H7NO2
DL-ホモセリン DL-ホモセリン 1927-25-9 C4H9NO3
(ジフェニルメチレンアミノ)酢酸エチル (ジフェニルメチレンアミノ)酢酸エチル 69555-14-2 C17H17NO2
5-アミノ-2-ニトロ安息香酸 5-アミノ-2-ニトロ安息香酸 13280-60-9 C7H6N2O4
オクスフェニシン オクスフェニシン 32462-30-9 C8H9NO3
(2S,4R)-4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-1-ピロリジンカルボン酸t(yī)ert-ブチル (2S,4R)-4-ヒドロキシ-2-ヒドロキシメチル-1-ピロリジンカルボン酸t(yī)ert-ブチル 61478-26-0 C10H19NO4
FMOC-LYS(TFA)-OH FMOC-LYS(TFA)-OH 76265-69-5 C23H23F3N2O5
4-ブロモ-D-フェニルアラニン 4-ブロモ-D-フェニルアラニン 62561-74-4 C9H10BrNO2
BOC-D-3-トリフルオロメチルフェニルアラニン BOC-D-3-トリフルオロメチルフェニルアラニン 82317-82-6 C15H18F3NO4
(R)-N-BOC-2-ブロモフェニルアラニン (R)-N-BOC-2-ブロモフェニルアラニン 261360-76-3 C14H18BrNO4
BOC-L-2-ブロモフェニルアラニン BOC-L-2-ブロモフェニルアラニン 261165-02-0 C14H18BrNO4
FMOC-L-Β-ホモロイシン FMOC-L-Β-ホモロイシン 193887-44-4 C22H25NO4
FMOC-D-4-ピリジルアラニン FMOC-D-4-ピリジルアラニン 205528-30-9 C23H20N2O4
FMOC-L-3,4-ジクロロPHE-OH FMOC-L-3,4-ジクロロPHE-OH 177966-59-5 C24H19Cl2NO4
D-Cyclopropylglycine D-Cyclopropylglycine 49607-01-4 C5H9NO2
FMOC-L-Β-ホモグルタミン酸6-TERT-ブチルエステル FMOC-L-Β-ホモグルタミン酸6-TERT-ブチルエステル 203854-49-3 C25H29NO6
FMOC-L-4,4'-ビフェニルアラニン FMOC-L-4,4'-ビフェニルアラニン 199110-64-0 C30H25NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-プロリンメチル 73323-65-6 C11H19NO4
S-メチル-L-システイン S-メチル-L-システイン 1187-84-4 C4H9NO2S
FMOC-D-HIS(TRT)-OH FMOC-D-HIS(TRT)-OH 135610-90-1 C40H33N3O4
S-[(アセチルアミノ)メチル]-N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-システイン S-[(アセチルアミノ)メチル]-N-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-システイン 19746-37-3 C11H20N2O5S
S-フェニル-L-システイン S-フェニル-L-システイン 34317-61-8 C9H11NO2S
L-システインエチル塩酸塩 L-システインエチル塩酸塩 868-59-7 C5H12ClNO2S
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トリプトファン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-トリプトファン 35737-15-6 C26H22N2O4
N5-[[[(2,3-Dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-benzofuranyl)sulfonyl]amino]iminomethyl]-D-ornithine N5-[[[(2,3-Dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-5-benzofuranyl)sulfonyl]amino]iminomethyl]-D-ornithine 200116-81-0 C19H30N4O5S
L-プロリンベンジル塩酸塩 L-プロリンベンジル塩酸塩 16652-71-4 C12H16ClNO2
(2R,3S)-3-Phenylisoserine hydrochloride (2R,3S)-3-Phenylisoserine hydrochloride 132201-32-2 C9H12ClNO3
(S)-2-アミノブチルアミド塩酸塩 (S)-2-アミノブチルアミド塩酸塩 7682-20-4 C4H11ClN2O
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-オキソ-L-プロリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-オキソ-L-プロリン 84348-37-8 C10H15NO5
2(L-オルニチン)·2-オキソペンタン二酸 2(L-オルニチン)·2-オキソペンタン二酸 5144-42-3 C10H18N2O7
(S)-(-)-2-(BOC-アミノ)-1,4-ブタンジオール (S)-(-)-2-(BOC-アミノ)-1,4-ブタンジオール 128427-10-1 C9H19NO4
FMOC-ARG(PBF)-OH FMOC-ARG(PBF)-OH 154445-77-9 C34H40N4O7S
(R)-N-BOC-(4-ピリジル)アラニン (R)-N-BOC-(4-ピリジル)アラニン 37535-58-3 C13H18N2O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-2-フェニルグリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-2-フェニルグリシン 2900-27-8 C13H17NO4
N-カルボベンゾキシ-Ｌ-グルタミン酸5-tert-ブチル N-カルボベンゾキシ-Ｌ-グルタミン酸5-tert-ブチル 3886-08-6 C17H23NO6
N2-tert-ブトキシカルボニル-N6-トリフルオロアセチル-L-リシン N2-tert-ブトキシカルボニル-N6-トリフルオロアセチル-L-リシン 16965-06-3 C13H21F3N2O5
Glycyl-glycyl-L-valine Glycyl-glycyl-L-valine 20274-89-9 C9H17N3O4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(1-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(1-NAPHTHYL)-BUTYRIC ACID 190190-49-9 C19H23NO4
(R)-2-アミノ-3-(2-チエニル)プロピオン酸 (R)-2-アミノ-3-(2-チエニル)プロピオン酸 62561-76-6 C7H9NO2S
1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリジンカルボン酸 1-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ピペリジンカルボン酸 84358-12-3 C11H19NO4
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