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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
D-ホモフェニルアラニン D-ホモフェニルアラニン 82795-51-5 C10H13NO2
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 218608-95-8 C15H20ClNO4
FMOC-L-Β-ホモイソロイシン FMOC-L-Β-ホモイソロイシン 193954-27-7 C22H25NO4
L-グルタミン酸塩酸塩 L-グルタミン酸塩酸塩 138-15-8 C5H10ClNO4
(S)-3-アミノ-4-フェニル酪酸塩酸塩 (S)-3-アミノ-4-フェニル酪酸塩酸塩 138165-77-2 C10H14ClNO2
5-アミノ-2,4,6-トリヨードイソフタル酸 5-アミノ-2,4,6-トリヨードイソフタル酸 35453-19-1 C8H4I3NO4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-D-リジン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-D-リジン 106719-44-2 C11H22N2O4
N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素1-ベンジル N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素1-ベンジル 4779-31-1 C19H19NO6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-プロリンメチル 59936-29-7 C11H19NO4
DL-ピログルタミン酸 DL-ピログルタミン酸 149-87-1 C5H7NO3
FMOC-3-クロロ-D-フェニルアラニン FMOC-3-クロロ-D-フェニルアラニン 205526-23-4 C24H20ClNO4
3-ニトロ-L-チロシン 3-ニトロ-L-チロシン 621-44-3 C9H10N2O5
4シアノ-L-フェニルアラニン 4シアノ-L-フェニルアラニン 167479-78-9 C10H10N2O2
3-アミノナフタレン-2-カルボン酸 3-アミノナフタレン-2-カルボン酸 5959-52-4 C11H9NO2
L-イソロイシノール L-イソロイシノール 24629-25-2 C6H15NO
L-(-)-メチオニノール L-(-)-メチオニノール 2899-37-8 C5H13NOS
L-セリンエチル·塩酸塩 L-セリンエチル·塩酸塩 26348-61-8 C5H12ClNO3
N-ホルミル-L-バリン N-ホルミル-L-バリン 4289-97-8 C6H11NO3
H-ASP-OTBU H-ASP-OTBU 4125-93-3 C8H15NO4
L-バリンベンジル塩酸塩 L-バリンベンジル塩酸塩 2462-34-2 C12H18ClNO2
1-アミノシクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩 1-アミノシクロプロパンカルボン酸エチル塩酸塩 42303-42-4 C6H12ClNO2
FMOC-4-ニトロ-D-フェニルアラニン FMOC-4-ニトロ-D-フェニルアラニン 177966-63-1 C24H20N2O6
テリパラチド テリパラチド 52232-67-4 C172H278N52O47S2
N6-[[(2-クロロフェニル)メトキシ]カルボニル]-N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-リシン N6-[[(2-クロロフェニル)メトキシ]カルボニル]-N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-リシン 54613-99-9 C19H27ClN2O6
N-カルボベンゾキシ-D-チロシン N-カルボベンゾキシ-D-チロシン 64205-12-5 C17H17NO5
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-(4-メチルトリチル)-L-リジン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-Nε-(4-メチルトリチル)-L-リジン 167393-62-6 C41H40N2O4
(S)-(+)-2-アミノ酪酸 (S)-(+)-2-アミノ酪酸 1492-24-6 C4H9NO2
(trans)-1-ベンゾイル-4-フェニル-L-プロリン (trans)-1-ベンゾイル-4-フェニル-L-プロリン 120851-71-0 C18H17NO3
11-アミノウンデカン酸 11-アミノウンデカン酸 2432-99-7 C11H23NO2
FMOC-L-Β-ホモアラニン FMOC-L-Β-ホモアラニン 193954-26-6 C19H19NO4
2-アミノベンゼンエタノール 2-アミノベンゼンエタノール 5339-85-5 C8H11NO
3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル 3-アミノ-2-チオフェンカルボン酸メチル 22288-78-4 C6H7NO2S
(S)-2-(1-BOC-2-ピロリジニル)酢酸 (S)-2-(1-BOC-2-ピロリジニル)酢酸 56502-01-3 C11H19NO4
2-アミノ-3,5-ジブロモ安息香酸 2-アミノ-3,5-ジブロモ安息香酸 609-85-8 C7H5Br2NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリンメチル 2766-43-0 C9H17NO5
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ロイシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ロイシン 35661-60-0 C21H23NO4
H-LYS(Z)-OBZL塩酸塩 H-LYS(Z)-OBZL塩酸塩 6366-70-7 C21H27ClN2O4
FMOC‐L‐グルタミン酸O‐TERT‐ブチルエステル一水和物 FMOC‐L‐グルタミン酸O‐TERT‐ブチルエステル一水和物 204251-24-1 C24H29NO7
H-ORN-OME · 2 HCL H-ORN-OME · 2 HCL 40216-82-8 C6H15ClN2O2
4-アミノフェニル酢酸 4-アミノフェニル酢酸 1197-55-3 C8H9NO2
N-カルボベンゾキシ-L-セリン N-カルボベンゾキシ-L-セリン 1145-80-8 C11H13NO5
(2S)-1-メチルピロリジン-2-メタノール (2S)-1-メチルピロリジン-2-メタノール 34381-71-0 C6H13NO
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-ベンジル N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-ベンジル 3705-42-8 C20H21NO6
FMOC-D-GLN(TRT)-OH FMOC-D-GLN(TRT)-OH 200623-62-7 C39H34N2O5
BOC-3-メチル-L-フェニルアラニン BOC-3-メチル-L-フェニルアラニン 114873-06-2 C15H21NO4
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アラニンペンタフルオロフェニル N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アラニンペンタフルオロフェニル 86060-86-8 C24H16F5NO4
N2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-N6-(2-クロロベンジルオキシカルボニル)-L-リシン N2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-N6-(2-クロロベンジルオキシカルボニル)-L-リシン 133970-31-7 C29H29ClN2O6
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ホモフェニルアラニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-ホモフェニルアラニン 132684-59-4 C25H23NO4
(R)-(-)-2-アミノ-1-ブタノール (R)-(-)-2-アミノ-1-ブタノール 5856-63-3 C4H11NO
N-カルボベンゾキシ-L-イソロイシン N-カルボベンゾキシ-L-イソロイシン 3160-59-6 C14H19NO4
4-フェニル-L-フェニルアラニン 4-フェニル-L-フェニルアラニン 155760-02-4 C15H15NO2
L-グルタミン酸5-エチル L-グルタミン酸5-エチル 1119-33-1 C7H13NO4
FMOC-3-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン FMOC-3-(トリフルオロメチル)-L-フェニルアラニン 205526-27-8 C25H20F3NO4
(S)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-4-[[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]アミノ]ブタン酸 (S)-2-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]-4-[[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]アミノ]ブタン酸 117106-21-5 C24H28N2O6
N-BOC-3-ヨード-L-アラニン ベンジルエステル N-BOC-3-ヨード-L-アラニン ベンジルエステル 108957-20-6 C15H20INO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-フェニルアラニン 18942-49-9 C14H19NO4
1-[(TERT-ブトキシカルボニル)アミノ]シクロプロパンカルボン酸 1-[(TERT-ブトキシカルボニル)アミノ]シクロプロパンカルボン酸 88950-64-5 C9H15NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-フェニルグリシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-2-フェニルグリシン 33125-05-2 C13H17NO4
3-アミノベンゼン酢酸 3-アミノベンゼン酢酸 14338-36-4 C8H9NO2
L-アラニル-L-チロシン L-アラニル-L-チロシン 3061-88-9 C12H16N2O4
FMOC-ASP(OTBU)-OPFP FMOC-ASP(OTBU)-OPFP 86061-01-0 C29H24F5NO6
L-ノルバリンエチル塩酸塩 L-ノルバリンエチル塩酸塩 40918-51-2 C7H16ClNO2
D-アラニンメチル塩酸塩 D-アラニンメチル塩酸塩 14316-06-4 C4H10ClNO2
N-(ベンジルオキシカルボニル)-O-tert-ブチル-L-トレオニン?ジシクロヘキシルアミン N-(ベンジルオキシカルボニル)-O-tert-ブチル-L-トレオニン?ジシクロヘキシルアミン 16966-07-7 C28H46N2O5
N-(tert-ブトキシカルボニル)-β-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-β-アラニン 3303-84-2 C8H15NO4
4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸 4-アミノ-2-ヒドロキシ酪酸 13477-53-7 C4H9NO3
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-τ-(p-トルエンスルホニル)-L-ヒスチジン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-τ-(p-トルエンスルホニル)-L-ヒスチジン 35899-43-5 C18H23N3O6S
2-(tert-ブチルアミノ)エタノール 2-(tert-ブチルアミノ)エタノール 4620-70-6 C6H15NO
L-システイン酸, 一水和物 L-システイン酸, 一水和物 23537-25-9 C3H9NO6S
3H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-オール 3H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジン-3-オール 39968-33-7 C5H4N4O
N-アセチル-D-ロイシン N-アセチル-D-ロイシン 19764-30-8 C8H15NO3
(R)-4,α-ジアミノベンゼンプロピオン酸 (R)-4,α-ジアミノベンゼンプロピオン酸 102281-45-8 C9H12N2O2
(S)-N-BOC-プロリナール (S)-N-BOC-プロリナール 69610-41-9 C10H17NO3
(R)-3-AMINO-3-(3-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (R)-3-AMINO-3-(3-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 262429-49-2 C9H10ClNO2
α,α'-ジブロモ-o-キシレン α,α'-ジブロモ-o-キシレン 91-13-4 C8H8Br2
CBZ-L-ノルバリン CBZ-L-ノルバリン 21691-44-1 C13H17NO4
L-アスパラギン L-アスパラギン 70-47-3 C4H8N2O3
2-[(2-アミノ-4-ニトロフェニル)アミノ]エタノール 2-[(2-アミノ-4-ニトロフェニル)アミノ]エタノール 56932-44-6 C8H11N3O3
FMOC-1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸 FMOC-1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸 126705-22-4 C19H17NO4
FMOC-D-4-フルオロフェニルアラニン FMOC-D-4-フルオロフェニルアラニン 177966-64-2 C24H20FNO4
(S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 (S)-3-アミノ-3-(4-クロロフェニル)プロピオン酸 131690-60-3 C9H10ClNO2
D-アスパラギン一水和物 D-アスパラギン一水和物 5794-24-1 C4H10N2O4
rac-(R*)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸 rac-(R*)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピオン酸 3744-87-4 C8H15NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ホモセリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ホモセリン 41088-86-2 C9H17NO5
α-[2-(メチルアミノ)エチル]ベンジルアルコール α-[2-(メチルアミノ)エチル]ベンジルアルコール 42142-52-9 C10H15NO
N-(tert-ブトキシカルボニル)アスパラギン酸4-tert-ブチル N-(tert-ブトキシカルボニル)アスパラギン酸4-tert-ブチル 34582-32-6 C13H23NO6
NΑ‐BOC‐NΩ‐トシル‐D‐アルギニン NΑ‐BOC‐NΩ‐トシル‐D‐アルギニン 61315-61-5 C18H28N4O6S
S-トリチル-L-システイン S-トリチル-L-システイン 2799-07-7 C22H21NO2S
1-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン-2-イルカルバミン酸(S)-(9H-フルオレン-9-イル)メチル 1-ヒドロキシ-3-フェニルプロパン-2-イルカルバミン酸(S)-(9H-フルオレン-9-イル)メチル 129397-83-7 C24H23NO3
4-ニトロ-L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 4-ニトロ-L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 17193-40-7 C10H13ClN2O4
N-アセチルアスパラギン酸 N-アセチルアスパラギン酸 997-55-7 C6H9NO5
DL-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオン酸 DL-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオン酸 565-71-9 C3H7NO3
L-ホモアルギニン塩酸塩 L-ホモアルギニン塩酸塩 1483-01-8 C7H17ClN4O2
ジイソプロパノールアミン ジイソプロパノールアミン 110-97-4 C6H15NO2
L-ロイシンメチル塩酸塩 L-ロイシンメチル塩酸塩 7517-19-3 C7H16ClNO2
(2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-ベンジル (2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-ベンジル 32159-21-0 C13H13NO5
4-アミノ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-エチルアニリン 硫酸塩 4-アミノ-N-(2-ヒドロキシエチル)-N-エチルアニリン 硫酸塩 4327-84-8 C10H18N2O5S
rac-(R*)-2-アミノ-3-メチル酪酸メチル·塩酸塩 rac-(R*)-2-アミノ-3-メチル酪酸メチル·塩酸塩 5619-05-6 C6H14ClNO2
ベンゾイル-DL-アラニン ベンゾイル-DL-アラニン 1205-02-3 C10H11NO3
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-プロリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-プロリン 101555-62-8 C20H19NO4
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