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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
L-アラニンtert-ブチル塩酸塩 L-アラニンtert-ブチル塩酸塩 13404-22-3 C7H16ClNO2
L-ロイシル-L-チロシン L-ロイシル-L-チロシン 968-21-8 C15H22N2O4
L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 L-フェニルアラニンメチル塩酸塩 7524-50-7 C10H14ClNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸5-ベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸5-ベンジル 13574-13-5 C17H23NO6
trans-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン trans-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン 13726-69-7 C10H17NO5
4-フルオロ-D-フェニルグリシン 4-フルオロ-D-フェニルグリシン 93939-74-3 C8H8FNO2
BOC-L-3-THIENYLALANINE DCHA SALT BOC-L-3-THIENYLALANINE DCHA SALT 83825-42-7 C12H17NO4S
CBZ-L-2,4-ジアミノ酪酸 CBZ-L-2,4-ジアミノ酪酸 62234-40-6 C12H16N2O4
O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート 94790-37-1 C11H16F6N5OP
Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン 71989-26-9 C26H32N2O6
N-[N-(ベンジルオキシカルボニル)グリシル]-L-プロリン N-[N-(ベンジルオキシカルボニル)グリシル]-L-プロリン 1160-54-9 C15H18N2O5
N-カルボベンゾキシ-DL-アラニン N-カルボベンゾキシ-DL-アラニン 4132-86-9 C11H13NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-tert-ロイシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-tert-ロイシン 62965-35-9 C11H21NO4
Nε-トリフルオロアセチル-L-リシン Nε-トリフルオロアセチル-L-リシン 10009-20-8 C8H13F3N2O3
イミノ二酢酸 イミノ二酢酸 142-73-4 C4H7NO4
Fmoc－D－ナフチルアラニン Fmoc－D－ナフチルアラニン 138774-94-4 C28H23NO4
N-Benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-tyrosine dicyclohexylamine salt N-Benzyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-tyrosine dicyclohexylamine salt 16879-90-6 C33H48N2O5
(R)-(+)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール (R)-(+)-α,α-ジフェニル-2-ピロリジンメタノール 22348-32-9 C17H19NO
BOC-NΑ-メチル-L-フェニルグリシン BOC-NΑ-メチル-L-フェニルグリシン 30925-11-2 C14H19NO4
3,5-ジブロモ-L-チロシン 3,5-ジブロモ-L-チロシン 300-38-9 C9H9Br2NO3
N-カルボベンゾキシ-D-グルタミン酸1-ベンジル N-カルボベンゾキシ-D-グルタミン酸1-ベンジル 65706-99-2 C20H21NO6
Weinreb Linker Weinreb Linker 247021-90-5 C19H19NO5
L-グルタミンメチルエステル塩酸塩 L-グルタミンメチルエステル塩酸塩 32668-14-7 C6H13ClN2O3
3,5-ジクロロ-4-アミノ安息香酸 3,5-ジクロロ-4-アミノ安息香酸 56961-25-2 C7H5Cl2NO2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-メチル-L-チロシン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-メチル-L-チロシン 77128-72-4 C25H23NO5
β-アラニンエチル塩酸塩 β-アラニンエチル塩酸塩 4244-84-2 C5H12ClNO2
[R,(+)]-2-アミノ-3-ウレイドプロピオン酸 [R,(+)]-2-アミノ-3-ウレイドプロピオン酸 1483-07-4 C4H9N3O3
1-[N2-[(S)-1-(エトキシカルボニル)-3-フェニルプロピル]-N6-(トリフルオロアセチル)-L-リシル]-L-プロリン 1-[N2-[(S)-1-(エトキシカルボニル)-3-フェニルプロピル]-N6-(トリフルオロアセチル)-L-リシル]-L-プロリン 103300-91-0 C25H34F3N3O6
N-カルボベンゾキシグリシン4-ニトロフェニル N-カルボベンゾキシグリシン4-ニトロフェニル 1738-86-9 C16H14N2O6
N-カルボベンゾキシ-D-トレオニン N-カルボベンゾキシ-D-トレオニン 80384-27-6 C12H15NO5
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N1-tert-ブトキシカルボニル-L-トリプトファン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-N1-tert-ブトキシカルボニル-L-トリプトファン 143824-78-6 C31H30N2O6
FMOC-D-4-ブロモフェニルアラニン FMOC-D-4-ブロモフェニルアラニン 198545-76-5 C24H20BrNO4
L-リシンエチル·2塩酸塩 L-リシンエチル·2塩酸塩 3844-53-9 C8H19ClN2O2
N-アセチル-L-メチオニン N-アセチル-L-メチオニン 65-82-7 C7H13NO3S
N-アセチルアラニン N-アセチルアラニン 97-69-8 C5H9NO3
3-メチル-D-フェニルアラニン 3-メチル-D-フェニルアラニン 114926-39-5 C10H13NO2
N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-L-グルタミン酸 N-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-L-グルタミン酸 4816-80-2 C12H15NO6S
Nα-ベンゾイル-L-アルギニン Nα-ベンゾイル-L-アルギニン 154-92-7 C13H18N4O3
ゴナドレリン酢酸塩 ゴナドレリン酢酸塩 71447-49-9 C57H79N17O15
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(tert-ブチル)-L-システイン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-S-(tert-ブチル)-L-システイン 67436-13-9 C22H25NO4S
FMOC-PHE-OH FMOC-PHE-OH 286460-71-7 C24H21NO4
4-フルオロ-L-フェニルアラニン 4-フルオロ-L-フェニルアラニン 1132-68-9 C9H10FNO2
N-アセチル-L-バリン N-アセチル-L-バリン 96-81-1 C7H13NO3
Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-リジン Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-リジン 92122-45-7 C26H32N2O6
N-Boc-(L)-ホモフェニルアラニン N-Boc-(L)-ホモフェニルアラニン 100564-78-1 C15H21NO4
N-アセチル-D-バリン N-アセチル-D-バリン 17916-88-0 C7H13NO3
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-バリン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-バリン 84624-17-9 C20H21NO4
(2S)-5-オキソ-2α-ピロリジンカルボン酸エチル (2S)-5-オキソ-2α-ピロリジンカルボン酸エチル 7149-65-7 C7H11NO3
Ｎ-Fmoc-D-ノルバリン Ｎ-Fmoc-D-ノルバリン 144701-24-6 C20H21NO4
L-(2-クロロフェニル)グリシン 塩化物 L-(2-クロロフェニル)グリシン 塩化物 141109-14-0 C9H10ClNO2
(S)-(+)-2-フェニルグリシノール (S)-(+)-2-フェニルグリシノール 20989-17-7 C8H11NO
BOC-P-シアノ-D-フェニルアラニン BOC-P-シアノ-D-フェニルアラニン 146727-62-0 C15H18N2O4
アセチルアミノ(シアノ)酢酸エチル アセチルアミノ(シアノ)酢酸エチル 4977-62-2 C7H10N2O3
L-リシン/L-グルタミン酸,(1:1) L-リシン/L-グルタミン酸,(1:1) 5408-52-6 C11H23N3O6
5-クロロアントラニル酸 5-クロロアントラニル酸 635-21-2 C7H6ClNO2
3-アミノ-1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン 3-アミノ-1-tert-ブトキシカルボニルピペリジン 184637-48-7 C10H20N2O2
N-アセチル-DL-バリン N-アセチル-DL-バリン 3067-19-4 C7H13NO3
N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン4-ニトロフェニル N2-[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン4-ニトロフェニル 4587-33-1 C15H19N3O7
グリシル-L-フェニルアラニン グリシル-L-フェニルアラニン 3321-03-7 C11H14N2O3
4-アミノ-2-メトキシ安息香酸 4-アミノ-2-メトキシ安息香酸 2486-80-8 C8H9NO3
DL-イソロイシン DL-イソロイシン 443-79-8 C6H13NO2
N-カルボベンゾキシ-DL-バリン N-カルボベンゾキシ-DL-バリン 3588-63-4 C13H17NO4
(S)-2-[[(S)-2-アミノプロピオニル]アミノ]プロピオン酸 (S)-2-[[(S)-2-アミノプロピオニル]アミノ]プロピオン酸 1948-31-8 C6H12N2O3
N2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-N6-[(tert-ブトキシ)カルボニル]-L-リシン?ジシクロヘキシルアミン N2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-N6-[(tert-ブトキシ)カルボニル]-L-リシン?ジシクロヘキシルアミン 2212-76-2 C31H51N3O6
N-カルボベンゾキシ-β-アラニン N-カルボベンゾキシ-β-アラニン 2304-94-1 C11H13NO4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン塩酸塩 Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン塩酸塩 139262-23-0 C21H25ClN2O4
Nδ-ニトロ-D-アルギニン Nδ-ニトロ-D-アルギニン 66036-77-9 C6H13N5O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヨード-L-アラニンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-ヨード-L-アラニンメチル 93267-04-0 C9H16INO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-トレオニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-トレオニン 55674-67-4 C9H17NO5
O-ベンジル-L-チロシンベンジルエステル塩酸塩 O-ベンジル-L-チロシンベンジルエステル塩酸塩 52142-01-5 C23H24ClNO3
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-メチルプロピル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-メチルプロピル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル 3392-12-9 C14H22N2O6
3-メチル-L-フェニルアラニン 3-メチル-L-フェニルアラニン 114926-37-3 C10H13NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 2419-94-5 C10H17NO6
5-ブロモニコチン酸 5-ブロモニコチン酸 20826-04-4 C6H4BrNO2
4-メチル-D-フェニルアラニン 4-メチル-D-フェニルアラニン 49759-61-7 C10H13NO2
3-アミノ-4-クロロ安息香酸 3-アミノ-4-クロロ安息香酸 2840-28-0 C7H6ClNO2
(6-アミノヘキシル)カルバミド酸1,1-ジメチルエチル·塩酸塩 (6-アミノヘキシル)カルバミド酸1,1-ジメチルエチル·塩酸塩 65915-94-8 C11H25ClN2O2
3-アミノ安息香酸メチル 3-アミノ安息香酸メチル 4518-10-9 C8H9NO2
N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine 117106-20-4 C24H29NO5
BOC-3-メチル-D-フェニルアラニン BOC-3-メチル-D-フェニルアラニン 114873-14-2 C15H21NO4
N6-[5-[(3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]-1-オキソペンチル]-L-リシン N6-[5-[(3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]-1-オキソペンチル]-L-リシン 576-19-2 C16H28N4O4S
Nα-カルボベンゾキシ-D-リジン Nα-カルボベンゾキシ-D-リジン 70671-54-4 C14H20N2O4
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-D-チロシン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-O-tert-ブチル-D-チロシン 118488-18-9 C28H29NO5
S-ベンジル-L-システイン S-ベンジル-L-システイン 3054-01-1 C10H13NO2S
FMOC-THR(TBU)-OL FMOC-THR(TBU)-OL 189337-28-8 C23H29NO4
3-ヨード-L-チロシン 3-ヨード-L-チロシン 70-78-0 C9H10INO3
キシレノール オレンジ キシレノール オレンジ 1611-35-4 C31H32N2O13S
ベンゾイル-DL-バリン ベンゾイル-DL-バリン 2901-80-6 C12H15NO3
Z-O-ベンジル-L-スレオニン Z-O-ベンジル-L-スレオニン 69863-36-1 C19H21NO5
3-ブトキシプロピルアミン 3-ブトキシプロピルアミン 16499-88-0 C7H17NO
BOC-L-アスパラギン酸4-メチルエステル BOC-L-アスパラギン酸4-メチルエステル 59768-74-0 C10H17NO6
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ピリジル)-L-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(2-ピリジル)-L-アラニン 71239-85-5 C13H18N2O4
L-リジンメチル二塩酸塩 L-リジンメチル二塩酸塩 26348-70-9 C7H18Cl2N2O2
Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-L-リジン Nε-(tert-ブトキシカルボニル)-L-リジン 2418-95-3 C11H22N2O4
Boc-O-tert-butyl-L-serine dicyclohexylamine salt Boc-O-tert-butyl-L-serine dicyclohexylamine salt 18942-50-2 C24H46N2O5
2-フルオロ-L-フェニルアラニン 2-フルオロ-L-フェニルアラニン 19883-78-4 C9H10FNO2
TERT-ブチルサルコシネート HYDROCHLORIDE TERT-ブチルサルコシネート HYDROCHLORIDE 5616-81-9 C7H15NO2
D-フェニルアラニンベンジルp-トルエンスルホン酸塩 D-フェニルアラニンベンジルp-トルエンスルホン酸塩 28607-46-7 C23H25NO5S
4-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン 4-(トリフルオロメチル)-D-フェニルアラニン 114872-99-0 C10H10F3NO2
FMOC-L-3-メチルフェニルアラニン FMOC-L-3-メチルフェニルアラニン 211637-74-0 C25H23NO4
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