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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
Boc-(S)-3-Amino-3-(4-methylphenyl)propionic acid Boc-(S)-3-Amino-3-(4-methylphenyl)propionic acid 479064-96-5 C15H21NO4
FMOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロノルハルマン-3-カルボン酸 FMOC-L-1,2,3,4-テトラヒドロノルハルマン-3-カルボン酸 204322-23-6 C27H22N2O4
L-アニリン-P-ニトロアニリド塩酸塩 L-アニリン-P-ニトロアニリド塩酸塩 31796-55-1 C9H12ClN3O3
N-ベンジルオキシカルボニルグリシンチオアミド N-ベンジルオキシカルボニルグリシンチオアミド 49548-40-5 C10H12N2O2S
(R)-(+)-2-アミノ-1,1-ジフェニル-1-プロパノール (R)-(+)-2-アミノ-1,1-ジフェニル-1-プロパノール 78603-93-7 C15H17NO
3-クロロ-L-アラニン塩酸塩 3-クロロ-L-アラニン塩酸塩 51887-89-9 C3H7Cl2NO2
(R)-β-(カルボベンゾキシアミノ)-γ-ブチロラクトン (R)-β-(カルボベンゾキシアミノ)-γ-ブチロラクトン 118399-28-3 C12H13NO4
(S)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-メタノール (S)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-メタノール 18881-17-9 C10H13NO
FMOC-LYS(BOC)-OPFP FMOC-LYS(BOC)-OPFP 86060-98-2 C32H31F5N2O6
フェニルチオヒダントイン-ロイシン フェニルチオヒダントイン-ロイシン 4399-40-0 C13H16N2OS
L-ホモシステイン L-ホモシステイン 6027-13-0 C4H9NO2S
N2-Fmoc-N6-Boc-N6-メチル-Lys-OH N2-Fmoc-N6-Boc-N6-メチル-Lys-OH 951695-85-5 C27H34N2O6
BOC-(R)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID 190190-50-2 C21H25NO4
N-L-バリル-L-アラニン N-L-バリル-L-アラニン 27493-61-4 C8H16N2O3
イブプロフェン·L-リシン イブプロフェン·L-リシン 57469-77-9 C19H32N2O4
FMOC-D-LYS(ALOC)-OH FMOC-D-LYS(ALOC)-OH 214750-75-1 C25H28N2O6
4-ジエチルアミノ-2-ブチン-1-オール 4-ジエチルアミノ-2-ブチン-1-オール 10575-25-4 C8H15NO
(S)-2-アミノ-3-[(ベンジルカルボニル)チオ]プロパン酸 (S)-2-アミノ-3-[(ベンジルカルボニル)チオ]プロパン酸 1625-72-5 C11H13NO4S
β-クロロアラニン β-クロロアラニン 2731-73-9 C3H6ClNO2
rac-(2R*)-2-アミノ-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸 rac-(2R*)-2-アミノ-3-ヒドロキシ-3-フェニルプロピオン酸 69-96-5 C9H11NO3
(R)-3-アミノ-4-(3,4-ジクロロフェニル)ブタン酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-4-(3,4-ジクロロフェニル)ブタン酸塩酸塩 269396-55-6 C10H11Cl2NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-3-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-D-アラニン 131570-56-4 C23H26N2O6
N-メチルプロリン N-メチルプロリン 475-11-6 C6H11NO2
N-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]グリシンエチル N-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)エチル]グリシンエチル 72648-80-7 C11H22N2O4
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269726-75-2 C26H22F3NO4
4-アミノ-1H-インドール-6-カルボン酸メチル 4-アミノ-1H-インドール-6-カルボン酸メチル 121561-15-7 C10H10N2O2
L-アルギニン-P-ニトロアニリド二塩酸塩 L-アルギニン-P-ニトロアニリド二塩酸塩 40127-11-5 C12H19ClN6O3
(S)-(-)-Α-アミノ-Γ-ブチロラクトン臭化水素酸塩 (S)-(-)-Α-アミノ-Γ-ブチロラクトン臭化水素酸塩 15295-77-9 C4H8BrNO2
BOC-D-TYR(ME)-OH BOC-D-TYR(ME)-OH 68856-96-2 C15H21NO5
2-[(アミノアセチル)アミノ]酢酸メチル·塩酸塩 2-[(アミノアセチル)アミノ]酢酸メチル·塩酸塩 2776-60-5 C5H11ClN2O3
4-フルオロ-2-アミノペンタン二酸 4-フルオロ-2-アミノペンタン二酸 2708-77-2 C5H8FNO4
FMOC-(R)-3-アミノ-5-フェニルペンタン酸 FMOC-(R)-3-アミノ-5-フェニルペンタン酸 269398-87-0 C26H25NO4
(S)-3-AMINO-5-PHENYLPENTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (S)-3-AMINO-5-PHENYLPENTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 218278-62-7 C11H15NO2
L-ISOLEUCINOL HCL L-ISOLEUCINOL HCL 133736-94-4 C6H16ClNO
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-メチル N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸4-メチル 145038-52-4 C20H19NO6
4-クロロ-D-フェニルアラニン塩酸塩 4-クロロ-D-フェニルアラニン塩酸塩 147065-05-2 C9H11Cl2NO2
N-カルボベンゾキシ-L-ホモセリンラクトン N-カルボベンゾキシ-L-ホモセリンラクトン 35677-89-5 C12H13NO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(3-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(3-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270062-93-6 C16H23NO4
S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEINE S-CARBOXYMETHYL-L-CYSTEINE 186537-58-6 C22H24N2O8S2
FMOC-L-シクロヘキシルグリシン FMOC-L-シクロヘキシルグリシン 161321-36-4 C23H25NO4
BOC-3,4,5-トリフルオロ-D-フェニルアラニン BOC-3,4,5-トリフルオロ-D-フェニルアラニン 205445-55-2 C14H16F3NO4
BOC-D-CYCLOPROPYLALANINE-DCHA BOC-D-CYCLOPROPYLALANINE-DCHA 89483-09-0 C23H42N2O4
(S)-3-AMINO-3-(3-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(3-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 734529-57-8 C9H10N2O4
クロロアセチルグリシルグリシン クロロアセチルグリシルグリシン 15474-96-1 C6H9ClN2O4
N-アセチル-3,5-ジニトロ-L-チロシン N-アセチル-3,5-ジニトロ-L-チロシン 20767-00-4 C11H11N3O8
4-クロロ-L-フェニルアラニン 塩酸塩 4-クロロ-L-フェニルアラニン 塩酸塩 123053-23-6 C9H11Cl2NO2
N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-プロリン N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-プロリン 1655-55-6 C11H11N3O6
BOC-3,5-ジヨード-L-チロシン BOC-3,5-ジヨード-L-チロシン 62129-53-7 C14H17I2NO5
DL-ロイシル-DL-バリン DL-ロイシル-DL-バリン 35436-83-0 C11H22N2O3
(R)-3-アミノ-4-(2-クロロフェニル)ブタン HYDROCHLORIDE (R)-3-アミノ-4-(2-クロロフェニル)ブタン HYDROCHLORIDE 268734-28-7 C10H12ClNO2
N-Boc-N'-tosyl-D-histidine N-Boc-N'-tosyl-D-histidine 69541-68-0 C18H23N3O6S
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(2-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269726-81-0 C26H22N2O4
FMOC-7-アミノヘプタン酸 FMOC-7-アミノヘプタン酸 127582-76-7 C22H25NO4
(R)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-(2-NAPHTHYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 269398-90-5 C14H15NO2
(S)-2-(Z-AMINO)-4-PHENYLBUTYRIC ACID (S)-2-(Z-AMINO)-4-PHENYLBUTYRIC ACID 127862-89-9 C18H19NO4
2,6-ジメチル-L-チロシン 2,6-ジメチル-L-チロシン 123715-02-6 C11H15NO3
6‐アミノ‐1H‐インドール‐4‐カルボン酸メチル 6‐アミノ‐1H‐インドール‐4‐カルボン酸メチル 103956-00-9 C10H10N2O2
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(4-IODO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(4-IODO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269396-73-8 C25H22INO4
1-Pyrrolidinecarboxylicacid,3-(methylamino)-,1,1-dimethylethylester,(R)-(9CI) 1-Pyrrolidinecarboxylicacid,3-(methylamino)-,1,1-dimethylethylester,(R)-(9CI) 199336-83-9 C10H20N2O2
H-VAL-TRP-OH H-VAL-TRP-OH 24587-37-9 C16H21N3O3
rac-(αR*)-5-メトキシ-α-アミノ-1H-インドール-3-プロパン酸 rac-(αR*)-5-メトキシ-α-アミノ-1H-インドール-3-プロパン酸 28052-84-8 C12H14N2O3
BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269726-74-1 C16H20F3NO4
3-(ジメチルアミノ)ベンゼンメタノール 3-(ジメチルアミノ)ベンゼンメタノール 23501-93-1 C9H13NO
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-ピログルタミン酸エチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-ピログルタミン酸エチル 144978-35-8 C12H19NO5
(S)-3-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-4-(4-ブロモフェニル)酪酸 (S)-3-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-4-(4-ブロモフェニル)酪酸 270062-86-7 C25H22BrNO4
L-メチオニンTERT-ブチルエステル塩酸塩 L-メチオニンTERT-ブチルエステル塩酸塩 91183-71-0 C9H20ClNO2S
BOC-(S)-3-AMINO-4-(3-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(3-CYANO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270065-86-6 C16H20N2O4
3-(2-Quinolyl)-DL-alanine 3-(2-Quinolyl)-DL-alanine 123761-12-6 C12H12N2O2
N-BOC-CIS-4-N-FMOC-アミノ-L-プロリン N-BOC-CIS-4-N-FMOC-アミノ-L-プロリン 174148-03-9 C25H28N2O6
L‐ヒスチジン二塩酸塩 L‐ヒスチジン二塩酸塩 1007-42-7 C6H10ClN3O2
L-ロイシル-D-ロイシン二水和物 L-ロイシル-D-ロイシン二水和物 17665-02-0 C12H24N2O3
BOC-THR(ME)-OH BOC-THR(ME)-OH 48068-25-3 C10H19NO5
L-フェニルアラニン4-ニトロアニリド L-フェニルアラニン4-ニトロアニリド 2360-97-6 C15H15N3O3
BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-IODO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(4-IODO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269396-71-6 C15H20INO4
(R)-3-アミノ-4-(4-ヨードフェニル)ブタン酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-4-(4-ヨードフェニル)ブタン酸塩酸塩 269396-70-5 C10H12INO2
(1R,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール (1R,2R)-(-)-1-アミノ-2-インダノール 163061-73-2 C9H11NO
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-METHYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269398-84-7 C26H25NO4
rac-(R*)-3-フェニル-2-アミノプロパン酸メチル·塩酸塩 rac-(R*)-3-フェニル-2-アミノプロパン酸メチル·塩酸塩 5619-07-8 C10H14ClNO2
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-ブタノール 4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-ブタノール 75178-87-9 C9H19NO3
クロロアセチル-DL-バリン クロロアセチル-DL-バリン 4090-17-9 C7H12ClNO3
L-アスパラギン酸ジナトリウム L-アスパラギン酸ジナトリウム 5598-53-8 C4H5MgNO4
グリシル-DL-トリプトファン グリシル-DL-トリプトファン 2189-26-6 C13H15N3O3
(S)-3-AMINO-3-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(4-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 790203-84-8 C10H10F3NO2
Nε-ホルミル-L-リジン Nε-ホルミル-L-リジン 1190-48-3 C7H14N2O3
FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-BENZOTHIENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-4-(3-BENZOTHIENYL)-BUTYRIC ACID 269396-51-2 C27H23NO4S
L-チロシン 塩酸塩 L-チロシン 塩酸塩 16870-43-2 C9H12ClNO3
N-(4-アミノベンゾイル)-L-グルタミン酸ジエチル N-(4-アミノベンゾイル)-L-グルタミン酸ジエチル 13726-52-8 C16H22N2O5
(2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-(ベンゾイルアミノ)プロピオン酸 (2R,3S)-2-ヒドロキシ-3-フェニル-3-(ベンゾイルアミノ)プロピオン酸 132201-33-3 C16H15NO4
DL-ロイシル-DL-フェニルアラニン DL-ロイシル-DL-フェニルアラニン 56217-82-4 C15H22N2O3
(R)-3-AMINO-4-(2-CYANOPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (R)-3-AMINO-4-(2-CYANOPHENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 269726-79-6 C11H12N2O2
(R)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸 (R)-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン-3-カルボン酸 103733-65-9 C10H11NO2
クロロアセチル-L-ロイシン クロロアセチル-L-ロイシン 688-12-0 C8H14ClNO3
(S)-3-AMINO-3-(2-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(2-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 755749-11-2 C10H10F3NO2
L-ロイシル-P-ニトロアニリド塩酸塩 L-ロイシル-P-ニトロアニリド塩酸塩 16010-98-3 C12H18ClN3O3
2-CHLORO-L-PHENYLALANINE 2-CHLORO-L-PHENYLALANINE 185030-83-5 C9H10ClNO2
FMOC-(S)-3-アミノ-5-フェニルペンタン酸 FMOC-(S)-3-アミノ-5-フェニルペンタン酸 219967-74-5 C26H25NO4
(S)-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]プロピオン酸水和物 (S)-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-2-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]プロピオン酸水和物 162558-25-0 C23H26N2O6
3-Cyanophenylalanine 3-Cyanophenylalanine 63999-80-4 C10H10N2O2
クレアチンりん酸ナトリウム水和物 クレアチンりん酸ナトリウム水和物 922-32-7 C4H11N3NaO5P
N-CBZ-N-メチル-L-ロイシン N-CBZ-N-メチル-L-ロイシン 33099-08-0 C15H21NO4
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