背景及概述[1-2]
L-半胱氨酸鹽酸鹽(L-CysteineHyolrochloride)是一種重要的有機(jī)化工中間體,在生物化學(xué)、醫(yī)藥、食品、飼料以及化妝品等行業(yè)具有廣泛的用途,國(guó)內(nèi)外的需求量逐年增長(zhǎng)。它是在鹽酸作用下反應(yīng)轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-半胱氨酸時(shí)產(chǎn)生,為無(wú)色晶體,熔點(diǎn)175-179℃,且達(dá)到熔點(diǎn)時(shí)分解,具有一定的吸濕性,在空氣中緩慢氧化,溶于水、乙醇、丙酮、冰乙酸和氨水等,不溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿等有機(jī)溶劑。L-半胱氨酸合成的方法有電解還原法、化學(xué)合成法和酶法等,其中,化學(xué)合成法因轉(zhuǎn)化率較高而一直被采用。
應(yīng)用 [2]
1. 生物醫(yī)藥
L-半胱氨酸是一種重要的含硫氨基酸,可以合成還原型谷胱甘肽,為谷胱甘肽的組成成分之一。這是一種與生物體內(nèi)氧化還原系統(tǒng)有關(guān)的重要物質(zhì),此產(chǎn)品已用于過(guò)敏性疾患、臉部黑皮癥、汗斑、各種原因的色素沉著的治療的醫(yī)用化妝品中;還能促進(jìn)多種角膜損傷疾患的治愈。由于L-半胱氨酸分子中含有活性的巰基,具有許多重要的生理功能:如可以增強(qiáng)肝功能、解除苯中毒、化痰、促進(jìn)毛發(fā)生長(zhǎng)和防止食品氧化等,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品以及飼料工業(yè)。根據(jù)L-半胱氨酸在人體中的生理功能和它的化學(xué)特性,可制成多種有廣泛用途的L-半胱氨酸藥物,如鎮(zhèn)咳、祛痰,消炎、退熱,治癌以及抑制細(xì)菌和癌細(xì)胞的生長(zhǎng)等藥物。L-半胱氨酸藥物還可直接用來(lái)治療白血球減少癥,中毒癥、肝炎以及預(yù)防和治療放射線對(duì)人體的傷害等。L-半胱氨酸鹽酸鹽針劑有促進(jìn)肝功能旺盛的作用,用于治療肝炎、血清病、銻劑等藥物中毒,并可預(yù)防和治療放射線的傷害等。
2. 生物化妝品
L-半胱氨酸具有防止生物體衰老的功能。由于L-半胱氨酸具有很多生理功能,至今都把游離的L-半胱氨酸制成化合物(如無(wú)機(jī)酸和有機(jī)酸的鹽、酯,?;锏?使用。L-半胱氨酸具有防曬、化痰、預(yù)防和治療放射線對(duì)人體損傷等作用,因此用途廣泛。在醫(yī)藥上半胱氨酸可用于肝炎、銻劑中毒的治療,更重要的是半胱氨酸具有抗輻射能力,可用于放射性障礙的預(yù)防和治療藥物與化妝品。L-半胱氨酸除主要分布在肝,脾、腎中外,還大量積聚在人體表面(包括皮膚、黏膜、消化器表面等),在異物(包括經(jīng)口攝取的、從大氣吸入的、與皮膚接觸侵入的異物)侵入時(shí)可強(qiáng)化生物體自身的防衛(wèi)能力、調(diào)整生物體的防御機(jī)構(gòu)。L-半胱氨酸能增加毛發(fā)的生長(zhǎng),用于禿發(fā)病人。
3. 食品
營(yíng)養(yǎng)豐富的美味食品都含蛋白質(zhì)和游離的氨甚酸,它們是食品風(fēng)味的主要調(diào)料。在食品工業(yè)方面,L-半胱氨酸與六碳糖或五碳糖共同加熱可產(chǎn)生肉般香味,與植物蛋白分解混合可以制成人造肉精。把L-半胱氨酸加入玉米的加工品中,可使玉米的香味增加10~40倍。L-半胱氮酸可促進(jìn)幼兒發(fā)育。當(dāng)幼兒長(zhǎng)期食用L-半胱氨酸的食品,可使頭發(fā)烏黑光亮。L-半胱氨酸用于肉制品、乳制品、面包、面糖制品中,可以增強(qiáng)食品穩(wěn)定性、減慢發(fā)酵變黑反應(yīng);抗壞血酸的穩(wěn)定作用,對(duì)減慢脂肪的自動(dòng)氧化,食品保藏劑作用的增強(qiáng)以及對(duì)食品的芳香作用都有很大的可能性。用于天然果汁中,以防止維生素C氧化和防止果汁變成褐色,能延長(zhǎng)天然果汁的保存期。日本較多地用于奶粉中,以防奶粉變質(zhì)。將L-半胱氨酸添加到天然的水果汁為抗氧劑,對(duì)阻止食品變質(zhì)是有效的。
制備[3]
在裝有溫度計(jì)和回流冷凝管的250mL三頸燒瓶中加入L-胱氨酸3.1g,80mL鹽酸溶液,在水浴中用磁力攪拌加熱溶解,待溫度升高到反應(yīng)溫度,加入還原鐵粉2.0g,繼續(xù)回流反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束,抽濾除去未反應(yīng)的鐵粉,測(cè)量濾液體積,并用鄰二氮菲-Fe3+法測(cè)量溶液中L-半胱氨酸鹽酸鹽的吸光度,據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線方程計(jì)算溶液中計(jì)算L-半胱氨酸鹽酸鹽的量,并計(jì)算反應(yīng)的收率。反應(yīng)時(shí)間4h、HCl濃度4mol/L、反應(yīng)溫度80℃,產(chǎn)品收率高達(dá)99.51%。
主要參考資料
[1] L-半胱氨酸鹽酸鹽對(duì)梔子黃色素穩(wěn)定性的影響
[2] L-半胱氨酸的開發(fā)與應(yīng)用進(jìn)展
[3] L-半胱氨酸鹽酸鹽合成工藝的優(yōu)化