理化性質(zhì)

N-乙酰基-D-亮氨酸，英文名：Ac-D-Leu-OH，CAS號：19764-30-8，分子量：173.210，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸點：369.6±25.0°C at 760 mmHg，分子式：C8H15NO3，熔點：176-177oC，閃點：177.4±23.2°C，白色至類白色粉末，密封于-0℃保存。N-乙酰-R-亮氨酸是一種氨基保護(hù)基團(tuán)N-取代的手性氨基酸。

制備方法

步驟一：N-乙?；涟彼岬暮铣?/h3>

在反應(yīng)釜中加入8.6g(0.1mol)異戊醛和5.9g(0.1mol)乙酰胺的N-甲基吡咯烷酮(NMP)溶液(1mol/L,100mL)，加入催化劑 PdCl2/PPh3，助催化劑LiBr與H2SO4充入5.0MPa一氧化碳壓力后在一定溫度下反應(yīng)18h、揮發(fā)性的組分在高真空下除去，剩余物溶于100mL飽和NaHCO3溶液中，將混合物過濾，并且用氯仿和乙酸乙酯洗滌，將水相用40%的磷酸調(diào)節(jié)至pH =2后，用乙酸乙酯萃取4次，每次100mL合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，在真空蒸除溶劑后，獲得N-乙酰亮氨酸，為白色粉末。

步驟二：N-乙酰基-D-亮氨酸的制備

從步驟一獲得的N-乙酰亮氨酸經(jīng)酶的對映選擇性水解生成L-亮氨酸和N-乙?；?D-亮氨酸，反應(yīng)如下所示。

實驗步驟如下：10.0g的N-乙酰亮氨酸于20~25℃溶解于磁力攪拌下25mL的0.1g/mL NaOH水溶液中，在加入16.5mg的CoCl2?6H2O后，用2mol/L的HCI調(diào)節(jié)溶液的pH值至7.7~7.9，然后加熱到37~40℃，再加入AA酶(75mg,30u/mg)或PKA酶(6mg，720 u/mg)，反應(yīng)溫度在37~40℃，反應(yīng)時間24~72h不等，使用PKA酶時，反應(yīng)必須在N2氣氛中進(jìn)行。溶液的pH值必須不間斷地檢測控制在7.8-7.9水解反應(yīng)結(jié)束后混合物繼續(xù)在0~5℃攪拌1h，產(chǎn)生的白色沉淀經(jīng)過濾、真空干燥即為產(chǎn)物L(fēng)-亮氨酸；

剩余的水溶液用6mol/L的HCl調(diào)節(jié)到pH值為1，然后用100mL乙酸乙酯萃取四次，合并有機相，無水MgSO4干燥，真空減壓蒸除溶劑，得到白色粉末為N-乙?；?D-亮氨酸。

參考文獻(xiàn)

[1]朱煒,楊可武,姜玄珍. 化學(xué)酶法合成光學(xué)純亮氨酸[J]. 分子催化,2005,19(5):399-402. DOI:10.3969/j.issn.1001-3555.2005.05.016.