雙聯(lián)頻哪醇基二硼，英文名為Bis(pinacolato)diboron，常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體。雙聯(lián)頻哪醇基二硼是一種常用的有機(jī)硼試劑，可作為有機(jī)合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，廣泛地應(yīng)用于有機(jī)硼化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究和生物活性分子以及藥物分子的制備。

有機(jī)合成轉(zhuǎn)化

雙聯(lián)頻哪醇基二硼是一種常用的有機(jī)硼試劑，廣泛地應(yīng)用于有機(jī)硼化學(xué)實(shí)驗(yàn)研究和各種有機(jī)硼試劑的制備。在過渡金屬的作用下，雙聯(lián)頻哪醇基二硼可以和烷基鹵化物或者芳基鹵化物反應(yīng)，得到想要的烷基或者芳基硼試劑。此外，根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，除了可以硼化鹵化物之外，醚類化合物，亞胺以及烯胺類化合物也可以和聯(lián)頻哪醇基二硼進(jìn)行反應(yīng)生成相應(yīng)的硼化的衍生物。[1]

圖1 雙聯(lián)頻哪醇基二硼的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

實(shí)驗(yàn)步驟：

向25 m L燒瓶中依次加入芐基溴化物( 3.0 mmol )、雙聯(lián)頻哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸鉀 ( 9.0 mmol )和二氧六環(huán)( 5 mL )。將混合物在N2氣氛下于80° C油鍋中攪拌反應(yīng)24 h，反應(yīng)結(jié)束后冷凝反應(yīng)，濃縮反應(yīng)體系然后以石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑，通過硅膠柱層析對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

溶解性

雙聯(lián)頻哪醇基二硼不溶于水，可溶于常見的有機(jī)溶劑，包括非極性的石油醚和正己烷，低極性的乙醚等，需要說明的是，文獻(xiàn)中常常通過雙聯(lián)頻哪醇基二硼石油醚中重結(jié)晶來進(jìn)一步純化雙聯(lián)頻哪醇基二硼（一般是在高溫加熱的情況下使之溶解，然后在低溫狀態(tài)下使之析出）。

儲(chǔ)存條件

雙聯(lián)頻哪醇基二硼化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，但是需要特別注意的是雙聯(lián)頻哪醇基二硼不能和含鹵化合物或者氧化性物質(zhì)存放在一起，其在含鹵化合物的作用下可能會(huì)由白色固體轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏腆w而發(fā)生變質(zhì)。一般在陰涼干燥的地方保存。

參考文獻(xiàn)

[1] Wen, Huanan et al ACS Catalysis, 7(10), 6419-6425; 2017

[2] Zhao, Wei-Cheng et al Journal of the American Chemical Society, 144(6), 2460-2467; 2022