4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸是一種苯硼酸類化合物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它具有苯硼酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可由4-乙氧羰基苯硼酸和二甲基胺通過縮合反應制備得到，主要用作有機合成中間體可用于苯甲酰胺類活性分子的制備，有文獻報道它可用于氯離子通道阻滯劑的合成。

理化性質(zhì)

4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸可在適當?shù)难趸瘎├珉p氧水加氫氧化鈉的作用下發(fā)生硼酸單元的氧化反應得到相應的苯酚類衍生物。4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸可在金屬鈀催化的作用下和芳基鹵代烴類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應。

制備方法

圖1 4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將4-羧基苯基硼酸（10 g, 0.06 mol）和亞硫酰氯875 mL)溶液加熱至50-60℃過夜。反應結束后將反應體系中的亞硫酰氯被蒸發(fā)掉，然后將一半的殘渣加入二甲基胺（30ml）中，將所得的反應混合物加熱至回流，反應結束后將反應混合物趁熱過濾和隨后將其進行酸化處理，然后將所得的粗反應體系懸浮在稀釋的碳酸氫鈉中提即可得到目標產(chǎn)物分子4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸。[1]

偶聯(lián)反應

圖2 4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸的偶聯(lián)反應

在圓底燒瓶中加入5-溴-2-[（二氟甲基）磺?；鵠吡啶（2.0 mmol），4-(N,N-二甲氨基甲?；?苯硼酸（2.2 mmol），四（三苯基膦）鈀（36 mg, 0.03 mmol），甲苯（8 mL）和乙醇（2 mL）。將碳酸鈉（700 mg, 6.6 mmol）的水溶液緩慢地加入到上述攪拌混合物。在90°C（油浴溫度）下加熱反應混合物回流1~3小時。通過薄層色譜法（TLC）監(jiān)測原料砜的完全消耗情況，反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后用硅藻土墊過濾混合物，然后用水（10ml）處理濾液冰用乙酸乙酯（20 mL x3）萃取粗提物。在無水硫酸鎂上干燥合并的有機層。過濾并濃縮殘留物并以石油醚/乙酸乙酯（2:1,v/v）為洗脫液，在硅膠進行柱層析純化即可得到偶聯(lián)產(chǎn)物。[2]

參考文獻

[1] Dahl, Bjarne H.; et al, Denmark Patent, Patent Number:US20020037905.

[2] Liang, Huamin; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(19), e202401091.