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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內で遊離又は結合の狀態(tài)で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び體液內に分布し，結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって，タンパク質を構成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構造式、略記號と関係定數等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質製品を構成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構造を有し，タンパク質の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質內に結合したアミノ酸に対して化學処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
Nα,1-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-L-His-OMe Nα,1-ビス(tert-ブトキシカルボニル)-L-His-OMe 17791-51-4 C17H27N3O6
Fmoc-Orn-OH Fmoc-Orn-OH 201046-57-3 C20H23ClN2O4
N-Acetyl-S-(3-carboxy-1-methylpropyl)-L-cysteine N-Acetyl-S-(3-carboxy-1-methylpropyl)-L-cysteine 33164-65-7 C9H15NO5S
2-アミノ-3-メチルペンタン二酸 2-アミノ-3-メチルペンタン二酸 2445-97-8 C6H11NO4
FMOC-DL-7-AZATRYPTOPHAN FMOC-DL-7-AZATRYPTOPHAN C25H21N3O4
BOC-D-ABU-OH?DCHA BOC-D-ABU-OH?DCHA 27494-47-9 C21H40N2O4
(R)-2-アミノ-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 (R)-2-アミノ-3-(5-ヒドロキシ-1H-インドール-3-イル)プロパン酸 C11H12N2O3
Methyl 2-Amino-6-nitrobenzoate Methyl 2-Amino-6-nitrobenzoate 57113-89-0 C8H8N2O4
BOC-ASP(OTBU)-OSU BOC-ASP(OTBU)-OSU 50715-50-9 C17H26N2O8
GLYCINE SODIUM SALT HYDRATE 98 GLYCINE SODIUM SALT HYDRATE 98 313222-98-9 H2NCH2CO2NaxH2O
Aspartic acid magmesium salt Aspartic acid magmesium salt C4H5MgNO4
L-ALPHA-PHOSPHATIDYLSERINES, BRAIN, BOVINE L-ALPHA-PHOSPHATIDYLSERINES, BRAIN, BOVINE
CIS-2-アミノ-1-シクロヘキサンカルボン酸 CIS-2-アミノ-1-シクロヘキサンカルボン酸 5691-20-3 C7H13NO2
4-アミノ安息香酸 ナトリウム塩 水和物 4-アミノ安息香酸 ナトリウム塩 水和物 206557-08-6 H2NC6H4CO2NaxH2O
(S)-(+)-NΑ-ベンジル-NΒ-BOC-L-ヒドラジノトリプトファン (S)-(+)-NΑ-ベンジル-NΒ-BOC-L-ヒドラジノトリプトファン 188777-50-6 C23H27N3O4
ペンテト酸(ジアンモニウム/鉄) ペンテト酸(ジアンモニウム/鉄) 85959-68-8 C14H22FeN4O10-
D-Cysteine ethyl ester hydrochloride D-Cysteine ethyl ester hydrochloride C5H12ClNO2S
(([3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]SULFONYL)AMINO)ACETIC ACID (([3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]SULFONYL)AMINO)ACETIC ACID 85845-02-9 C9H8F3NO4S
O-(2-アミノエチル)-L-セリン塩酸塩 O-(2-アミノエチル)-L-セリン塩酸塩 118021-35-5 C5H13ClN2O3
FMOC-CYS(SO3H)-OH二ナトリウム塩 FMOC-CYS(SO3H)-OH二ナトリウム塩 163558-30-3 C18H18NNaO7S2
L-チロシンベンジル L-チロシンベンジル 42406-77-9 C16H17NO3
DL-Cis-Hydroxyproline DL-Cis-Hydroxyproline C5H9NO3
Fmoc-2,4-Difluoro-L-Phenylalanine Fmoc-2,4-Difluoro-L-Phenylalanine C24H19F2NO4
H-GLN-P-ニトロベンジルエステル臭化水素酸塩 H-GLN-P-ニトロベンジルエステル臭化水素酸塩 14349-18-9 C12H16BrN3O5
FMOC-(S)-2-THIENYLGLYCINE FMOC-(S)-2-THIENYLGLYCINE 211682-13-2 C21H17NO4S
エザチオスタット塩酸塩 エザチオスタット塩酸塩 286942-97-0 C27H35N3O6S.ClH
(S)-(-)-2-アミノ-4-メチル-1,1-ジフェニル-1-ペンタノール (S)-(-)-2-アミノ-4-メチル-1,1-ジフェニル-1-ペンタノール 78603-97-1 C18H23NO
1-アミノ-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸(1R,2S)-メチル4-メチルベンゼンスルホン酸 1-アミノ-2-ビニルシクロプロパンカルボン酸(1R,2S)-メチル4-メチルベンゼンスルホン酸 681260-04-8 C7H11NO2
2-アミノ-4-(トリフルオロメチル)-5-ピリミジンカルボン酸 2-アミノ-4-(トリフルオロメチル)-5-ピリミジンカルボン酸 149771-23-3 C6H4F3N3O2
N-alpha-Allyloxycarbonyl-N-epsilon-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-lysine N-alpha-Allyloxycarbonyl-N-epsilon-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-lysine 186350-56-1 C25H28N2O6
S-Allyl-D-Cysteine S-Allyl-D-Cysteine C6H11NO2S
H-Ser(Bzl)-OH.HCl H-Ser(Bzl)-OH.HCl 76614-98-7 C10H14ClNO3
3-(N-Methylamino)-D-alanine 3-(N-Methylamino)-D-alanine 20790-78-7 C4H10N2O2
D-Homophenylalanine ethyl ester D-Homophenylalanine ethyl ester 124044-66-2 C12H17NO2
BOC-L-2-AMINO-4-BROMO-4-PENTENOIC ACID BOC-L-2-AMINO-4-BROMO-4-PENTENOIC ACID 151215-34-8 C10H16BrNO4
DIEXO-3-AMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2-CARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE DIEXO-3-AMINO-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-ENE-2-CARBOXYLIC ACID HYDROCHLORIDE 947601-81-2 C8H12ClNO2
POLY-L-LEUCINE-1,3-DIAMINOPROPANE POLY-L-LEUCINE-1,3-DIAMINOPROPANE
N-(3-クロロフェニルスルホニル)-DL-バリン N-(3-クロロフェニルスルホニル)-DL-バリン 1009549-57-8 C11H14ClNO4S
2,3,5-Trifluoro-L-phenylalanine 2,3,5-Trifluoro-L-phenylalanine 873429-59-5 C9H8F3NO2
D-Cysteine methyl ester hydrochloride D-Cysteine methyl ester hydrochloride C4H10ClNO2S
グリシンナトリウム水和物 グリシンナトリウム水和物 207300-76-3 C2H4NNaO2.xH2O
ココイルグルタミンNA ココイルグルタミンNA 68187-32-6 C5H9NO4?Na
DL-2-イソブチルセリン DL-2-イソブチルセリン 7522-44-3 C7H15NO3
FMOC-SER-OME FMOC-SER-OME 82911-78-2 C19H19NO5
ダンシル-L-アラニンピペリジニウム ダンシル-L-アラニンピペリジニウム 83803-56-9 C20H29N3O4S
L-Cyclopentylalanine L-Cyclopentylalanine C8H15NO2
copper lysinate copper lysinate C12H26CuN4O4
NΑ-アセチル-L-リシン-N-メチルアミド一水和物 NΑ-アセチル-L-リシン-N-メチルアミド一水和物 81013-00-5 C9H21N3O3
Fmoc-6-chloro L-Tryptophan Fmoc-6-chloro L-Tryptophan 908847-42-7 C26H21ClN2O4
Z-PHE-ALA-ジアゾメチルケトン Z-PHE-ALA-ジアゾメチルケトン 71732-53-1 C21H22N4O4
1-BOC-3-(エチルアミノ)アゼチジン 1-BOC-3-(エチルアミノ)アゼチジン 454703-23-2 C10H20N2O2
H-TYR-PNA H-TYR-PNA 52551-07-2 C15H15N3O4
FMOC-D-CYS(MBZL)-OH FMOC-D-CYS(MBZL)-OH 200354-41-2 C26H25NO4S
L-PROLINE-15N L-PROLINE-15N 59681-31-1 C5H9NO2
(3S)-1-クロロ-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4-フェニル-2-ブタノン (3S)-1-クロロ-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-4-フェニル-2-ブタノン 26049-94-5 C18H18ClNO3
BOC-3-IODO-D-TYR-OH BOC-3-IODO-D-TYR-OH 478183-68-5 C14H18INO5
DL-Cyclopropylglycine DL-Cyclopropylglycine 10294-18-5 C5H9NO2
3-アミノチエタン-3-カルボン酸 3-アミノチエタン-3-カルボン酸 138650-26-7 C4H7NO2S
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-ethenyl-, ethyl ester Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-ethenyl-, ethyl ester 787548-29-2 C8H13NO2
L-アスパラギン酸ジベンジル L-アスパラギン酸ジベンジル 2791-79-9 C18H19NO4
N-(TERT-ブトキシカルボニル)-L-システインメチルエステル N-(TERT-ブトキシカルボニル)-L-システインメチルエステル 55757-46-5 C9H17NO4S
Boc-Diethylglycine Boc-Diethylglycine 35264-04-1 C12H23NO4
N-ヒプリル-HIS-LEU 水和物 N-ヒプリル-HIS-LEU 水和物 207386-83-2 C21H31N5O5
LEUCINE ENKEPHALIN ACETATE SALT LEUCINE ENKEPHALIN ACETATE SALT 81678-16-2 C30H41N5O9
7-クロロ-L-トリプトファン 7-クロロ-L-トリプトファン 73945-46-7 C11H11ClN2O2
N-ME-PHE-OBZL P-TOSYLATE N-ME-PHE-OBZL P-TOSYLATE 40298-25-7 C24H27NO5S
N-[[5-メチル-2-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシンエチル N-[[5-メチル-2-(1-メチルエチル)シクロヘキシル]カルボニル]グリシンエチル 39668-74-1 C15H27NO3
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-ethenyl-, ethyl ester, (1R,2S)- (9CI) Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-ethenyl-, ethyl ester, (1R,2S)- (9CI) 746657-36-3 C8H13NO2
DL-メチオニノール DL-メチオニノール 502-83-0 C5H13NOS
4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸(2R,4S)-メチル 4-ヒドロキシピロリジン-2-カルボン酸(2R,4S)-メチル 178962-09-9 C6H11NO3
N-アセチル-S-(2-シアノエチル)システイン N-アセチル-S-(2-シアノエチル)システイン 74514-75-3 C8H12N2O3S
H-ALLO-THR(TBU)-OH H-ALLO-THR(TBU)-OH 201353-89-1 C8H17NO3
L-Cyclohexylglycine tert·butyl ester hydrochloride L-Cyclohexylglycine tert·butyl ester hydrochloride
FMOC-D-Α-アミノ酪酸 FMOC-D-Α-アミノ酪酸 170642-27-0 C19H19NO4
N-BOC-3-(3-METHYL-4-NITROBENZYL)-L- N-BOC-3-(3-METHYL-4-NITROBENZYL)-L- 114787-83-6 C20H26N4O6
(R)-N-BOC-2-CHLORO-BETA-PHENYLALANINE (R)-N-BOC-2-CHLORO-BETA-PHENYLALANINE 500789-05-9 C14H18ClNO4
3-[ベンジル(ベンジル)アミノ]-1-プロパノール 3-[ベンジル(ベンジル)アミノ]-1-プロパノール 3161-51-1 C17H21NO
His-OBzl 2tosoh His-OBzl 2tosoh C13H25N3O2·C14H16O6S2
(R)-2-(アセチルアミノ)ブタン二酸 (R)-2-(アセチルアミノ)ブタン二酸 128574-89-0 C6H9NO5
Cyclopentanealanine Cyclopentanealanine 5455-46-9
CBZ-O-METHYL-D-SERINE CBZ-O-METHYL-D-SERINE 86096-35-7 C12H15NO5
FMOC-LYS(ADPOC)-OH FMOC-LYS(ADPOC)-OH 182250-66-4 C35H44N2O6
S-METHYL-L-CYSTEINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE S-METHYL-L-CYSTEINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 34017-27-1 C5H12ClNO2S
レクチン ジャガイモ(SOLANUM TUBEROSUM)由來 レクチン ジャガイモ(SOLANUM TUBEROSUM)由來
(S)-1-ベンジル-5-カルボキシ-2-ピロリジノン (S)-1-ベンジル-5-カルボキシ-2-ピロリジノン 7535-59-3 C12H13NO3
Z-LYS(ALOC)-OH DCHA Z-LYS(ALOC)-OH DCHA 220369-84-6 C18H24N2O6
BOC-4-フルオロ-L-フェニルグリシン BOC-4-フルオロ-L-フェニルグリシン 142186-36-5 C13H16FNO4
FMOC-(S)-3-THIENYLGLYCINE FMOC-(S)-3-THIENYLGLYCINE C21H17NO4S
2-METHYL-3-(2-METHYL-PIPERIDIN-1-YL)-PROPAN-1-OL 2-METHYL-3-(2-METHYL-PIPERIDIN-1-YL)-PROPAN-1-OL C10H21NO
ARGININOSUCCINIC ACID DISODIUM SALT ARGININOSUCCINIC ACID DISODIUM SALT 156637-58-0 C11H18N4Na2O6
FMOC-(N-Β-1-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソシクロヘキス-1-イリデン)エチル)-D-Α,Β-ジアミノプロピオン酸 FMOC-(N-Β-1-(4,4-ジメチル-2,6-ジオキソシクロヘキス-1-イリデン)エチル)-D-Α,Β-ジアミノプロピオン酸 210830-03-8 C28H30N2O6
DL-β-Hydroxynorvaline DL-β-Hydroxynorvaline 489469-34-3 C5H11NO3
N-Acetyl-DL-cyclohexylglycine N-Acetyl-DL-cyclohexylglycine 107020-80-4 C10H17NO3
L-Argininol L-Argininol C6H16N4O
D-Phe-OBzl HCl D-Phe-OBzl HCl 87004-78-2 C16H18ClNO2
L-チロシンデカルボキシラーゼ STREPTOCOCCUS FAECALIS(大便レンサ球菌)由來 L-チロシンデカルボキシラーゼ STREPTOCOCCUS FAECALIS(大便レンサ球菌)由來 9002-09-9
3-CYCLOHEXYL-D-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 3-CYCLOHEXYL-D-ALANINE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 144644-00-8 C10H20ClNO2
(R)-(-)-2-TERT-BUTYLAMINO-1-PHENYLETHAN& (R)-(-)-2-TERT-BUTYLAMINO-1-PHENYLETHAN& 14467-51-7 C12H19NO
DANSYL-L-ALANINE PIPERIDINIUM SALT DANSYL-L-ALANINE PIPERIDINIUM SALT 35021-10-4 C15H18N2O4S
4,4-ジメチル-L-グルタミン酸 4,4-ジメチル-L-グルタミン酸 151139-88-7 C7H13NO4
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