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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
POLY-L-METHIONINE POLY-L-METHIONINE 26062-47-5 C5H11NO2S
O-TERT-ブチル-L-トレオニンメチルエステル 塩酸塩 O-TERT-ブチル-L-トレオニンメチルエステル 塩酸塩 71989-43-0 C9H20ClNO3
(S)-1-(TERT-ブチルトキシカルボニル)-2-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボン酸 (S)-1-(TERT-ブチルトキシカルボニル)-2-(4-フルオロベンジル)ピロリジン-2-カルボン酸 706806-65-7 C17H22FNO4
Z-VDVAD-AFC Z-VDVAD-AFC 219138-08-6 C39H45F3N6O13
Z-L-2-アミノ酪酸 Z-L-2-アミノ酪酸 42918-86-5 C12H15NO4
BOC-(S)-2-AMINO-3-(METHYLAMINO)PROPANOIC ACID BOC-(S)-2-AMINO-3-(METHYLAMINO)PROPANOIC ACID 124730-14-9 C9H18N2O4
FMOC-ΕAHX-OH FMOC-ΕAHX-OH 88574-06-5 C21H23NO4
4-アミノ-1-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 4-アミノ-1-フェニル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸 64299-26-9 C10H9N3O2
S-2-Hydroxyethyl-D-cysteine S-2-Hydroxyethyl-D-cysteine 85955-36-8 C5H11NO3S
Z-D-DAP(BOC)-オール Z-D-DAP(BOC)-オール 412015-69-1 C16H24N2O5
DL-4-Tert-butylphenylalanine DL-4-Tert-butylphenylalanine 98708-80-6 C13H19NO2
(2r,3s)-3-Phenylpyrrolidine-2-Carboxylic Acid (2r,3s)-3-Phenylpyrrolidine-2-Carboxylic Acid 118758-50-2 C11H13NO2
GLYCYL-L-GLUTAMINE MONOHYDRATE GLYCYL-L-GLUTAMINE MONOHYDRATE 131115-71-4 C43H59N3O8S
CBZL-D-TERT-LEUCINE CBZL-D-TERT-LEUCINE 70874-05-4 C14H19NO4
N-(フラン-2-イルカルボニル)グリシン N-(フラン-2-イルカルボニル)グリシン 5657-19-2 C7H7NO4
L‐フェニル‐D5‐アラニン‐2,3,3‐D3 L‐フェニル‐D5‐アラニン‐2,3,3‐D3 17942-32-4 C9H3D8NO2
H-GLU(CYS-OH)-OH トリフルオロ酢酸塩 H-GLU(CYS-OH)-OH トリフルオロ酢酸塩 636-58-8 C8H14N2O5S
エチレンビス(イミノ)ビス[(2-ヒドロキシフェニル)酢酸] エチレンビス(イミノ)ビス[(2-ヒドロキシフェニル)酢酸] 1170-02-1 C18H20N2O6
1-[(S)-2-[[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]アミノ]-4-(メチルチオ)-1-オキソブトキシ]-2,5-ピロリジンジオン 1-[(S)-2-[[(1,1-ジメチルエトキシ)カルボニル]アミノ]-4-(メチルチオ)-1-オキソブトキシ]-2,5-ピロリジンジオン 3845-64-5 C14H22N2O6S
2-AMINO-3-PYRIDIN-4-YL-PROPIONIC ACID 2-AMINO-3-PYRIDIN-4-YL-PROPIONIC ACID 139178-88-4 C8H10N2O2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸 N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-グルタミン酸 104091-09-0 C20H19NO6
rac-(R*)-2-アミノ-3-(メチルセレノ)プロパン酸 rac-(R*)-2-アミノ-3-(メチルセレノ)プロパン酸 2574-71-2 C4H9NO2Se
N-カルボベンゾキシ-D-ロイシンジシクロヘキシルアンモニウム N-カルボベンゾキシ-D-ロイシンジシクロヘキシルアンモニウム 7662-58-0 C14H19NO4.C12H23N
L-グルタミン酸 カリウム塩 一水和物 L-グルタミン酸 カリウム塩 一水和物 6382-01-0 C5H8NO4.K.H2O
(R)-3-(3-FLUOROPHENYL)-BETA-ALANINE (R)-3-(3-FLUOROPHENYL)-BETA-ALANINE 723284-81-9 C9H10FNO2
(S)-3-Amino-3-(3-methyl-phenyl)-propionic acid (S)-3-Amino-3-(3-methyl-phenyl)-propionic acid 701907-44-0 C10H13NO2
1-(3,3-ジメチル-1,2-ジオキソペンチル)-L-プロリン3-(3-ピリジニル)プロピルエステル 1-(3,3-ジメチル-1,2-ジオキソペンチル)-L-プロリン3-(3-ピリジニル)プロピルエステル 186452-09-5 C20H28N2O4
FMOC-NLE-OSU FMOC-NLE-OSU 201026-08-6 C25H26N2O6
ETHYL 4-NITRO-L-PHENYLALANINE ETHYL 4-NITRO-L-PHENYLALANINE 34276-53-4 C11H14N2O4
BOC-HOMOARG(ET)2-OH BOC-HOMOARG(ET)2-OH 122532-94-9 C16H32N4O4
N-テトラデカノイルフェニルアラニン N-テトラデカノイルフェニルアラニン 68792-49-4 C23H37NO3
N-Tetradecanoyl-L-valine N-Tetradecanoyl-L-valine 14379-30-7 C19H37NO3
(S)-2-アミノ-3-シクロヘキシルプロパン酸塩酸塩 (S)-2-アミノ-3-シクロヘキシルプロパン酸塩酸塩 25528-71-6 C9H18ClNO2
N-BSMOC-L-ISOLEUCINE N-BSMOC-L-ISOLEUCINE 197245-22-0 C16H19NO6S
Boc-S-4-methoxybenzyl-D-cysteine Boc-S-4-methoxybenzyl-D-cysteine 58290-35-0 C16H23NO5S
(S)-4-Methoxy-N-Phthaloxyltyrosine (S)-4-Methoxy-N-Phthaloxyltyrosine 52193-16-3 C19H17NO5
N-BOC-Α-メチル-D-セリンメチルエステル N-BOC-Α-メチル-D-セリンメチルエステル 188476-33-7 C10H19NO5
N-BOC-2-シクロヘキシル-DL-グリシン N-BOC-2-シクロヘキシル-DL-グリシン 35264-05-2 C13H23NO4
N-ACETYL-5-METHOXY SERINE N-ACETYL-5-METHOXY SERINE 98632-99-6 C6H11NO4
3,4,5-トリフルオロ-L-フェニルアラニン 3,4,5-トリフルオロ-L-フェニルアラニン 646066-73-1 C9H8F3NO2
H-CYS(BZL)-OET · HCL H-CYS(BZL)-OET · HCL 52844-67-4 C12H18ClNO2S
6-クロロ-D-トリプトファン 6-クロロ-D-トリプトファン 56632-86-1 C11H11ClN2O2
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 511272-51-8 C24H20FNO4
BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID C15H21NO5
L-VINYLGLYCINE L-VINYLGLYCINE 70982-53-5 C4H7NO2
テトラキス[N-フタロイル-(S)-tert-ロイシナト]ジロジウム 二酢酸エチル付加物 テトラキス[N-フタロイル-(S)-tert-ロイシナト]ジロジウム 二酢酸エチル付加物 154090-43-4 C64H72N4O20Rh2
Nα-(メトキシカルボニル)トリプトファンメチル Nα-(メトキシカルボニル)トリプトファンメチル 58635-46-4 C14H16N2O4
4-アミノブチルホスホン酸 4-アミノブチルホスホン酸 35622-27-6 C4H12NO3P
2-アミノ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル 2-アミノ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル 6433-72-3 C11H12N2O2
3-(N,N-Diethanolamino)-L-alanine 3-(N,N-Diethanolamino)-L-alanine 700801-50-9 C7H16N2O4
EC EC 14344-48-0 C8H16N2O4S2
FMOC-L-1-ピレニルアラニン FMOC-L-1-ピレニルアラニン 183071-07-0 C34H25NO4
H‐GLY‐OTBU酢酸塩 H‐GLY‐OTBU酢酸塩 38024-18-9 C8H17NO4
N-メチル-L-バリンベンジルエステル塩 4-TOLUENESULFONATE SALT N-メチル-L-バリンベンジルエステル塩 4-TOLUENESULFONATE SALT 42492-62-6 C13H19NO2
3-(TRIFLUOROACETYLAMINO)-1-PROPANOL 3-(TRIFLUOROACETYLAMINO)-1-PROPANOL 78008-15-8 C5H8F3NO2
(S)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID C9H10FNO2
rac-[(R*)-3-アミノ-3-カルボキシプロピル]ジメチルスルホニウム·ヨージド rac-[(R*)-3-アミノ-3-カルボキシプロピル]ジメチルスルホニウム·ヨージド 34236-06-1 C6H16INO2S2
D-ペニシラミン塩酸塩 D-ペニシラミン塩酸塩 2219-30-9 C5H12ClNO2S
Z-D-NVA-OH Z-D-NVA-OH 42918-89-8 C13H17NO4
GLUTARYL-GLY-ARG-AMC HCL GLUTARYL-GLY-ARG-AMC HCL 103213-40-7 C23H31ClN6O7
(R)-2,6-ビス[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]ヘキサン酸 (R)-2,6-ビス[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]ヘキサン酸 69677-02-7 C22H26N2O6
Sodium N-hexadecanoyl-L-phenlyalaninate Sodium N-hexadecanoyl-L-phenlyalaninate 32190-55-9 C25H40NNaO3
rac-(R*)-3-(3-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸 rac-(R*)-3-(3-クロロフェニル)-2-アミノプロパン酸 14091-12-4 C9H10ClNO2
FMOC-[15N]TYR-OH FMOC-[15N]TYR-OH 125700-34-7 C24H21NO5
N-BSMOC-GLYCINE N-BSMOC-GLYCINE 197245-13-9 C12H11NO6S
2-(S)-[N-カルボベンジルオキシ]アミノ-3-アミノプロピオン酸メチル, 塩酸塩 2-(S)-[N-カルボベンジルオキシ]アミノ-3-アミノプロピオン酸メチル, 塩酸塩 35761-27-4 C12H17ClN2O4
(R)-2-Amino-3-(diethylamino)propanoic acid (R)-2-Amino-3-(diethylamino)propanoic acid 739363-49-6 C7H16N2O2
N-ベンジル-L-プロリンエチルエステル N-ベンジル-L-プロリンエチルエステル 955-40-8 C14H19NO2
Z-GLY-GLY-VAL-OH Z-GLY-GLY-VAL-OH 34152-86-8 C17H23N3O6
(R)-α-アミノ-3-チオフェン酢酸 (R)-α-アミノ-3-チオフェン酢酸 1194-86-1 C6H7NO2S
N-Boc-(S)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol N-Boc-(S)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol 79069-15-1 C15H23NO4
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(4-NITRO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 501015-25-4 C24H20N2O6
L-Serine hydrochloride L-Serine hydrochloride 16428-75-4 C3H8ClNO3
1,2-ジパルミトイル-SN-グリセロ-3-ホスホ-L-セリン ナトリウム塩 1,2-ジパルミトイル-SN-グリセロ-3-ホスホ-L-セリン ナトリウム塩 40290-42-4 C38H74NO10P
N-[N-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-β-アラニル]グリシン N-[N-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-β-アラニル]グリシン 58171-88-3 C13H16N2O5
Methyl (R)-3-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate Methyl (R)-3-acetamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 810670-02-1 C13H17NO4
(2S)-2-アミノ-1,1,3-トリフェニル-1-プロパノール (2S)-2-アミノ-1,1,3-トリフェニル-1-プロパノール 79868-78-3 C21H21NO
N-Hexadecanoyl-L-valine N-Hexadecanoyl-L-valine 45287-42-1 C21H41NO3
N-パルミトイル-L-セリン N-パルミトイル-L-セリン 16417-38-2 C19H37NO4
DL-2-イソプロピルセリン DL-2-イソプロピルセリン 7522-43-2 C6H13NO3
N-ベンゾイル-L-トレオニン N-ベンゾイル-L-トレオニン 27696-01-1 C11H13NO4
N-BSMOC-L-ASPARAGINE N-BSMOC-L-ASPARAGINE 197245-31-1 C14H14N2O7S
H-ARG-ARG-ΒNA三塩酸塩 H-ARG-ARG-ΒNA三塩酸塩 100900-26-3 C22H36Cl3N9O2
DL-2-Cyanophenylalanine DL-2-Cyanophenylalanine 263396-40-3 C10H10N2O2
(R)-2-Amino-3-(4-ethylphenyl)propanoic acid (R)-2-Amino-3-(4-ethylphenyl)propanoic acid 721385-17-7 C11H15NO2
rac-(R*)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸メチル·塩酸塩 rac-(R*)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン酸メチル·塩酸塩 68697-61-0 C10H14ClNO3
Sodium N-hexadecanoyl-L-alaninate Sodium N-hexadecanoyl-L-alaninate 67395-94-2 C19H36NNaO3
N-[4-[2-(2-Amino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid 1,5-diethyl ester 4-methylbenzenesulfonate N-[4-[2-(2-Amino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutamic acid 1,5-diethyl ester 4-methylbenzenesulfonate 165049-28-5 C31H37N5O9S
BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID C15H21NO4
N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-メチオニンジシクロヘキシルアンモニウム N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-メチオニンジシクロヘキシルアンモニウム C23H36N4O6S
1-ドデカノイル-L-プロリンナトリウム 1-ドデカノイル-L-プロリンナトリウム 70609-63-1 C17H30NNaO3
N-BOC-1-フェニルメチル-D-ヒスチジン N-BOC-1-フェニルメチル-D-ヒスチジン 65717-64-8 C18H23N3O4
BENZYL 5-AMINO-4-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-OXOPENTANOATE BENZYL 5-AMINO-4-[(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-5-OXOPENTANOATE 292870-04-3 C17H24N2O5
GLYCINE, [2-14C] GLYCINE, [2-14C] 52-64-2 C2H5NO2
N-BOC-(S)-2-AMINO-1-BUTANOL, 96% N-BOC-(S)-2-AMINO-1-BUTANOL, 96% 150736-72-4 C9H19NO3
N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-3-チエニル)-N-メチルグリシン N-(1,1-ジオキシドテトラヒドロ-3-チエニル)-N-メチルグリシン 51070-58-7 C7H13NO4S
FMOC-D-2-AMINO-5-PHENYL-PENTANOIC ACID FMOC-D-2-AMINO-5-PHENYL-PENTANOIC ACID 1217731-48-0 C26H25NO4
6-(アセチルアミノ)ニコチン酸メチル 6-(アセチルアミノ)ニコチン酸メチル 98953-23-2 C9H10N2O3
O-(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヨード-L-チロシン O-(4-ヒドロキシフェニル)-3-ヨード-L-チロシン 10468-90-3 C15H14INO4
AC-SER(TBU)-OH AC-SER(TBU)-OH 77285-09-7 C9H17NO4
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