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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時(shí)にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動(dòng)物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點(diǎn)が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機(jī)溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強(qiáng)酸性溶液と強(qiáng)アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時(shí)に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時(shí)に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號(hào)と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動(dòng)物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動(dòng)物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場(chǎng)合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
N-(4-ニトロフェニル)-L-グルタミン酸α-アミド N-(4-ニトロフェニル)-L-グルタミン酸α-アミド 24032-35-7 C11H13N3O5
FMOC-(R)-3-アミノ-3-(2-フルオロフェニル)プロピオン酸 FMOC-(R)-3-アミノ-3-(2-フルオロフェニル)プロピオン酸 511272-50-7 C24H20FNO4
BOC-CHA-OH DCHA BOC-CHA-OH DCHA 37462-62-7 C26H48N2O4
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 511272-37-0 C24H19Cl2NO4
インドール-3-アセチル-L-イソロイシン インドール-3-アセチル-L-イソロイシン 57105-45-0 C16H20N2O3
D-ヒスチジンメチル二塩酸塩 D-ヒスチジンメチル二塩酸塩 4467-54-3 C7H12ClN3O2
FMOC-3-アミノ安息香酸 FMOC-3-アミノ安息香酸 185116-42-1 C22H17NO4
FMOC-S-メチル-L-システイン FMOC-S-メチル-L-システイン 138021-87-1 C19H19NO4S
trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)シクロヘキサンカルボン酸 trans-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノメチル)シクロヘキサンカルボン酸 27687-14-5 C13H23NO4
H-D-THR-OME HCL H-D-THR-OME HCL 60538-15-0 C5H12ClNO3
(R)-2-アミノグルタル酸5-メチル (R)-2-アミノグルタル酸5-メチル 6461-04-7 C6H11NO4
DL-グルタミン酸·塩酸塩 DL-グルタミン酸·塩酸塩 15767-75-6 C5H10ClNO4
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 507472-16-4 C24H20ClNO4
N-L-アラニル-β-アラニン N-L-アラニル-β-アラニン 52788-02-0 C6H12N2O3
(S)-3-AMINO-4-(2-THIENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE (S)-3-AMINO-4-(2-THIENYL)BUTANOIC ACID HYDROCHLORIDE 270065-91-3 C8H11NO2S
DL-アラニル-L-ロイシン DL-アラニル-L-ロイシン 1638-60-4 C9H18N2O3
DL-トリプトファンエチル塩酸塩 DL-トリプトファンエチル塩酸塩 C13H17ClN2O2
BOC-MET(O2)-OH BOC-MET(O2)-OH 60280-45-7 C10H19NO6S
(S)-3-アミノ-4-(4-ヨードフェニル)ブタン酸塩酸塩 (S)-3-アミノ-4-(4-ヨードフェニル)ブタン酸塩酸塩 270065-70-8 C10H12INO2
(R)-3-アミノ-4-(3-チエニル)ブタン酸塩酸塩 (R)-3-アミノ-4-(3-チエニル)ブタン酸塩酸塩 269726-91-2 C8H11NO2S
N-(L-フェニルアラニル)-L-ロイシン N-(L-フェニルアラニル)-L-ロイシン 3303-55-7 C15H22N2O3
(R)-2,4-ジアミノ酪酸 (R)-2,4-ジアミノ酪酸 26908-94-1 C4H10N2O2
N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-トレオニン N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-トレオニン 157355-81-2 C19H19NO5
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID 511272-35-8 C24H21NO5
DL-2-アミノ-3-(7-メチルインドリル)プロピオン酸 DL-2-アミノ-3-(7-メチルインドリル)プロピオン酸 17332-70-6 C12H14N2O2
α-フェナシル-1H-インドール-3-酢酸 α-フェナシル-1H-インドール-3-酢酸 6266-66-6 C18H15NO3
FMOC-4-(BOC-アミノメチル)-D-フェニルアラニン FMOC-4-(BOC-アミノメチル)-D-フェニルアラニン 268731-06-2 C30H32N2O6
BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 331763-56-5 C15H20ClNO4
N-tert-ブトキシカルボニル-N-[3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル]グリシン N-tert-ブトキシカルボニル-N-[3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル]グリシン 192124-66-6 C15H28N2O6
(±)-8-ヒドロキシ-2-(ジプロピルアミノ)テトラリン 臭化水素酸塩 (±)-8-ヒドロキシ-2-(ジプロピルアミノ)テトラリン 臭化水素酸塩 87394-87-4 C16H26BrNO
Z-D-HOMOPHE-OH Z-D-HOMOPHE-OH 138812-70-1 C18H19NO4
(2R)-2-ヒドロキシ-3-アミノプロピオン酸 (2R)-2-ヒドロキシ-3-アミノプロピオン酸 632-11-1 C3H7NO3
trans-4-[[[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]アミノ]メチル]シクロヘキサンカルボン酸 trans-4-[[[[(9H-フルオレン-9-イル)メトキシ]カルボニル]アミノ]メチル]シクロヘキサンカルボン酸 167690-53-1 C23H25NO4
NΕ-BOC-L-LYSINE AMIDE HYDROCHLORIDE LYS(BOC)-NH2·HCL NΕ-BOC-L-LYSINE AMIDE HYDROCHLORIDE LYS(BOC)-NH2·HCL 112803-72-2 C11H23N3O3.ClH
SNAP SNAP 152971-80-7 C7H12N2O5S
3-アミノ-5-ブロモ安息香酸 3-アミノ-5-ブロモ安息香酸 42237-85-4 C7H6BrNO2
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(2-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(2-METHOXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID 501015-28-7 C25H23NO5
(3-アミノ-2-メチルフェニル)メタノール (3-アミノ-2-メチルフェニル)メタノール 83647-42-1 C8H11NO
BOC-グルタミノール BOC-グルタミノール 133565-42-1 C10H20N2O4
FMOC-D-THR-OH FMOC-D-THR-OH 118609-38-4 C20H21NO5
BOC-DAP(BOC)-OH · DCHA BOC-DAP(BOC)-OH · DCHA 201472-68-6 C25H47N3O6
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 507472-20-0 C25H20F3NO4
N-T-BOC-ビオシチン N-T-BOC-ビオシチン 62062-43-5 C21H36N4O6S
BOC-(R)-3-AMINO-(6-PHENYL)-5-HEXENOIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-(6-PHENYL)-5-HEXENOIC ACID 332064-73-0 C17H23NO4
クロロアセチル-DL-セリン クロロアセチル-DL-セリン 67206-28-4 C5H8ClNO4
L-ピログルタミン酸7-アミド-4-メチルクマリン L-ピログルタミン酸7-アミド-4-メチルクマリン 66642-36-2 C15H14N2O4
(R)-2-(アセチルアミノ)グルタル酸 (R)-2-(アセチルアミノ)グルタル酸 19146-55-5 C7H11NO5
(-)-(1S,4R)-N-FMOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID (-)-(1S,4R)-N-FMOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID 220497-65-4 C21H19NO4
H-D-SER-OET HCL H-D-SER-OET HCL 104055-46-1 C5H12ClNO3
Nα-グリシル-DL-アスパラギン Nα-グリシル-DL-アスパラギン 32729-21-8 C6H11N3O4
(S)-3-アミノ-5-ヘキセン酸, HCL (S)-3-アミノ-5-ヘキセン酸, HCL 270263-02-0 C6H11NO2
ピリドキシリデン-L-グルタミン酸 二カリウム ピリドキシリデン-L-グルタミン酸 二カリウム 13934-03-7 C13H16N2O6
AC-VEID-AMC AC-VEID-AMC 219137-97-0 C32H43N5O11
FMOC-ARG(MTS)-OH FMOC-ARG(MTS)-OH 88743-97-9 C30H34N4O6S
BOC-DAB(ALOC)-OH DCHA BOC-DAB(ALOC)-OH DCHA 327156-92-3 C25H45N3O6
1-N2-[(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]-N6-TRIFLUOROACETYL-L-LYSYL-L-PROLINE 1-N2-[(S)-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]-N6-TRIFLUOROACETYL-L-LYSYL-L-PROLINE C25H34F3N3O6
Z-GLY-GLY-ILE-OH Z-GLY-GLY-ILE-OH 102601-54-7 C18H25N3O6
N-α-Z-N-β-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid N-α-Z-N-β-Boc-D-2,3-diaminopropionic acid 62234-36-0 C16H22N2O6
FA-GLY-OH FA-GLY-OH 124882-74-2 C9H9NO4
N-(L-フェニルアラニル)-L-アラニン N-(L-フェニルアラニル)-L-アラニン 3918-87-4 C12H16N2O3
(R)‐3‐(4‐メチルフェニル)‐Β‐アラニン (R)‐3‐(4‐メチルフェニル)‐Β‐アラニン 479064-87-4 C10H13NO2
N-L-gamma-Glutamyl-L-leucine N-L-gamma-Glutamyl-L-leucine 2566-39-4 C11H20N2O5
N-(p-ニトロベンゾイル)-L-グルタミン酸 N-(p-ニトロベンゾイル)-L-グルタミン酸 6758-40-3 C12H12N2O7
BOC-D-ロイシノール BOC-D-ロイシノール 106930-51-2 C11H23NO3
H-Arg(Pbf)-OH H-Arg(Pbf)-OH 200115-86-2 C19H30N4O5S
cis-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 cis-3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)シクロヘキサンカルボン酸 222530-33-8 C12H21NO4
Nω-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン Nω-(2-アセトアミド-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル)-Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アスパラギン 137255-40-4 C17H29N3O10
フェニルチオヒダントイン-アスパラギン フェニルチオヒダントイン-アスパラギン 5624-08-8 C11H11N3O2S
FMOC-DL-ノルロイシン FMOC-DL-ノルロイシン 144701-20-2 C21H23NO4
N'-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-lysine pentafluorophenyl ester N'-(tert-Butoxycarbonyl)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-D-lysine pentafluorophenyl ester 133083-36-0 C32H31F5N2O6
FMOC-O-メチル-D-チロシン FMOC-O-メチル-D-チロシン 201335-88-8 C25H23NO5
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2,3-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(2,3-DICHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 511272-38-1 C24H19Cl2NO4
N5-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-L-オルニチン N5-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-L-オルニチン 3304-51-6 C13H18N2O4
FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(R)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 507472-28-8 C25H23NO4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(3-FLUORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 331763-66-7 C15H20FNO4
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(3-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-40-2 C25H22ClNO4
FMOC-ASN(AC3ACNH-Β-GLC)-OH FMOC-ASN(AC3ACNH-Β-GLC)-OH 131287-39-3 C33H37N3O13
FMOC-GLN-ONP FMOC-GLN-ONP 71989-21-4 C26H23N3O7
BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(2-BROMO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 403661-78-9 C15H20BrNO4
(R)-2-アセチルアミノ-5-(アミジノアミノ)ペンタン酸 (R)-2-アセチルアミノ-5-(アミジノアミノ)ペンタン酸 2389-86-8 C8H16N4O3
DL-ロイシン酸イソプロピル DL-ロイシン酸イソプロピル 156276-25-4 C9H18O3
H-GLY-PNA H-GLY-PNA 1205-88-5 C8H9N3O3
Ｎ-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン-Ｎ′-メトキシ-Ｎ′-メチルアミド Ｎ-(tert-ブトキシカルボニル)-L-バリン-Ｎ′-メトキシ-Ｎ′-メチルアミド 87694-52-8 C12H24N2O4
D-トリプトファンベンジル塩酸塩 D-トリプトファンベンジル塩酸塩 22839-16-3 C18H19ClN2O2
N,N-ジエチルグリシンメチル N,N-ジエチルグリシンメチル 30280-35-4 C7H15NO2
rac-(2R*,3S*)-2-アミノ-3-メチル吉草酸 rac-(2R*,3S*)-2-アミノ-3-メチル吉草酸 3107-04-8 C6H13NO2
BOC-ALLO-ILE-OH BOC-ALLO-ILE-OH 35264-07-4 C11H21NO4
3,4-DICHLORO-DL-PHENYLALANINE 3,4-DICHLORO-DL-PHENYLALANINE 5472-67-3 C9H9Cl2NO2
(2S)-2-(アセチルアミノ)ペンタン酸 (2S)-2-(アセチルアミノ)ペンタン酸 15891-50-6 C7H13NO3
BOC-PHE(2-I)-OH BOC-PHE(2-I)-OH 273221-78-6 C14H18INO4
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-オルニチン Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-オルニチン 21887-64-9 C10H20N2O4
(S)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(3-TRIFLUOROMETHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID 719995-40-1 C10H10F3NO2
N-(TERT-ブトキシカルボニル)-L-バリンメチルエステル N-(TERT-ブトキシカルボニル)-L-バリンメチルエステル 58561-04-9 C11H21NO4
N-ベンゾイル-L-スレオニンメチルエステル N-ベンゾイル-L-スレオニンメチルエステル 79893-89-3 C12H15NO4
S-アセトアミドメチル-L-システイン 塩酸塩 S-アセトアミドメチル-L-システイン 塩酸塩 28798-28-9 C6H13ClN2O3S
N-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-L-チロシン4-ニトロフェニル N-[(フェニルメトキシ)カルボニル]-L-チロシン4-ニトロフェニル 3556-56-7 C23H20N2O7
ニコチン‐D3(N‐メチル‐D3) ニコチン‐D3(N‐メチル‐D3) 69980-24-1 C10H11D3N2
(1S,2S)-(+)-TRANS-2-アミノシクロペンタノール塩酸塩 (1S,2S)-(+)-TRANS-2-アミノシクロペンタノール塩酸塩 68327-04-8 C5H12ClNO
N-アセチル-S-ベンジル-L-システインメチル N-アセチル-S-ベンジル-L-システインメチル 77549-14-5 C13H17NO3S
ブロモメチルメチルエーテル ブロモメチルメチルエーテル 13057-17-5 C2H5BrO
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