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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
H-ILE-ILE-GLY-LEU-MET-OH H-ILE-ILE-GLY-LEU-MET-OH 149385-65-9 C25H47N5O6S
BOC-(R)-Α-ベンジル-プロリン BOC-(R)-Α-ベンジル-プロリン 706806-60-2 C17H23NO4
N2-[[5-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニル]スルホニル]-L-グルタミン N2-[[5-(ジメチルアミノ)-1-ナフタレニル]スルホニル]-L-グルタミン 1101-67-3 C17H21N3O5S
NΔ‐ベンジルオキシカルボニル‐NΑ‐BOC‐D‐オルニチン NΔ‐ベンジルオキシカルボニル‐NΑ‐BOC‐D‐オルニチン 16937-92-1 C18H26N2O6
7-(L-アラニルアミノ)-4-メチルクマリン 7-(L-アラニルアミノ)-4-メチルクマリン 77471-41-1 C13H14N2O3
DL-N-ベンゾイル-2-イソプロピルセリン DL-N-ベンゾイル-2-イソプロピルセリン 52421-46-2 C13H17NO4
(5-アミノ-2-クロロフェニル)メタノール (5-アミノ-2-クロロフェニル)メタノール 89951-56-4 C7H8ClNO
Benzoic acid, 3-amino-2-nitro-, ethyl ester (9CI) Benzoic acid, 3-amino-2-nitro-, ethyl ester (9CI) 193014-01-6 C9H10N2O4
FMOC-HIS(3-BOM)-OH FMOC-HIS(3-BOM)-OH 84891-19-0 C29H27N3O5
N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-アスパラギン酸 N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-アスパラギン酸 7683-81-0 C10H9N3O8
(2S)-2-シクロヘキシル-N-(2-ピラジニルカルボニル)グリシル-3-メチル-L-バリン (2S)-2-シクロヘキシル-N-(2-ピラジニルカルボニル)グリシル-3-メチル-L-バリン 402958-96-7 C19H28N4O4
(2S)-1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID-1-ETHYL-2-METHYL ESTER (2S)-1,2-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID-1-ETHYL-2-METHYL ESTER 93423-88-2 C9H15NO4
N-ME-ALA-OTBU HCL N-ME-ALA-OTBU HCL 103614-40-0 C8H18ClNO2
FMOC-1-AMINO-1-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID FMOC-1-AMINO-1-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID 885951-77-9 C20H19NO4
3-CHLORO-L-TYROSINE HYDROCHLORIDE 3-CHLORO-L-TYROSINE HYDROCHLORIDE 35608-63-0 C9H11Cl2NO3
(R)‐L‐Α‐メチルシステイン塩酸塩 (R)‐L‐Α‐メチルシステイン塩酸塩 148766-37-4 C4H10ClNO2S
(S)-(-)-(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド (S)-(-)-(3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド 101396-91-2 C6H15Cl2NO
H-D-ASP-OBZL H-D-ASP-OBZL 6367-42-6 C11H13NO4
L-HYDROXYLYSINE DIHYDROCHLORIDE L-HYDROXYLYSINE DIHYDROCHLORIDE 172213-74-0 C6H15ClN2O3
3,5-ジニトロ-L-チロシンナトリウム 3,5-ジニトロ-L-チロシンナトリウム 502481-30-3 C9H8N3NaO7
D-アラニンイソプロピルエステル塩酸塩 D-アラニンイソプロピルエステル塩酸塩 39613-92-8 C6H14ClNO2
FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 507472-14-2 C24H20FNO4
3,5-ジアミノベンジルアルコール·二塩酸塩 3,5-ジアミノベンジルアルコール·二塩酸塩 28150-15-4 C7H12Cl2N2O
N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]オクタデカンアミド N-[2-(ジエチルアミノ)エチル]オクタデカンアミド 16889-14-8 C24H50N2O
(S)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID (S)-3-AMINO-3-(3-METHYL-PHENYL)-PROPIONIC ACID C10H13NO2
4-ヒドロキシ-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-2-ピロリジンカルボン酸メチル 4-ヒドロキシ-1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-2-ピロリジンカルボン酸メチル 16257-57-1 C13H17NO5S
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンベンジル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-チロシンベンジル 19391-35-6 C21H25NO5
BZ-MET-NH2 BZ-MET-NH2 52811-71-9 C12H16N2O2S
N-ジクロロアセチル-L-セリン ナトリウム N-ジクロロアセチル-L-セリン ナトリウム 80174-64-7 C5H7Cl2NO4
3-(N-Ethanolamino)-L-alanine 3-(N-Ethanolamino)-L-alanine 848396-10-1 C6H9N3O2
FMOC-L-Α-アミノ酪酸 FMOC-L-Α-アミノ酪酸 135112-27-5 C19H19NO4
Fmoc-D-Asp-OtBu Fmoc-D-Asp-OtBu 34098-70-7 C23H25NO6
(+)-N-メチル-L-フェニルグリシン (+)-N-メチル-L-フェニルグリシン 2611-88-3 C9H11NO2
BOC-D-LEUCINOL 97 BOC-D-LEUCINOL 97 142121-48-0 C11H23NO3
FMOC-NΕ-CBZ-L-リシン FMOC-NΕ-CBZ-L-リシン 105751-18-6 C29H30N2O6
N(ALPHA)-FMOC-N(EPSILON)-DABCYL-L-LYSINE N(ALPHA)-FMOC-N(EPSILON)-DABCYL-L-LYSINE 146998-27-8 C36H37N5O5
Fmoc-3-ヨード-L-Phe-OH Fmoc-3-ヨード-L-Phe-OH 210282-31-8 C24H20INO4
BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-TERT-BUTYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(S)-3-AMINO-4-(4-TERT-BUTYL-PHENYL)-BUTYRIC ACID 403661-85-8 C19H29NO4
BOC-3-ヨード-L-チロシン BOC-3-ヨード-L-チロシン 71400-63-0 C14H18INO5
BOC-MEVAL-OH DCHA BOC-MEVAL-OH DCHA 35761-42-3 C23H44N2O4
L-tert-Leucine hydrochloride L-tert-Leucine hydrochloride 139163-43-2 C6H14ClNO2
(2S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)こはく酸無水物 (2S)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)こはく酸無水物 4515-23-5 C12H11NO5
3-(メチルアミノ)プロピオン酸 3-(メチルアミノ)プロピオン酸 2679-14-3 C4H9NO2
H-VAL-AMC TFA H-VAL-AMC TFA 191723-67-8 C17H19F3N2O5
BOC-D-TIC-OH BOC-D-TIC-OH 11592-35-1 C15H19NO4
(1-アダマンタンアセチル-D-ARG0,HYP3,Β-(2-チエニル)-ALA5,8,D-PHE7)-ブラジキニン (1-アダマンタンアセチル-D-ARG0,HYP3,Β-(2-チエニル)-ALA5,8,D-PHE7)-ブラジキニン 130942-96-0 C68H99N19O14S2
N-ホルミル-L-アスパラギン酸 N-ホルミル-L-アスパラギン酸 19427-28-2 C5H7NO5
1H-Thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylic acid, 3-amino-, methyl ester 1H-Thieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylic acid, 3-amino-, methyl ester 648411-35-2 C7H7N3O2S
BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-3-(3-FLUORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID C14H18FNO4
H-ALA-OBZL HCL H-ALA-OBZL HCL 557-83-5 CBF3N.H
PAR-4 (1-6) (ヒト) PAR-4 (1-6) (ヒト) 225779-44-2 C28H41N7O9
D-シトルリン D-シトルリン 13594-51-9 C6H13N3O3
N-(クロロアセチル)-L-イソロイシン N-(クロロアセチル)-L-イソロイシン 67253-30-9 C8H14ClNO3
FMOC-(S)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID C31H27NO4
FMOC-PRO-OPFP FMOC-PRO-OPFP 86060-90-4 C26H18F5NO4
(R)-3-(3-BROMOPHENYL)-BETA-ALANINE (R)-3-(3-BROMOPHENYL)-BETA-ALANINE 788153-27-5 C9H10BrNO2
(4S)-4-メチル-L-プロリン (4S)-4-メチル-L-プロリン 6734-41-4 C6H11NO2
L-5-HYDROXYTRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE L-5-HYDROXYTRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 60971-91-7 C12H15ClN2O3
L-アスパラギン酸マグネシウム L-アスパラギン酸マグネシウム 18962-61-3 C8H9MgN2O8-
BOC-D-ARG(PBF)-OH BOC-D-ARG(PBF)-OH 186698-61-3 C24H38N4O7S
D-アスパラギン酸1-メチル D-アスパラギン酸1-メチル 65414-78-0 C5H9NO4
BOC-3,4-ジメトキシ-D-フェニルアラニン BOC-3,4-ジメトキシ-D-フェニルアラニン 218457-71-7 C16H23NO6
AC-ムラミル-ALA-GLU-NH2 AC-ムラミル-ALA-GLU-NH2 59331-38-3 C19H32N4O11
S-ADENOSYL-L-METHIONINE P-TOLUENESULFONATE SALT S-ADENOSYL-L-METHIONINE P-TOLUENESULFONATE SALT 86562-85-8 C22H30N6O8S2
ポリ(GLU, TYR) ナトリウム塩 ポリ(GLU, TYR) ナトリウム塩 97105-00-5 C14H21N2NaO7
3-ニトロ-L-チロシン エチル エステル塩酸塩 3-ニトロ-L-チロシン エチル エステル塩酸塩 66737-54-0 C11H15ClN2O5
FMOC-L-PHE(4-GUANIDINO-BOC2)-OH FMOC-L-PHE(4-GUANIDINO-BOC2)-OH 187283-25-6 C35H40N4O8
D-S-tert-Butylcysteine D-S-tert-Butylcysteine 2481-10-9 C7H15NO2S
(R)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID HCL (R)-3-AMINO-4,4-DIPHENYL-BUTYRIC ACID HCL 544455-93-8 C16H17NO2
3,3,3-トリフルオロアラニン酸メチル塩酸塩 3,3,3-トリフルオロアラニン酸メチル塩酸塩 134297-36-2 C4H7ClF3NO2
BOC-PHE-GLY-OME BOC-PHE-GLY-OME 7625-57-2 C17H24N2O5
Fmoc-L-Phe-Gly-OH Fmoc-L-Phe-Gly-OH 169624-67-3 C26H24N2O5
N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-N-[4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ブチル]グリシン N-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-N-[4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ブチル]グリシン 171856-09-0 C26H32N2O6
3,4-デヒドロ-L-プロリンメチルエステル塩酸塩 3,4-デヒドロ-L-プロリンメチルエステル塩酸塩 186145-08-4 C6H10ClNO2
POLY-L-VALINE POLY-L-VALINE 25609-85-2 C5H11NO2
4-アミノ-L-フェニルアラニン塩酸塩0.5水 4-アミノ-L-フェニルアラニン塩酸塩0.5水 24286-13-3 C18H27ClN4O5
FMOC-P-フルオロ-DL-PHE-OH FMOC-P-フルオロ-DL-PHE-OH 264276-42-8 C24H20FNO4
4-OXO-PROLINE 4-OXO-PROLINE 2002-02-0 C5H7NO3
(R)-2-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(2,4,5-トリフルオロフェニル)プロパン酸 (R)-2-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)-3-(2,4,5-トリフルオロフェニル)プロパン酸 486460-09-7 C14H16F3NO4
(S)-N-FMOC-2-(5-ブロモチエニル)アラニン (S)-N-FMOC-2-(5-ブロモチエニル)アラニン 220497-50-7 C22H18BrNO4S
O-TERT-ブチル-D-トレオニンメチルエステル塩酸塩 O-TERT-ブチル-D-トレオニンメチルエステル塩酸塩 115141-43-0 C9H20ClNO3
（R）－N－アセチル－3，4－ジメトキシフェニルアニリン （R）－N－アセチル－3，4－ジメトキシフェニルアニリン 33043-37-7 C13H17NO5
2-アミノ-2-シクロプロピル酢酸メチル塩酸塩 2-アミノ-2-シクロプロピル酢酸メチル塩酸塩 535936-86-8 C6H11NO2.ClH
(2S)-2-(アダマンタン-1-イル)-2-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)酢酸 (2S)-2-(アダマンタン-1-イル)-2-((TERT-ブチルトキシカルボニル)アミノ)酢酸 361441-97-6 C17H27NO4
Anthranilic acid, 4-tert-butyl- (5CI) Anthranilic acid, 4-tert-butyl- (5CI) 728945-64-0 C11H15NO2
TRANS-1-BENZOYL-4-HYDROXY-L-PROLINE TRANS-1-BENZOYL-4-HYDROXY-L-PROLINE 129512-75-0 C12H13NO4
N-アセチル-L-チロシンメチル N-アセチル-L-チロシンメチル 2440-79-1 C12H15NO4
N-BOC-TRANS-4-アミノ-L-プロリンメチルエステル N-BOC-TRANS-4-アミノ-L-プロリンメチルエステル 121148-00-3 C11H20N2O4
BOC-D-GLU-NH2 BOC-D-GLU-NH2 55297-72-8 C10H18N2O5
FMOC-ALA(BETA-CYCLOBUTYL)-OH FMOC-ALA(BETA-CYCLOBUTYL)-OH 478183-62-9 C22H23NO4
N,N'-ビス(tert-ブトキシカルボニル)シスチン N,N'-ビス(tert-ブトキシカルボニル)シスチン 10389-65-8 C16H28N2O8S2
N-〔(9H-フルオレン-6-イルメトキシ)カルボニル〕-3-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン N-〔(9H-フルオレン-6-イルメトキシ)カルボニル〕-3-(トリフェニルメチル)-L-ヒスチジン 128545-09-5 C40H33N3O4
N-[(R)-2-アミノ-1-オキソプロピル]グリシン N-[(R)-2-アミノ-1-オキソプロピル]グリシン 3997-90-8 C5H10N2O3
トシル酸S-アデノシル-L-メチオニン トシル酸S-アデノシル-L-メチオニン 71914-80-2 C15H23N6O5S.C7H7O3S
3-(4-ピリジル)-L-アラニン二塩酸塩 3-(4-ピリジル)-L-アラニン二塩酸塩 178933-04-5 C8H11ClN2O2
H-ARG(ME)-OH H-ARG(ME)-OH 156706-47-7 C7H16N4O2
BOC-3-クロロ-L-チロシン BOC-3-クロロ-L-チロシン 192315-36-9 C14H18ClNO5
FMOC-ARG(Z)2-OH FMOC-ARG(Z)2-OH 207857-35-0 C37H36N4O8
β- シアノ -L- アラニン β- シアノ -L- アラニン 45159-34-0 C9H14N2O4
L-Alanyl-L-alanine L-Alanyl-L-alanine 2392-61-2 C6H12N2O3
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