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アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導(dǎo)體は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生體內(nèi)で遊離又は結(jié)合の狀態(tài)で現(xiàn)れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細(xì)胞及び體液內(nèi)に分布し，結(jié)合アミノ酸は主にタンパク質(zhì)及びペプチドの基本的な構(gòu)成成分である。 天然アミノ酸は無色の結(jié)晶性物質(zhì)であり，その融點が高く，一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく，非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく，プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側(cè)鎖R基の極性性質(zhì)によって，タンパク質(zhì)を構(gòu)成する２０種の通常のアミノ酸は以下の４つの種類に分けられる： ① R基が非極性のアミノ酸。全部で８種類であり，そのうちの５種類は脂肪族側(cè)鎖を有し，即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン，そのうちの２種類は芳香族アミノ酸であり，即ちフェニルアラニンとトリプトファン，それ以外は硫黃含有アミノ酸であり，即ちメチオニンである；本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり，それはα-アミノ酸の側(cè)鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され，実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で７種類であり，即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し，R基がメルカプト基のシステインを有し，R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し，その他はグリシンである；グリシンの分子中でR基がないが，一定の極性を有するため，本種類に屬する；本種類のアミノ酸の側(cè)鎖中で非解離性極性基を含有し，水とともに水素結(jié)合を形成でき，水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で３種類であり，即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである；pHが7.0である時に正電荷を持つため，塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負(fù)電荷を持つアミノ酸。全部で２種類であり，即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である；pHが7.0である時に負(fù)電荷を持つため，酸性アミノ酸とも呼ばされる。２０種類のアミノ酸の構(gòu)造式、略記號と関係定數(shù)等は表に示される。上記２０種類の通常のアミノ酸に加えて，ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質(zhì)で存在する。タンパク質(zhì)の構(gòu)成に関與するアミノ酸の以外に、様々な組織と細(xì)胞中で２００種以上の他のアミノ酸を見つけ，これらのアミノ酸の多くはタンパク質(zhì)を構(gòu)成するα-アミノ酸の誘導(dǎo)體である。しかし，そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり，かつあるものはD型アミノ酸であり，例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質(zhì)グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細(xì)菌の細(xì)胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆體又は中間生成物として用いられ，そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆體であり，シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆體であり，γ-アミノ酪酸は神経伝達(dá)を行う化學(xué)物質(zhì)である。植物中で非常に多くの非タンパク質(zhì)構(gòu)成アミノ酸を含有し，植物アレルケミカルズに屬し，例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物體及びそのタンパク質(zhì)製品を構(gòu)成する２０種類のアミノ酸の他に，今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約２００種類であり，その中の多くは植物界で存在し，複雑な分子構(gòu)造を有し，タンパク質(zhì)の代謝に関係せず，動物界で存在するのは少なく，その中の一部はすでに特殊なタンパク質(zhì)內(nèi)に結(jié)合したアミノ酸に対して化學(xué)処理を行ってなるものであり，例えばコラーゲンタンパク質(zhì)に含まれるプロリンとリジン中で，一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン；さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少數(shù)が多くの場合にそれぞれメチル化されて構(gòu)成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン；またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される；サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン；τミオシン重鎖及びあるタンパク質(zhì)のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸；一般的なタンパク質(zhì)中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
BOC-Β-TBU-D-ALA-OH BOC-Β-TBU-D-ALA-OH 112695-98-4 C12H23NO4
CBZ-D-ホモセリン CBZ-D-ホモセリン 41088-85-1 C12H15NO5
N‐CBZ‐4‐ヒドロキシ‐Β‐プロリン N‐CBZ‐4‐ヒドロキシ‐Β‐プロリン 886362-64-7 C13H15NO5
rac-(R*)-2-アミノ-1-ヘキサノール rac-(R*)-2-アミノ-1-ヘキサノール 5665-74-7 C6H15NO
1-BOC-4-イソプロピル-4-ピペリジンカルボン酸エチル 1-BOC-4-イソプロピル-4-ピペリジンカルボン酸エチル 1022128-75-1 C16H29NO4
BETA-(1,2,4-TRIAZOL-3-YL)-DL-ALANINE BETA-(1,2,4-TRIAZOL-3-YL)-DL-ALANINE 3184-54-1 C5H8N4O2
BOC-(R)-2-チエニルグリシン BOC-(R)-2-チエニルグリシン 74562-03-1 C11H15NO4S
N,S-BIS-FMOC-GLUTATHIONE N,S-BIS-FMOC-GLUTATHIONE 149438-56-2 C40H37N3O10S
Carbobenzoxy-D,L-tryptophanamide Carbobenzoxy-D,L-tryptophanamide 27018-75-3 C19H19N3O3
(2S)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸メチル (2S)-2-アミノ-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸メチル 4299-70-1 C12H14N2O2
H-D-GLN(TRT)-OH H-D-GLN(TRT)-OH 200625-76-9 C24H24N2O3
N-Tetradecanoyl-L-alanine N-Tetradecanoyl-L-alanine 71448-29-8 C17H33NO3
H-Β-TBU-DL-ALA-OH H-Β-TBU-DL-ALA-OH 106247-35-2 C7H15NO2
BOC-L-LEUCINE N,O-DIMETHYLHYDROXAMIDE BOC-L-LEUCINE N,O-DIMETHYLHYDROXAMIDE 87694-50-6 C13H26N2O4
FMOC-D-CIT-OH FMOC-D-CIT-OH 200344-33-8 C21H23N3O5
N-L-システイニルグリシン N-L-システイニルグリシン 19246-18-5 C5H10N2O3S
BOC-Β-2-QUINOLYL)-ALA-OH BOC-Β-2-QUINOLYL)-ALA-OH 161453-37-8 C17H20N2O4
rac-(2R*)-2-(アセチルアミノ)-2-フェニル酢酸 rac-(2R*)-2-(アセチルアミノ)-2-フェニル酢酸 15962-46-6 C10H11NO3
Z-ARG-ARG-MCA?HCL Z-ARG-ARG-MCA?HCL 136132-67-7 C30H40ClN9O6
4,4,4-トリフルオロ-DL-バリン 4,4,4-トリフルオロ-DL-バリン 16063-79-9 C5H8F3NO2
(R)-ALPHA-BENZYL-L-PROLINE-HCL (R)-ALPHA-BENZYL-L-PROLINE-HCL 86116-84-9 C12H15NO2
(2-アミノ-5-クロロフェニル)メタノール (2-アミノ-5-クロロフェニル)メタノール 37585-25-4 C7H8ClNO
(S)-AMINO-(2-METHOXY-PHENYL)-ACETIC ACID (S)-AMINO-(2-METHOXY-PHENYL)-ACETIC ACID 103889-86-7 C9H11NO3
1-(TERT-ブトキシカルボニル)-4-エチルピペリジン-4-カルボン酸 1-(TERT-ブトキシカルボニル)-4-エチルピペリジン-4-カルボン酸 188792-67-8 C13H23NO4
L-オルニチン二塩酸塩 L-オルニチン二塩酸塩 6211-16-1 C5H14Cl2N2O2
D-Cyclohexylalanine hydrochloride D-Cyclohexylalanine hydrochloride 99065-30-2 C9H17NO2.HCl
ポリ-Ε-リシン ポリ-Ε-リシン 28211-04-3 C8H18N2O
カルボン酸エチル1-BOC-4-エチル-4-ピペリジン カルボン酸エチル1-BOC-4-エチル-4-ピペリジン 188792-70-3 C15H27NO4
6-アミノ-1H-インドール-2-カルボン酸メチル 6-アミノ-1H-インドール-2-カルボン酸メチル 167027-30-7 C10H10N2O2
Sodium N-dodecanoyl-L-alaninate Sodium N-dodecanoyl-L-alaninate 55535-58-5 C15H28NNaO3
N-ドデカノイル-L-フェニルアラニン N-ドデカノイル-L-フェニルアラニン 14379-64-7 C21H33NO3
N-メチル-D-バリン塩酸塩 N-メチル-D-バリン塩酸塩 210830-32-3 C6H14ClNO2
NΑ-FMOC-NΩ-(4-メトキシ-2,3,6-トリメチルベンゼンスルホニル)-L-アルギニンペンタフルオロフェニルエステル NΑ-FMOC-NΩ-(4-メトキシ-2,3,6-トリメチルベンゼンスルホニル)-L-アルギニンペンタフルオロフェニルエステル 130397-19-2 C37H35F5N4O7S
GLYCINE N-PENTYL ESTER HYDROCHLORIDE GLYCINE N-PENTYL ESTER HYDROCHLORIDE 203302-88-9 C7H16ClNO2
FMOC-O-エチル-D-チロシン FMOC-O-エチル-D-チロシン 162502-65-0 C26H25NO5
(R)-Α-メチル-4-ヒドロキシフェニルアラニン (R)-Α-メチル-4-ヒドロキシフェニルアラニン 672-86-6 C10H13NO3
H-D-GLU(OTBU)-OTBU · HCL H-D-GLU(OTBU)-OTBU · HCL 172793-31-6 C13H26ClNO4
N-カルバモイルシステイン N-カルバモイルシステイン 24583-23-1 C4H8N2O3S
TOS-ALA-OH TOS-ALA-OH 99076-56-9 C10H13NO4S
5-メチル-DL-トリプトファン 5-メチル-DL-トリプトファン 951-55-3 C12H14N2O2
FMOC-[15N]VAL-OH FMOC-[15N]VAL-OH 125700-35-8 C20H21NO4
(S)-1-ジメチルアミノ-2-プロパノール (S)-1-ジメチルアミノ-2-プロパノール 53636-17-2 C5H13NO
ポリアスパラギン酸Ｎａ ポリアスパラギン酸Ｎａ 94525-01-6 C4H5NNa2O4
H-D-ALA-ONAP(1) HCL H-D-ALA-ONAP(1) HCL 213179-01-2 C13H14ClNO2
FMOC-D-トレオニノール FMOC-D-トレオニノール 252049-02-8 C19H21NO4
3-(1-ナフチル)-L-アラニン塩酸塩 3-(1-ナフチル)-L-アラニン塩酸塩 122745-10-2 C13H13NO2.HCl
Methyl (R)-3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate Methyl (R)-3-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate 810670-03-2 C12H14ClNO3
2-NITRO-DL-PHENYLALANINE 2-NITRO-DL-PHENYLALANINE 35378-63-3 C9H10N2O4
N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-イソロイシン N-(2,4-ジニトロフェニル)-L-イソロイシン 1655-56-7 C12H15N3O6
(3R)-3-アミノ-L-アスパラギン酸 (3R)-3-アミノ-L-アスパラギン酸 23220-52-2 C4H8N2O4
N-(1-オキソヘキサデシル)-L-セリンナトリウム N-(1-オキソヘキサデシル)-L-セリンナトリウム 58725-46-5 C19H36NNaO4
H-GLY-PRO-AMC臭化水素酸塩 H-GLY-PRO-AMC臭化水素酸塩 115035-46-6 C17H20BrN3O4
チルホスチンAG-537 チルホスチンAG-537 C23H20N4O6
BOC-L-イソグルタミン BOC-L-イソグルタミン 18800-74-3 C10H18N2O5
METHYL 2-AMINO-3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPANOATE METHYL 2-AMINO-3-(4-HYDROXYPHENYL)PROPANOATE 18869-47-1 C10H13NO3
PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE SUBSTRATE I PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE SUBSTRATE I 148851-08-5 C44H68N11O21P
(2S,4R)-4-アミノ-1-CBZ-ピロリジン-2-カルボン酸メチル塩酸塩 (2S,4R)-4-アミノ-1-CBZ-ピロリジン-2-カルボン酸メチル塩酸塩 409325-33-3 C14H19ClN2O4
O-MONO-2,4-DNP-L-TYROSINE O-MONO-2,4-DNP-L-TYROSINE 10567-73-4 C15H13N3O7
N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-methyl-L-histidine N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-methyl-L-histidine 61070-22-2 C12H19N3O4
(カルバモイルメチル)カルバミン酸ベンジル (カルバモイルメチル)カルバミン酸ベンジル 949-90-6 C10H12N2O3
BOC-D-ノルバリン BOC-D-ノルバリン 57521-85-4 C10H19NO4
BOC-D-GLU-OTBU BOC-D-GLU-OTBU 73872-71-6 C14H25NO6
2,4,5-トリフルオロ-L-フェニルアラニン 2,4,5-トリフルオロ-L-フェニルアラニン 749847-57-2 C9H8F3NO2
4-(FMOC-HYDRAZINO)-BENZOIC ACID 4-(FMOC-HYDRAZINO)-BENZOIC ACID 214475-53-3 C22H18N2O4
FMOC-L-フェニルアラニルクロリド FMOC-L-フェニルアラニルクロリド 103321-57-9 C24H20ClNO3
BOC-VAL-PRO-ARG-7-アミド-4-メチルクマリン 塩酸塩 BOC-VAL-PRO-ARG-7-アミド-4-メチルクマリン 塩酸塩 70375-24-5 C31H46ClN7O7
FMOC-N-ME-ARG(MTR)-OH FMOC-N-ME-ARG(MTR)-OH 214750-72-8 C32H38N4O7S
D-リジンメチル二塩酸塩 D-リジンメチル二塩酸塩 67396-08-1 C7H16N2O2.2HCl
H-VAL-アリルエステルP-トシル酸塩 H-VAL-アリルエステルP-トシル酸塩 88224-02-6 C15H23NO5S
3-アミノ-2-メチルプロパン酸 3-アミノ-2-メチルプロパン酸 144-90-1 C4H9NO2
Z-GLY-GLY-SER-OH Z-GLY-GLY-SER-OH 98352-76-2 C15H19N3O7
AC-GLU-OME AC-GLU-OME 17015-15-5 C8H13NO5
H-D-PHE-OET HCL H-D-PHE-OET HCL 63060-94-6 C11H16ClNO2
L-Isoleucine hydrochloride L-Isoleucine hydrochloride 17694-98-3 C6H14ClNO2
Sodium N-dodecanoyl-L-phenlyalaninate Sodium N-dodecanoyl-L-phenlyalaninate 37869-82-2 C21H32NNaO3
H-TYR-OBZL H-TYR-OBZL 52799-86-7 C23H23NO3
[(1R,2S)-1-(アミノカルボニル)-2-ヒドロキシプロピル]カルバミド酸ベンジル [(1R,2S)-1-(アミノカルボニル)-2-ヒドロキシプロピル]カルバミド酸ベンジル 49705-98-8 C12H16N2O4
N-ベンジル-L-プロリノール N-ベンジル-L-プロリノール 53912-80-4 C12H17NO
N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-tert-ブチル N-カルボベンゾキシ-L-グルタミン酸1-tert-ブチル 5891-45-2 C17H23NO6
FMOC-ALA-SER(YME,MEPRO)-OH FMOC-ALA-SER(YME,MEPRO)-OH 252554-78-2 C24H26N2O6
N-ベンゾイルグリシンメチル N-ベンゾイルグリシンメチル 1205-08-9 C10H11NO3
(1S,2R)-2-アミノシクロペンタン-1-カルボン酸 (1S,2R)-2-アミノシクロペンタン-1-カルボン酸 64191-14-6 C6H11NO2
N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-(フェニルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素4-(1,1-ジメチルエチル) N-シクロヘキシルシクロヘキサンアミン?N-(フェニルメトキシカルボニル)-L-アスパラギン酸水素4-(1,1-ジメチルエチル) 23632-70-4 C28H44N2O6
FA-GLY-LEU-NH2 FA-GLY-LEU-NH2 26400-33-9 C15H21N3O4
1-(FMOC-アミノ)シクロヘキサンカルボン酸 1-(FMOC-アミノ)シクロヘキサンカルボン酸 162648-54-6 C22H23NO4
N-BOC-N,2-ジメチルアラニン N-BOC-N,2-ジメチルアラニン 146000-39-7 C10H19NO4
S-(4-ニトロフェニル)システイニルグリシン 塩酸塩 S-(4-ニトロフェニル)システイニルグリシン 塩酸塩 382631-41-6 C11H14ClN3O5S
H-PRO-LEU-GLY-NHOH塩酸塩 H-PRO-LEU-GLY-NHOH塩酸塩 120928-08-7 C13H25ClN4O4
FMOC-TYR(MALONYL-DI-OTBU)-OH FMOC-TYR(MALONYL-DI-OTBU)-OH 168135-77-1 C35H39NO9
(R)-2-METHOXY-PHENYLGLYCINE (R)-2-METHOXY-PHENYLGLYCINE 103889-84-5 C9H11NO3
(S)-N-Boc-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid (S)-N-Boc-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid 174060-98-1 C12H21NO4
Fmoc-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-L-Ala-OH Fmoc-3-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-L-Ala-OH 204316-36-9 C26H24N2O6
FMOC-4-アミノ-D-フェニルアラニン FMOC-4-アミノ-D-フェニルアラニン 324017-21-2 C24H22N2O4
N-BOC-N-エチルグリシン N-BOC-N-エチルグリシン 149794-10-5 C9H17NO4
TRANS-2-アミノ-4-シクロヘキセン-1-カルボン酸 TRANS-2-アミノ-4-シクロヘキセン-1-カルボン酸 97945-19-2 C7H11NO2
N-ミリストイル-L-セリン N-ミリストイル-L-セリン 21394-57-0 C17H33NO4
S-Trityl-D-cysteine S-Trityl-D-cysteine 25840-82-8 C22H21NO2S
(S)-3-T-ブチル-Β-アラニン (S)-3-T-ブチル-Β-アラニン 367278-48-6 C7H15NO2
α-アミノ-3-クロロベンゼンプロピオン酸 α-アミノ-3-クロロベンゼンプロピオン酸 1956-15-6 C9H10ClNO2
3-フルオロ-4-メチル-DL-フェニルグリシン 3-フルオロ-4-メチル-DL-フェニルグリシン 261951-76-2 C9H10FNO2
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