簡述

1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷是一種化學(xué)式是C₅H₆Br₂Cl₂，分子量是296.8151的化學(xué)物質(zhì)，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀為白色至黃色粉末，對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。關(guān)于該物質(zhì)，部分物理數(shù)據(jù)如下：密度：2.065 g/cm³；沸點：277.06 ℃；閃點：134.53 ℃。

合成方法

方法一

向含有3-氯-2-氯甲基丙烯的反應(yīng)起始體系中，同時加入生成二溴卡賓的反應(yīng)物，以實時生成二溴卡賓；同時，基于二溴卡賓與3-氯-2-氯甲基丙烯的加成反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷。該方法一方面可以確保實時生成的二溴卡賓與3-氯-2-氯甲基丙烯及時發(fā)生加成反應(yīng)，達到縮短反應(yīng)時間，提高產(chǎn)率的目的；另一方面可以使反應(yīng)物的量維持在較低水平，以減少副產(chǎn)物的生成,提高純度。此外，該方法還可以避免反應(yīng)體系中出現(xiàn)塊狀沉淀，不僅使反應(yīng)更充分，進一步縮短反應(yīng)時間，提高產(chǎn)率和純度，還降低了后處理難度和成本，提高了工業(yè)化生產(chǎn)的適用性[1]。

方法二

2-氨基-2-羥基甲基丙烷-1,3-二醇和二氯亞砜進行氯取代反應(yīng)得到(1,3-二氯-2-(氯甲基)丙烷-2-基)氨基砜酮；(1,3-二氯-2-(氯甲基)丙烷-2-基)氨基砜酮通過濃硫酸水溶液進行水解得到1,3-二氯-2-氯甲基丙-2-胺硫酸鹽；1,3-二氯-2-氯甲基丙-2-胺硫酸鹽在堿性條件下進行解鹽，并關(guān)環(huán)得到2,2-雙(氯甲基)氮雜環(huán)丙烷；2,2-雙(氯甲基)氮雜環(huán)丙烷與亞硝酸鈉反應(yīng)得到3-氯-2-氯甲基丙-1-烯；3-氯-2-氯甲基丙-1-烯與三溴甲烷在堿性條件下反應(yīng)生成1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷[2]。

應(yīng)用

1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷是重要的有機合成原料，常見于雙環(huán)[1.1.1]烷烴及其衍生物的合成中。例如，利用連續(xù)流技術(shù)可制得BCP以及其衍生物，具體包括如下步驟：攪拌下將1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷溶于溶劑配置成溶液A，然后利用恒流泵將溶液A和有機堿泵入微通道反應(yīng)器中，控制反應(yīng)器的溫度，背壓及進料速度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液存至接收罐，淬滅，分液，蒸餾得到螺槳烷產(chǎn)物[3]。具體過程，可通過下述方程式理解，不僅可得到螺槳烷化合物，還能收獲副產(chǎn)物鹵代烷烴等[3-4]。

參考文獻

[1]王文光,宋宜珂.一種1,1-二溴-2,2-二(氯甲基)環(huán)丙烷的制備方法:CN202110593980.0[P].CN202110593980.0.

[2]王銀,哈雷克瑞什南·科拉圖爾·納拉西姆漢·昆奇塔帕達姆,拉格海溫德·拉奧·莫莎拉,等.1,1-二溴-2,2-雙(氯甲基)環(huán)丙烷的合成方法:201910912433[P].

[3]王光祖.一種利用連續(xù)流技術(shù)制備BCP以及其衍生物的方法:CN202310790797.9[P].CN116813441A.

[4]阿迪亞·克里希南·優(yōu)尼,約瑟夫·羅伯特·平奇曼,黃琴華,等.制備[1.1.1]螺槳烷的方法:CN202080059576.9[P].CN202080059576.9.