1,2-二苯肼,英文名為1,2-Diphenylhydrazine,常溫常壓下為無色片狀結晶,它易溶于乙醇但是難溶于水,微溶于苯,具有顯著的堿性和較差的化學穩(wěn)定性。1,2-二苯肼是一種十分常見的精細化工原料和醫(yī)藥分子中間體,它可由苯胺通過縮合反應制備得到,該物質(zhì)在醫(yī)藥生產(chǎn)領域中可用于解熱鎮(zhèn)痛藥保泰松的工業(yè)制備,在化工生產(chǎn)中該物質(zhì)可用于制造聯(lián)苯胺染料。
基本介紹
1,2-二苯肼是一種常用的醫(yī)藥化學中間體,有研究報道該物質(zhì)可用于藥物分子保泰松的合成,保泰松在臨床治療中主要用于治療風濕性關節(jié)炎、類風濕性關節(jié)炎、強直性脊柱炎,值得說明的是本藥大劑量可減少腎小管對尿酸鹽的再吸收,促進尿酸鹽排泄,故可用于治療急性痛風。
氧化反應
圖1 1,2-二苯肼的氧化反應
方法一
在干燥四氫呋喃(2 mL)中加入苯二烯酸酐(180 mg, 0.50 mmol),所得的反應溶液在室溫下攪拌反應大約5分鐘,然后往上述反應混合物中緩慢地加入1,2-二苯肼(91 mg, 99%),所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約5小時,反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑,所得的剩余物即為目標產(chǎn)物分子。[1]
方法二
往一個干燥的反應燒瓶中將1,2-二苯肼(1 mmoL)溶于5-10 mL丙酮中,加熱至近沸騰,然后將溶解于3ml水中的FeCl?6H2O (2mmol)緩慢地加入丙酮溶液中??梢杂^察到上述反應混合物的顏色很快變成橙色、橙紅色或深紅色,所得的反應混合物在2-4分鐘后停止加熱,然后往上述反應混合物中緩慢地加入冷水(30 mL)沉淀產(chǎn)物,將所得的沉淀進行過濾處理,真空干燥所得的固體即可得到目標產(chǎn)物分子,收率90%。[2]
參考文獻
[1] Back, Thomas G.; Journal of Organic Chemistry (1981), 46(8), 1564-1570.
[2] Wang, Cai-Lan; et al, Synthetic Communications (1999), 29(19), 3435-3438.