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乙醇鈉的制備與相關(guān)反應(yīng)

2021/2/7 14:05:30

乙醇鈉是典型的醇鹽之一,具強(qiáng)堿性,化學(xué)式為C2H5ONa。乙醇鈉可溶于極性溶劑(如乙醇)。

Sodium ethoxide.jpg

制備

乙醇鈉可通過(guò)鈉與乙醇反應(yīng)制?。? 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2 工業(yè)上是通過(guò)氫氧化鈉與乙醇在苯或環(huán)己烷存在下加熱回流反應(yīng)制備的: C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O 在上述反應(yīng)體系中,由于乙醇與苯或環(huán)己烷形成共沸物而與水分離。也可使用無(wú)水丙酮將體系中的乙醇鈉沉淀出來(lái)。

反應(yīng)

乙醇鈉在空氣中由于氧化而迅速變黑。在潮濕環(huán)境中,乙醇鈉水解生成氫氧化鈉和乙醇: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH 因此,乙醇鈉試劑中常常含有少量氫氧化鈉。

乙醇鈉具有很強(qiáng)的堿性,常用在有機(jī)合成中拔去有機(jī)物的活潑氫(如克萊森酯縮合反應(yīng)和丙二酸酯合成),也用于合成農(nóng)藥。乙醇鈉既可拔去酯的α氫,使之形成烯醇結(jié)構(gòu);也可與酯的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)(稱為轉(zhuǎn)酯反應(yīng))。在后一種情況下,為了減少副產(chǎn)物的生成,應(yīng)當(dāng)使用與原料酯中烷氧基部分相同的醇鈉(及醇)來(lái)作為反應(yīng)物。 其他的醇鈉則可由乙醇鈉經(jīng)復(fù)分解反應(yīng)制得。 乙醇鈉在573 K(300 °C)分解,生成碳酸鈉、氫氧化鈉、碳及烴類產(chǎn)物。

安全

乙醇鈉是一種強(qiáng)堿,因而具有腐蝕性。

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