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乙醇鈉的制備與相關反應

2021/2/7 14:05:30

乙醇鈉是典型的醇鹽之一,具強堿性,化學式為C2H5ONa。乙醇鈉可溶于極性溶劑(如乙醇)。

Sodium ethoxide.jpg

制備

乙醇鈉可通過鈉與乙醇反應制?。? 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2 工業(yè)上是通過氫氧化鈉與乙醇在苯或環(huán)己烷存在下加熱回流反應制備的: C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O 在上述反應體系中,由于乙醇與苯或環(huán)己烷形成共沸物而與水分離。也可使用無水丙酮將體系中的乙醇鈉沉淀出來。

反應

乙醇鈉在空氣中由于氧化而迅速變黑。在潮濕環(huán)境中,乙醇鈉水解生成氫氧化鈉和乙醇: C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH 因此,乙醇鈉試劑中常常含有少量氫氧化鈉。

乙醇鈉具有很強的堿性,常用在有機合成中拔去有機物的活潑氫(如克萊森酯縮合反應和丙二酸酯合成),也用于合成農藥。乙醇鈉既可拔去酯的α氫,使之形成烯醇結構;也可與酯的羰基發(fā)生親核加成反應(稱為轉酯反應)。在后一種情況下,為了減少副產物的生成,應當使用與原料酯中烷氧基部分相同的醇鈉(及醇)來作為反應物。 其他的醇鈉則可由乙醇鈉經復分解反應制得。 乙醇鈉在573 K(300 °C)分解,生成碳酸鈉、氫氧化鈉、碳及烴類產物。

安全

乙醇鈉是一種強堿,因而具有腐蝕性。

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