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2,4,5-Trichlorphenol

2,4,5-Trichlorophenol Struktur
95-95-4
CAS-Nr.
95-95-4
Bezeichnung:
2,4,5-Trichlorphenol
Englisch Name:
2,4,5-Trichlorophenol
Synonyma:
Phenol, 2,4,5-trichloro-;Nurelle;Dowcide;Dowcide 2;2,4,5-tcp;NCI-C61187;preventoli;COLLUNOSOL;DOWICIDE 2;Preventol I
CBNumber:
CB3714348
Summenformel:
C6H3Cl3O
Molgewicht:
197.45
MOL-Datei:
95-95-4.mol

2,4,5-Trichlorphenol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
64-67 °C 67-69 °C (lit.)
Siedepunkt:
248 °C/740 mmHg (lit.)
Dichte
1,678 g/cm3
Dampfdruck
3.5 at 8 °C, 22 at 25 °C (quoted, Leuenberger et al., 1985a)
Brechungsindex
1.5300 (estimate)
Flammpunkt:
253°C
storage temp. 
2-8°C
L?slichkeit
Soluble in ethanol and ligroin (U.S. EPA, 1985)
pka
pK1:7.37 (25°C)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Colorless needles or gray flakes from pet ether
Geruch (Odor)
strong phenolic odor
Wasserl?slichkeit
947.8mg/L(25 ºC)
Merck 
14,9643
BRN 
607569
Henry's Law Constant
1.76 at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a)
Stabilit?t:
Stable. Note that this material creates dioxin in alkaline media at elevated temperatures.
CAS Datenbank
95-95-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 2,4,5-trichloro-(95-95-4)
EPA chemische Informationen
2,4,5-Trichlorophenol (95-95-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xn,N,Xi,T,F
R-S?tze: 22-36/38-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53
S-S?tze: 26-28-60-61-28A-45-36/37-16
RIDADR  UN 3077 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. SN1400000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29081990
Giftige Stoffe Daten 95-95-4(Hazardous Substances Data)
Toxizit?t Acute oral LD50 for guinea pigs 1,000 mg/kg, mice 600 mg/kg, rats 820 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gew?ssergef?hrdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,4,5-Trichlorphenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE KRISTALLE ODER GRAUE FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Kann beim Erhitzen bis zur Zersetzung explodieren. Zersetzung beim Erhitzen und bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln unter Bildung giftiger und reizender Rauche (Chlor, Salzs?ure). Schwache S?ure. Reagiert in alkalischem Medium bei hohen Temperaturen unter Bildung hochgiftiger chlorierter Dioxine.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitssch?dliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. M?glich sind Auswirkungen auf Leber und Nieren. M?glicherweise krebserzeugend für den Menschen (s. Anm.).

LECKAGE

Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, A/P2-Filter für organische D?mpfe und sch?dlichen Staub. Verschüttetes Material in abdichtbaren Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgf?ltig sammeln. An sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R52/53:Sch?dlich für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S60:Dieses Produkt und sein Beh?lter sind als gef?hrlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White to pale brown solid in appearance; 2,4,5-Trichlorophenol also looks like small needles. It has a really strong odor that smells like phenol (a poisonous crystal-looking compound). This man-made substance is not found naturally in the environment.

Physikalische Eigenschaften

Colorless crystals or yellow to gray flakes with a strong, disinfectant or phenolic odor. At 40 °C, the average odor threshold concentration and the lowest concentration at which an odor were detected were 350 and 63 μg/L, respectively. At 25 °C, the lowest concentration at which a taste was detected was 100 μg/L (Young et al., 1996).

Verwenden

2,4,5-Trichlorophenol is used as a broad range pesticide against insects, fungi, vegetation and bacteria. It has become a common environmental contaminant and probable human carcinogen.

Definition

ChEBI: 2,4,5-trichlorophenol is a trichlorophenol carrying chloro groups at positions 2, 4 and 5.

synthetische

2,4,5-Trichlorophenol is prepared indirectly, by the alkaline hydrolysis of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene,because the direct chlorination of 2,5-dichlorophenol, difficult to achieve, proceeds with poor yield.

Allgemeine Beschreibung

Colorless needles, gray flakes or off-white lumpy solid. Phenolic odor. Formerly used as a fungicide and bactericide.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivit?t anzeigen

2,4,5-Trichlorophenol is a weak monobasic acid. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides and oxidizing agents. Produces dioxin in alkaline medium at high temperatures

Brandgefahr

Literature sources indicate that 2,4,5-Trichlorophenol is nonflammable.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental neoplastigenic data. Poison by intraperitoneal and intravenous routes. Moderately toxic by ingestion and subcutaneous routes. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cland explodes. See also CHLOROPHENOLS.

Environmental Fate

Biological. Chloroperoxidase, a fungal enzyme isolated from Caldariomyces fumago, chlorinated 2,4,5-trichlorophenol to give 2,3,4,6-tetrachlorophenol (Wannstedt et al., 1990).
Photolytic. When 2,4,5-trichlorophenol (100 μM) in an oxygenated, titanium dioxide (2 g/L) suspension was irradiated by sunlight (λ ≥340 nm), complete mineralization to carbon dioxide and water and chloride ions was observed (Barbeni et al., 1987a).
The following phototransformation half-lives were reported for 2,4,5-trichlorophenol in estuarine water exposed to sunlight and microbes: 1 h during winter; in distilled water: 0.6 and 1 h during summer and winter, respectively; in poisoned estuarine water: 14 and 24 h during summer and winter, respectively (Hwang et al., 1986).
A photooxidation rate constant of <3,000/M·sec was reported for the reaction of 2,4,5- trichlorophenol and ozone in water at a pH range of 1.2 to 1.5 (Hoigné and Bader, 1983). Chemical/Physical. 2,4,5-Trichlorophenol will not hydrolyze because it does not contain a hydrolyzable functional group (Kollig, 1993).
During the manufacture/synthesis of 2,4,5-T using alkalies at high temperatures, some TCDD may form (Worthing and Hance, 1991).

l?uterung methode

Crystallise the phenol from EtOH or pet ether. [Beilstein 6 IV 962.]

2,4,5-Trichlorphenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


2,4,5-Trichlorphenol Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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