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81-07-2

中文名稱 糖精
英文名稱 Saccharin
CAS 81-07-2
EINECS 編號(hào) 201-321-0
分子式 C7H5NO3S
MDL 編號(hào) MFCD00005866
分子量 183.18
MOL 文件 81-07-2.mol
更新日期 2025/01/10 09:53:00
81-07-2 結(jié)構(gòu)式 81-07-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
胺糖精
不溶性糖精
鄰苯甲?;酋?BR>鄰磺酰苯甲酰亞胺
鄰磺酰苯酰亞胺
甜精
鄰磺酰苯酰亞胺(糖精)
鄰苯甲硫酰亞胺
糖精/鄰磺酰苯甲酰亞胺
糖精
鄰苯酰磺酰亞胺
鄰苯甲硫酰亞胺, 98+%
英文別名
1,2-DIHYDRO-2-KETOBENZISOSULFONAZOLE
2,3-DIHYDROXY-1,2-BENZISOTHIAZOL-3-ONE-1,1-DIOXIDE
2-SULFOBENZOIC ACID IMIDE
AKOS 228-41
ANHYDRO-O-SULFAMINEBENZOIC ACID
BENZOIC SULPHIMIDE
GARANTOSE
GLUCID
GLUSIDE
INSOLUBLE SACCHARIN
O-BENZOIC ACID SULFIMIDE
O-BENZOIC SULFIMIDE
O-SULFOBENZIMIDE
SACCHARIN
SACCHARIN 550X
SACCHARINE
SACCHARINE INSOLUBLE
SACCHARIN INSOLUBLE
SYNCAL (R) SDI
1,1-Diox-1,2-benzisothiazol-3-one
所屬類別
生物化工:單糖
所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 其他類殺菌劑
所屬類別二
食品添加劑: 調(diào)味劑(風(fēng)味增強(qiáng)劑): 甜味劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀無色至白色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,無臭或稍有香氣。味極甜,稀釋10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度約為蔗糖的500倍,后味微苦。熔點(diǎn)228℃(分解)。飽和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性條件下(pH值3.8以下)很不穩(wěn)定(分解)。遇堿或其水溶液加熱均可使之分解(堿比酸穩(wěn)定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于堿性溶液(氨、氫氧化堿、碳酸堿等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。
熔點(diǎn)226-229 °C(lit.)
沸點(diǎn)subl
密度0.828
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度丙酮:1g溶于12mL(lit.)
酸度系數(shù)(pKa)11.68(at 18℃)
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色
氣味 (Odor)odorless
水溶解性3.3 g/L (20 ºC)
Merck14,8311
BRN6888
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyCVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.024 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫81-07-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Saccharin(81-07-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Saccharin (81-07-2)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335-H351-H361
危險(xiǎn)類別碼R40-R62-R63-R68
安全說明S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)DE4200000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29251100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)81-07-2(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
主要用于生產(chǎn)農(nóng)藥中間體及生產(chǎn)糖精鈉
用途二
無營養(yǎng)甜味劑。一般使用其鈉鹽或銨鹽。但可在口中緩慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本, 1998)。
用途三
糖精即鄰苯甲酰磺酰亞胺,是殺菌劑烯丙苯噻唑和除草劑甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中間體。
用途四
磷酸轉(zhuǎn)移酶和磷酸水解酶的抑制劑。檢定鉈。非熱量增甜劑。電鍍?cè)隽羷┡浞健at(yī)藥助劑。糖精可作低熱量甜味劑 ,糖尿病患者可用糖精鈉代替食糖。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO,1992
含量(干基計(jì))/%
99~101
干燥失重(105℃,2h)
≤1%
熔程/℃
226~230
苯甲酸和水楊酸試驗(yàn)
陰性
易碳化物試驗(yàn)
正常
硫酸鹽灰分(GT-5)
≤0.2%
甲苯磺酰胺
≤25mg/kg
硒(GT-28)
≤30mg/kg
砷(以As計(jì),GT-3)
≤3mg/kg
重金屬(以Pb計(jì),GT-16-2)
≤10mg/kg

制備方法

方法一
見“02326,糖精鈉”及前述“023.3.1”。
方法二
其制備方法是由苯酐經(jīng)胺化降解、重氮化、置換、氧化、酸析等步驟而得。將苯酐加入反應(yīng)鍋,加入0℃的氫氧化銨溶液,升溫至50℃,加入氫氧化鈉溶液,控制加堿速度,使溫度保持在70℃以下,pH值保持在8.5~8.9。加堿結(jié)束,將pH值調(diào)節(jié)至12~13,在65~70℃保溫0.5h,保溫趕氨氣35h,冷至-10℃,加入已預(yù)冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸鈉溶液,在0℃以下反應(yīng)45min,再逐漸升溫至30℃,以碘化鉀淀粉試紙測(cè)試應(yīng)呈無色反應(yīng),然后加入適量亞硫酸氫鈉水解。料液轉(zhuǎn)稀后,加熱至50℃,再加入80℃熱水,攪拌溶解,靜置后過濾,分取油層,得鄰氨基苯甲酸甲酯。
將鄰氨基苯甲酸甲酯和亞硝酸鈉溶液攪拌混勻,滴加到重氮鍋內(nèi)的混酸中反應(yīng),開始滴加的溫度10℃左右,反應(yīng)溫度不超過25℃,反應(yīng)終點(diǎn)碘化鉀淀粉液呈淡綠色。將此重氮反應(yīng)液冷至10℃,加入硫酸銅溶解后通入SO2(約1h通完),析出鄰亞磺酸苯甲酸甲酯,用H酸試紙測(cè)試置換終點(diǎn)應(yīng)顯無色,加入甲苯,在30~35℃通氯氣至2%,聯(lián)苯胺乙胺試紙測(cè)試顯深墨綠色為氯化終點(diǎn),靜置分層,取有機(jī)層得鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液,然后將水和鄰磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反應(yīng)鍋,冷至10℃,加入氫氧化銨溶液攪拌,溫度最高達(dá)70℃,pH值在9以上反應(yīng)15min后測(cè)試終點(diǎn)(2%聯(lián)苯胺吡唑試紙,不立即顯黃色為終點(diǎn)),分層取下層銨鹽液加入甲苯和30%鹽酸使pH=1以下,酸析后冷至20℃,分去酸水層、甲苯層水洗除氯化銨,得不溶性糖精甲苯膠狀體。
方法三
由苯酐經(jīng)胺化、降解、酯化、重氮化、置換、氯化、環(huán)合、酸析等步驟而得。(1)胺化、降解、酯化制備鄰氨基苯甲酸甲酯。(2)重氮化、置換、氯化得鄰磺氯苯甲酸甲酯。(3)環(huán)合、酸析得到不溶性糖精。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

81-07-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥
毒性分級(jí)
低毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50;17000 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧
類別
有毒物品
滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水

常見問題列表

糖精和糖精鈉

純凈的糖精,是一種無毒、無熱量、無營養(yǎng),又不被人體吸收的甜味劑。利用它味甜的特點(diǎn),作為食品的添加劑,代替食糖。糖精作為食品添加劑,除了在味覺上引起甜的感覺,口感甜度能達(dá)到消費(fèi)者的要求外,對(duì)人體無任何營養(yǎng)價(jià)值。市場上能買到的“糖精”其實(shí)是它的鈉鹽,即糖精鈉。
糖精被人攝取后,隨大小便一起排出體外,但食用過量,會(huì)引起中毒。FAO/WHO(聯(lián)合國糧農(nóng)組織/聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織)1994年規(guī)定每日人體重允許攝入量為0~5mg/kg。2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,糖精及其鹽在3類致癌物清單中。
不溶性糖精
糖精并不是一種很好的甜味劑。它的“甜味”并不純正,吃過之后的“余味” 很差, 濃度高了還有苦味。1937 年,伊利諾伊大學(xué)的一位研究生發(fā)現(xiàn)了甜蜜素(cyclamate)。這種物質(zhì)的甜度是蔗糖的30~50 倍,它本身的甜味也不純正,不過它的價(jià)格比糖精要低。更重要的是, 當(dāng)它和糖精混合使用的時(shí)候,能夠掩蓋彼此的缺陷,從而獲得更接近蔗糖的甜味。1958 年,甜蜜素也獲得了GRAS 的資格。

理化性質(zhì)

糖精外觀呈無色至白色結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末,無臭或稍有香氣,味極甜,稀釋10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度約為蔗糖的500倍,后味微苦;熔點(diǎn)228℃(分解)。其飽和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性條件下(pH值3.8以下)很不穩(wěn)定(分解)。遇堿或其水溶液加熱均可使之分解(堿比酸穩(wěn)定)。微溶于水(25℃,1g/290ml;沸水,1g/25m1)而溶于堿性溶液(氨、氫氧化堿、碳酸堿等)。略溶于乙醇(1g/31m1),微溶于氯仿和乙醚。

用途

糖精即鄰苯甲?;酋啺?,是殺菌劑烯丙苯噻唑和除草劑甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中間體。它是一種無營養(yǎng)甜味劑,一般使用其鈉鹽或銨鹽。它可在口中緩慢溶解,故宜用于口香糖,最高用量0.05g/kg(日本, 1998)。糖精還主要用于生產(chǎn)農(nóng)藥中間體及生產(chǎn)糖精鈉、哺乳動(dòng)物的甜促味劑;其可用作磷酸轉(zhuǎn)移酶和磷酸水解酶的抑制劑;它還用于檢定鉈。

健康危害
糖精是一種合成甜味劑,并非“糖的精華”,除了在味覺上引起甜的感覺外,對(duì)人體無任何營養(yǎng)價(jià)值。相反,當(dāng)食用較多的糖精時(shí),會(huì)影響腸胃消化酶的正常分泌,降低小腸的吸收能力,使食欲減退。特別是有少數(shù)的消費(fèi)者在完全不知道糖精危害的情況下,短時(shí)間內(nèi)食用大量糖精,引起血小板減少而造成急性大出血、多臟器損害等,引發(fā)惡性中毒事件。
糖精在中國的局面似乎更嚴(yán)峻一些。2015年5月國家實(shí)施了新的《食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》,進(jìn)一步縮小了糖精鈉(可溶性糖精)的使用范圍,面包、糕點(diǎn)、餅干、飲料這四類食品中禁止使用糖精。
含量分析
精確稱取預(yù)經(jīng)干燥的試樣0.5g,溶于75ml熱水。迅速冷卻,加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴,用0.1mol/L氫氧化鈉滴定。每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于糖精(C7H5NO3S)18.32mg。
毒性
ADI 0~5(ADI指糖精及其鈣、鉀、鈉鹽之和;FAO/WHO,2001)。
LD50 14200mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
使用限量
FDA,§180.37(2000):飲料、果汁、固體飲料,12mg/28.4lml液體,甜度相當(dāng)于一湯匙的量為20mg;每一份規(guī)定大小的加工食品為30mg。
USDA,9CFR,§318.7(2000):扎肉(培根)0.01%。
致癌疑慮

在20世紀(jì)的60年代,各種學(xué)術(shù)研究表示,糖精可能是一種致癌物。在1977年,有一份研究報(bào)告表示,當(dāng)老鼠喂食大劑量的糖精(差不多是幾百罐可樂中所含有的糖精量),罹患膀胱癌的機(jī)率明顯上升。在這一年,加拿大禁止使用糖精,而美國食品藥品管理局提出了禁令,禁止食品中使用糖精。當(dāng)時(shí),糖精在美國市面上是唯一的代糖,這項(xiàng)禁令引起了民眾的強(qiáng)烈反對(duì),尤其是糖尿病患者。最后,美國國會(huì)暫停糖精的禁令,規(guī)定所有含有糖精的食物必須顯示警告標(biāo)簽表示,‘糖精可能是致癌物質(zhì)’。
有一些研究結(jié)果顯示,其曾在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)有導(dǎo)致膀胱癌的可能性,其動(dòng)物致癌為陽性,大量攝入會(huì)引起血小板減少而造成急性大出血,可損害細(xì)胞結(jié)構(gòu)及肝、腎,會(huì)誘發(fā)膀胱癌。但在人體試驗(yàn)上并未發(fā)現(xiàn)有不良影響。
許多研究已證實(shí)糖精與罹患癌癥(尤其是膀胱癌)之間沒有相關(guān)性。 所有研究都指出一個(gè)明確的事實(shí),正常劑量的糖精消費(fèi)對(duì)人體健康并不會(huì)產(chǎn)生太大的影響。人們對(duì)糖精的安全性的質(zhì)疑,來自一個(gè)有缺陷的研究,此研究指出大量代糖對(duì)實(shí)驗(yàn)室白老鼠膀胱腫瘤產(chǎn)生的不良影響。進(jìn)一步的研究顯示,糖精在白老鼠上的致癌原理并不適用于人類。美國國立環(huán)境衛(wèi)生科學(xué)研究所在2000年得出同樣的結(jié)論,糖精已從疑似致癌物名單中除名。
在1991年,也就是禁令發(fā)布的14年后,美國食品藥品管理局正式撤回了禁用糖精的提議,并在2000年,美國國會(huì)廢除了相關(guān)法規(guī),糖精產(chǎn)品不必進(jìn)行健康警告標(biāo)簽。 

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