85-41-6
中文名稱
鄰苯二甲酰亞胺
英文名稱
Phthalimide
CAS
85-41-6
EINECS 編號
201-603-3
分子式
C12H8N2O6
MDL 編號
MFCD08448696
分子量
276.2
MOL 文件
85-41-6.mol
更新日期
2024/12/19 11:13:05
85-41-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺
酞酰亞胺
鄰苯二甲酸亞胺
異吲哚-1,3-二酮
鄰苯二甲醯亞胺
苯鄰二甲酰亞胺
1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮
酞醯亞胺
英文別名
1,2-BENZENEDICARBOXIMIDE1,2-PHTHALIC IMIDE
1,3-DIHYDROISOINDOLE-1,3-DIONE
1,3-ISOINDOLEDIONE
1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
ISOINDOLE-1,3-DIONE
LABOTEST-BB LTBB000782
O-PHTHALIC IMIDE
o-Phthalimide
Phenylimide
PHTHALIC ACID IMIDE
phthalic dicarboximide
PHTHALIMIDE
1,3-Isoindolinedione
2-Diazoindan-1,3-dione
Benzoimide
Ftalimmide
Phthalimid
PHTHALYLIMIDE
2,5-Isoindoledione
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類殺菌劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色至淺褐色粉末。
外觀性狀純品為白色松脆的結(jié)晶，工業(yè)品為淺黃色無定形塊狀物，m.p.238℃，溶于堿和冰醋酸，難溶于水，微溶于加熱的氯仿、苯和醚、醇中。
溶解性溶于水、醇、堿、熱醚，不溶于苯。
熔點232-235 °C(lit.)
沸點366 °C
密度1.21
蒸氣壓0.001Pa at 25℃
折射率1.4700 (estimate)
閃點165 °C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度水：微溶（點燃）
酸度系數(shù)(pKa)8.3(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶片
顏色白色至微黃色
PH值3.8 (0.6g/l, H2O)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19.5 ºC
Merck14,7373
升華點366 ºC
BRN118522
InChIKeyXKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
LogP1.15
CAS 數(shù)據(jù)庫85-41-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Phthalimide(85-41-6)
EPA化學物質(zhì)信息Phthalimide (85-41-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H335-H315
安全說明S22-S24/25
WGK Germany1
RTECS號TI3920000
自燃溫度>500 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29251995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)85-41-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 10000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg
應用領(lǐng)域
用途一
用于生產(chǎn)農(nóng)藥、染料、香料、醫(yī)藥、橡膠助劑CTP，另外還可用于生產(chǎn)高效離子交換樹脂、表面活性劑等用途二
用于有機合成用途三
鄰苯二甲酰亞胺是殺菌劑滅菌丹、殺蟲劑亞胺硫磷、除草劑滅草松的中間體。用途四
該品為副染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠助劑等許多精細化學品的中間體，例如用于生產(chǎn)苯酞、鄰苯二甲腈、靛藍、殺菌劑滅菌丹、殺蟲劑亞胺硫磷等等。用途五
有機合成。制造靛藍。殺蟲劑。制備方法
方法一
其制備方法在工業(yè)生產(chǎn)上有碳銨法和尿素法兩種。(1)碳銨法
以鄰苯二甲酸酐與碳酸氫銨(液氨或氨水)按摩爾比1∶1.2均勻混合后，于反應罐中加熱300℃，經(jīng)冷卻、粉碎即為成品。
(2)尿素法將鄰苯二甲酸酐與尿素混合均勻，加熱攪拌，待全部熔化，保持160℃，約過10min，反應物體積突然增多，停止加熱，繼續(xù)攪拌，直到反應物固化，再用大火加熱，數(shù)分鐘后停止加熱，不斷攪拌，一定時間后加水過濾，先用3％碳酸氫鈉洗滌，再水洗，干燥即得成品。
方法二
以苯酐為原料制取鄰苯二甲酰亞胺的方法較多，工業(yè)生產(chǎn)實際應用的是碳銨法和尿素法。1.碳銨法將苯酐和碳酸氫銨按摩爾比1：1.2混合，經(jīng)粉碎機粉碎后投入反應釜，加熱約4h升至200℃，再以稍快速度升溫至280-300℃。將熔融物出料至結(jié)晶，冷卻固化、粉碎即得成品，收率95%以上。每噸含量為95%的鄰苯二甲酰亞胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氫銨660kg。2.尿素法85-41-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤可燃性危險特性
受熱放出有毒氧化氮氣體類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、砂土、泡沫、干粉常見問題列表
特點
鄰苯二甲酰亞胺不僅具有優(yōu)異的性能，而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修飾各種官能團，并且合成簡單，價格低廉。應用
鄰苯二甲酰亞胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般結(jié)構(gòu)-CO-N(R)-CO-。有報道具有N-取代的鄰苯二甲酰亞胺部分的金剛烷衍生物，其抑制濃度（MICs）與臨床使用的抗生素相當。鄰苯二甲酰亞胺類衍生物具有同樣良好的生物醫(yī)藥活性，其在抗腫瘤，抗炎，抗驚厥，抗菌，抗血管生成，免疫調(diào)節(jié)，抗阿爾茨海默癥和抗結(jié)核等方面有很好的前景。合成
將鄰苯二甲酸酐（1.48克，10毫摩爾）和甲酰胺（1.36克，30毫摩爾）的混合物引入裝有水冷凝器的100毫升燒瓶中，通過適配器從腔體中取出，然后進行微波輻射（400瓦）2分鐘。反應完成后，加入10毫升熱水，通過過濾分離粗產(chǎn)物。由此獲得的固體從乙醇中重結(jié)晶，得到1.43g（97%產(chǎn)率）無色針狀鄰苯二甲酰亞胺。產(chǎn)率1.43 g（97%）。
圖 鄰苯二甲酰亞胺的合成路線
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
鄰苯二甲酰亞胺Phthalimide, 99+%(85-41-6)
Alfa Aesar
苯鄰二甲酰亞胺,99%Phthalimide, 99%(85-41-6)
Sigma Aldrich
85-41-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰苯二甲酰亞胺Phthalimide,>98.0%(T)(85-41-6)