56038-13-2
中文名稱
三氯蔗糖
英文名稱
Sucralose
CAS
56038-13-2
EINECS 編號(hào)
259-952-2
分子式
C12H19Cl3O8
MDL 編號(hào)
MFCD03648615
分子量
397.63
MOL 文件
56038-13-2.mol
更新日期
2025/02/21 09:59:47
56038-13-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三氯蔗糖三氯蔗糖(USP美國藥典標(biāo)準(zhǔn)品)
蔗糖素
三氯半乳糖
三氯蔗糖,蔗糖素
三氯半乳蔗糖
英文別名
1,6-DICHLORO-1,6-DIDEOXY-BETA-D-FRUCTOFURANOSYL-4-CHLORO-4-DEOXY-ALPHA-D-GALACOTOPYRANOSIDE1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactose
SUCRALOSE
TRICHLOROSUCROSE
1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-d-fructofuranosyl4-chloro-4-deoxy-alpha-d-gala
4,1’,6’-trichloro-4,1’,6’-trideoxy-galacto-sucrose
alpha-d-galactopyranoside,1,6-dichloro-1,6-dideoxy-beta-d-fructofuranosyl4-ch
ctopyranoside
loro-4-deoxy-
1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside
1,6-Dichloro-1,6-Dideoxy-B-D-Fructofuranosyl-4-Chloro-4-Deoxy-A-D-Galacotopyranoside
SUCRALOSE FCC (TRICHLOROGALACTOSUCROSE)
SucraloseC12H19Cl3O8
Sucralose98%Min.
Sucralose99%
Steviosides90%
Sucralose&Int.
SPLENDA [R]
.alpha.-D-Galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-.beta.-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy-
trichlorogalactosucrose
所屬類別
生物化工：雙糖 所屬類別一
食品添加劑: 調(diào)味劑（風(fēng)味增強(qiáng)劑）: 甜味劑 所屬類別二
食品添加劑: 甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色或近白色結(jié)晶性粉末;無臭，味甜。對(duì)光，熱，酸均穩(wěn)定，易溶于水，乙醇，甲醇。
熔點(diǎn)115-1018°C
比旋光度D +68.2° (c = 1.1 in ethanol)
沸點(diǎn)104-107 C
密度1.375 g/cm
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.604
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Do you have solubility information on this product that you would like to share
酸度系數(shù)(pKa)12.52±0.70(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值6-8 (100g/l, H2O, 20°C)
氣味 (Odor)wh. cryst. powd., odorless, sweet taste
旋光性 (optical activity)[α]/D 86.0±2.0°, c = 1 in H2O
水溶解性易溶于水。
Merck14,8880
BRN3654410
穩(wěn)定性吸濕性
LogP-0.51 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫56038-13-2(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品甜味劑，營養(yǎng)增補(bǔ)劑，必需氨基酸之一用途二
三氯蔗糖是我國新批準(zhǔn)使用的甜味劑。我國規(guī)定可用于醬菜、復(fù)合調(diào)味料、配制酒、飲料、冰淇淋、冰棍、糕點(diǎn)、水果罐頭、餅干和面包，最大使用量2.5g/kg；在蜜餞、改性口香糖中最大使用量1.5g/kg；還可作為餐桌甜味劑，最大用量0.05g/包、片。用途三
無營養(yǎng)甜味劑。用途四
合成甜味劑，激活腸內(nèi)分泌細(xì)胞（enteroendocrine cells）上的T1R2/T1R3甜味受體，誘發(fā)高血糖因子多肽和促胰島素多肽激素的分泌。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FAO/WHO，1993▼
▲
含量(干基，無甲醇)/%
98.0～102.0
比旋光度αD20(質(zhì)量濃度為8%的水溶液)
+84.0°～+87.5°
含水量/%
≤2.0
甲醇(氣相色譜法)/%
≤0.1
灼燒殘?jiān)?%
≤0.7
砷(As)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
10%水溶液Ph值
6～7(土1)
其他氯化雙糖
正常
氯化單糖
正常
三苯氧磷/%
≤0.015
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FAO/WHO，1993▼
▲
含量(以無水、無甲醇基計(jì))
98.0%～102.0%
比旋光度[α]D25以無水基計(jì)，1.0g/100ml水溶液]
+84.0°～+87.5°
水分(GT-32-1)
≤2.0％
甲醇(氣相色譜法)
≤0.1%
灼燒殘?jiān)?GT-5，試樣1～2g)
≤0.7%
砷(以As計(jì)，GT-3-2)
≤3mg/kg
重金屬(以Pb計(jì)}，GT-16-2，試樣2g)
10mg/kg
10％水溶液(W/V)Ph值
6～7(士1)
其他氯化雙糖
正常
氯化單糖
正借
三苯氧膦
≤150mg/kg
▼
▲
1～5及7．同I
水解產(chǎn)物(薄層色譜法)
正常
有關(guān)物質(zhì)(薄層色譜法)
正常
安全數(shù)據(jù)
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-37/39
WGK Germany3
RTECS號(hào)LW5440140
海關(guān)編碼29329990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56038-13-2(Hazardous Substances Data)
制備方法
方法一
三氯蔗糖的合成路線大體可分為3類：?jiǎn)熙シā⒒瘜W(xué)一酶法和基團(tuán)遷移法。化學(xué)一酶法
6位基團(tuán)保護(hù)法 該法是Tate-Lyle公司開發(fā)的。首先利用芽孢桿菌屬的菌株在30℃下發(fā)酵葡萄糖，生成葡萄糖-6-乙酸，葡萄糖-6-乙酸的最高濃度可達(dá)15g/L，收率可達(dá)理論收率的85%。然后采用甲醇抽提及硅膠柱層析分離相結(jié)合的方法提純葡萄糖-6-乙酸，提純收率為80%～85%。
在由枯草桿菌產(chǎn)生的β-果糖基轉(zhuǎn)移酶的作用下，葡萄糖-6-乙酸與蔗糖混合反應(yīng)生成蔗糖-6-乙酸，蔗糖-6-乙酸的濃度可達(dá)120g/L，該步收率為58%。采用層析的方法可分離得到70%純度的蔗糖-6-乙酸。蔗糖-6-乙酸與由五氯化磷和DMF制成的Vilsmeier試劑反應(yīng)，即可得到4，1’，6’，-三氯-4，1’，6’-三脫氧半乳蔗糖五乙酸，該步收率為39%。三氯蔗糖五乙酸脫去乙酸基后即得三氯蔗糖，脫乙酸的收率為90%。該法中葡萄糖-6-乙酸的發(fā)酵代價(jià)較高，蔗糖-6-乙酸的提純較困難，總收率約20%。合成路線如下：
以棉子糖為原料合成該法也是Tate-Lyle公司開發(fā)的。棉子糖甜菜和棉子等植物中，目前尚無大量商品供應(yīng)，可由半乳糖和蔗糖的飽和溶液在30℃、鏟半乳糖苷酶的作用下合成，產(chǎn)物濃度可達(dá)7.5g/L。
棉子糖在三苯磷的存在下，用亞硫酰氯氯化生成4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脫氧半乳糖棉子糖庚乙酸。后者脫乙酸后即得4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脫氧半乳糖棉子糖(TCR)，以棉子糖計(jì)，生成TCR的收率為32.6%。TCR在30℃和α-半乳糖苷酶的作用下，水解反應(yīng)24h，生成三氯蔗糖，水解收率80%～90%?？?收率為26%～29%。單酯法
該法是Khan R A和Muyti K S于1982年提出的。利用醇酸酯化的反應(yīng)原理，設(shè)法將蔗糖分子中的某個(gè)羥基屏蔽起來，通過控制條件，盡可能獲得高的單酯含量。然后再進(jìn)行分離、氯代、脫酯、提純而得產(chǎn)品。該法較難控制酯化位置和程度，收率僅5%～7%。
基叫遷移法
以蔗糖為原料，經(jīng)三苯甲基化(屏蔽三個(gè)伯位羥基)、乙酰化(屏蔽五個(gè)仲位羥基)、脫三苯甲基、乙酰基遷移、氯化、脫乙?；炔襟E得三氯蔗糖。
三苯甲基化和乙?；?在50℃下，將50g蔗糖和60g N-甲基嗎啉溶入100mL二甲基甲酰胺中。半小時(shí)后分三次共加入141.8g三苯甲基氯(純度97%)，繼續(xù)加熱3.5h。再加入42.7g碳酸氫鈉，在50℃下恒溫1h。將溶液抽真空干燥，然后溶于96.6mL乙酸酐中，再加入15.6g乙酸鉀，加熱至115℃并恒溫3h。冷卻后加入400mL乙醇，可得183.2g結(jié)晶物質(zhì)，其中含124.6g6，1，6’-三氧-三苯甲基-五乙?；崽?TRISPA)，得率68.6%。
脫三苯甲基將200g TRISPA溶予800mL甲苯中，并冷卻至0℃，通人氯化氫氣體1.7g，4.5h后有沉淀物生成。將其在氮?dú)庵袃艋?h，除去殘余的氯化氫氣體，過濾后用65mL甲苯清洗，成為顆粒狀，將它重新溶解于120mL1%的三乙胺甲苯溶液中，再次過濾混合物，用65mL甲苯清洗干凈，干燥得81g 2，3，3’，4，4’-五氧-乙?；崽?4-PAS)，得率為80%。
乙?；w移將50g 4-PAS溶于100mL水中，加熱至60℃，趁熱過濾，并冷卻至室溫。加入2.5mL吡啶，并在室溫下攪拌2.5h。用2.5mL濃鹽酸酸化此溶液，再用二氯甲烷(2×125mL)進(jìn)行萃取。將萃取液濃縮至50mL，加入庚烷(3×50mL)攪拌，使之析出結(jié)晶。20min后過濾，用30mL庚烷沖洗結(jié)晶，并在真空條件下干燥16h，得2，3，3’，4’，6-五乙酰基蔗糖(6- PAS)34g，得率為58%。
氯化將50g 6-PAS和50.3g氧化三苯基磷(TPPO)攪拌加入150mL甲苯溶液中制成漿液，在室溫下加入亞硫酰氯32.8mL，將此溶液回流2.5h后冷卻至40℃。再加入200mL水進(jìn)一步冷卻至0℃，強(qiáng)烈攪拌此混合液1h后過濾，用75mL甲苯：水(1：2)沖洗，得粗制的4，1’，6’-三氯-4，1’，6’-三脫氧-乙酰基-半乳蔗糖(TOSPA)。將其溶解于200mL熱甲醇中，在20℃下攪拌1h，重結(jié)晶后再次過濾得純凈的TOSPA 40g，得率為75%。
脫乙?；鶎?0g TOSPA和0.5g甲醇鈉溶于125mL甲醇中，真空條件下攪拌1.5h。加入Amberlite IRC50(H+)樹脂后再次攪拌中和此溶液，過濾，濾液經(jīng)2g活性炭和2g硅藻土脫色后濃縮。加入100mL乙酸乙酯，三氯蔗糖即結(jié)晶析出，沖洗干燥后產(chǎn)物重26g，純度為92%。
方法二
由蔗糖用氯選擇性地取代蔗糖上的三個(gè)羥基而成，基本反應(yīng)見圖02346—1。常見問題列表
簡(jiǎn)介
三氯蔗糖是一種白色粉末狀產(chǎn)品，極易溶于水、乙醇和甲醇，是目前唯一以蔗糖為原料生產(chǎn)的功能性甜味劑，其甜度是蔗糖的600倍，且甜味純正，甜味特性十分類似蔗糖，沒有任何苦后味；無熱量，不齲齒，穩(wěn)定性好，尤其在水溶液中特別穩(wěn)定。經(jīng)過長時(shí)間的毒理試驗(yàn)證明其安全性極高，是目前最優(yōu)秀的功能性甜味劑，現(xiàn)已有美國、加拿大、澳大利亞、俄羅斯、中國等三十多個(gè)國家批準(zhǔn)使用。目前，三氯蔗糖已廣泛應(yīng)用于飲料。
性質(zhì)
三氯蔗糖是目前世界上高甜度甜味劑開發(fā)研究最高水平的產(chǎn)物，具有優(yōu)良的性能。 三氯蔗糖是一種白色粉末狀產(chǎn)品，極易溶于水（溶解度28.2g，20℃），甜度為蔗糖的600倍，且甜味純正，甜味特性曲線幾乎與蔗糖重疊。三氯蔗糖屬非營養(yǎng)型強(qiáng)力甜味劑，在人體內(nèi)幾乎不被吸收，熱量值為零。三氯蔗糖性質(zhì)穩(wěn)定，其結(jié)晶產(chǎn)品在20℃的干燥條件下儲(chǔ)藏4年也很穩(wěn)定。在水溶液中，在軟飲料的pH范圍內(nèi)（pH3-5）和通常溫度下，三氯蔗糖是所有強(qiáng)力甜味劑中性質(zhì)最為穩(wěn)定的一種，可以儲(chǔ)藏一年以上而不發(fā)生任何變化。
用途
無營養(yǎng)甜味劑，廣泛應(yīng)用于飲料、食品、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)，由于三氯蔗糖是一種新型非營養(yǎng)性甜味劑，是肥胖癥、心血管病和糖尿病患者理想的食品添加劑，因此，它在保健食品和醫(yī)藥中的應(yīng)用不斷擴(kuò)大。近年來有醫(yī)學(xué)研究將其用作測(cè)定結(jié)腸通透性的示蹤分子，采用方法多為氣象色譜分析。敏感性和特異性尚有待于進(jìn)一步研究。該產(chǎn)品是當(dāng)今最理想的強(qiáng)力甜味劑，可供兒童、少年、青年、中年、老年和各種疾病患者食用，沒有任何營養(yǎng)學(xué)疑問。食品甜味劑
三氯蔗糖又稱蔗糖素，是一種強(qiáng)力食品甜味劑，商品名Splenda，簡(jiǎn)稱TGS。三氯蔗糖是繼糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、安賽蜜之后的第五代人工合成甜味劑，是目前為止唯一的一種以蔗糖為原料的甜味劑，是國家批準(zhǔn)允許使用在食品飲料里的添加劑。三氯蔗糖是人工甜味劑中最完美和最具競(jìng)爭(zhēng)力的甜味劑，它具有高甜度、風(fēng)味好、非營養(yǎng)性、貯存期長、低熱值以及安全性高等優(yōu)良性能。
三氯蔗糖由蔗糖4-,1′-和6′-位羥基被氯代而來，由英國倫敦大學(xué)教授Leslie Hough 和Tate & Lyle 公司在1976年合作研發(fā)成功，于1988 年投入市場(chǎng)。
三氯蔗糖是利用蔗糖制作的無熱量高倍甜味劑物質(zhì)，呈白色粉末狀，具有無臭無吸濕性等特征，物質(zhì)熱穩(wěn)定性較高，極易溶于水，能溶于乙醇以及甲醇等有機(jī)溶劑。28℃條件下其溶解度為28.2g。在光環(huán)境、熱環(huán)境和pH值變化情況下的穩(wěn)定性較高。
應(yīng)用
三氯蔗糖已廣泛應(yīng)用于飲料、餐桌甜味劑、冰淇淋、烘焙食品、口香糖、咖啡、乳制品、甜點(diǎn)心、果汁、明膠食品、布丁、甜沙司、糖漿、醬油、醫(yī)藥、化妝品等行業(yè)。美國、加拿大等國已在多種食品中替代蔗糖和其他甜味劑。三氯蔗糖不損壞牙齒，不像蔗糖、果糖和麥芽糖那樣可導(dǎo)致疾病，也不像其他營養(yǎng)型甜味劑那樣低甜高價(jià)。三氯蔗糖可供肥胖、心血管病和糖尿病患者食用。使用范圍
聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織的食品添加劑專業(yè)委員會(huì)（FAO/WHO）規(guī)定其每日允許攝入量為0-15mg/kg體重。含量分析
采用高壓液相色譜法。流動(dòng)相由150ml乙腈加于850ml水中，過濾后脫氣而成。標(biāo)準(zhǔn)液由英國Tate &Lyle公司生產(chǎn)的氯化蔗糖參比標(biāo)準(zhǔn)樣100mg(We)，用流動(dòng)相液定容至100ml，記錄參比標(biāo)準(zhǔn)的量為Ws。流動(dòng)相壓力101.325kPa，流速1.5ml/min。用紫外檢測(cè)器檢測(cè)在190nm處的吸光率。試樣和標(biāo)準(zhǔn)樣注入量為20μ1，三氯蔗糖的滯留時(shí)間約9min，最后計(jì)算試樣的峰面積(Ac)和標(biāo)準(zhǔn)樣的峰面積(As)，按下式計(jì)算試樣的純度%率：純度(%)=Ac×Ws/As×We×100
最后按質(zhì)量指標(biāo)中水分和甲醇含量的測(cè)定結(jié)果求得無水、無甲醇基的純度百分率。
毒性
ADI 0～15mg/kg(FAO/WHO，2001)。使用限量
GB 2760—1997(g/kg)：餐桌甜味劑，0.05g/包、片；果汁(味)型飲料、醬菜類、復(fù)合調(diào)味料、配制酒、雪糕、冰淇淋、冰棍、糕點(diǎn)、餅干、面包、不加糖的甜罐頭水果、飲料，0.25；改性口香糖、蜜餞，1.5。美國于1998年4．1．批準(zhǔn)用于焙烤制品及預(yù)混合料、飲料及其基料、口香糖、咖啡、茶、仿乳制品等15類食品。
GB 2760—2002(g/kg)：固體飲料、濃縮果蔬汁、色拉醬，1.25；芥末醬，0.4；早餐谷物、甜乳粉，1.0；糖果，1.5；風(fēng)味或果料酸奶0.3；發(fā)酵酒0.65；果醬0.45；水果餡0.25；熱加工過的水果或脫水水果0.15。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
三氯蔗糖
微波爆米花
甜味劑
0.9
三氯蔗糖
果凍
甜味劑
0.45
三氯蔗糖
發(fā)酵酒
甜味劑
0.65
三氯蔗糖
配制酒
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
固體飲料類
甜味劑
1.25
三氯蔗糖
濃縮果蔬汁（漿）
甜味劑
1.25
三氯蔗糖
飲料類（14.01包裝飲用水類除外）
甜味劑
0.25（固體飲料按沖調(diào)倍數(shù)增加使用量）
三氯蔗糖
蛋黃醬、沙拉醬
甜味劑
1.25
三氯蔗糖
復(fù)合調(diào)味料
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
香辛料醬（如芥末醬、青芥醬）
甜味劑
0.4
三氯蔗糖
醬及醬制品
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
醬油
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
醋
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
餐桌甜味料
甜味劑
0.05g/份
三氯蔗糖
焙烤食品
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
即食谷物，包括碾軋燕麥（片）
甜味劑
1.0
三氯蔗糖
糖果
甜味劑
1.5
三氯蔗糖
鹽漬的蔬菜
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
醬漬的蔬菜
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
煮熟的或油炸的水果
甜味劑
0.15
三氯蔗糖
蜜餞涼果
甜味劑
1.5
三氯蔗糖
果醬
甜味劑
0.45
三氯蔗糖
水果罐頭
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
水果干類
甜味劑
0.15
三氯蔗糖
冷凍飲品（03.04食用冰除外）
甜味劑
0.25
三氯蔗糖
調(diào)制乳粉和調(diào)制奶油粉（包括調(diào)味乳粉和調(diào)味奶油粉）
甜味劑
1.0
三氯蔗糖
調(diào)味和果料發(fā)酵乳
甜味劑
0.3
三氯蔗糖
調(diào)味乳
甜味劑
0.3