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56-81-5

中文名稱 甘油
英文名稱 Glycerol
CAS 56-81-5
EINECS 編號 200-289-5
分子式 C3H8O3
MDL 編號 MFCD00675440
分子量 92.09
MOL 文件 56-81-5.mol
更新日期 2024/12/24 11:08:39
56-81-5 結(jié)構(gòu)式 56-81-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1,2,3-丙三醇
甘油,丙三醇
甘油酯
丙三醇(甘油)
無菌甘油
三羥基丙烷
甘油
丙三醇超純
丙三醇(甘油,植提)
丙三醇
精丙三醇
丙三醇, 99+%
丙三醇,超純, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE
丙三醇, ACS, 99.5+%
丙三醇, 超純, HPLC GRADE
英文別名
GLYCERIN GEL LOADING DYE
LOADING BUFFER GLYCEROL
1,2,3-Propeatriol
1,2,3-Trihydroxyopropane
90 Technical glycerin
90 Technical glycerine
90technicalglycerine
Bulbold
citifluoraf2
Clyzerin, wasserfrei
clyzerin,wasserfrei
Cristal
Croderol G7000
Dagralax
Dynamite glycerin
Emery 912
Glyceol
Glycerin USP
glycerin(mist)
Glycerin, anhydrous
所屬類別
食品添加劑: 品質(zhì)改進(jìn)劑: 保水劑和保濕劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色粘稠液體, 無氣味, 有暖甜味, 能吸潮。
外觀性狀無色、透明、無臭、粘稠液體，味甜，具有吸濕性。 與水和乙醇混溶，水溶液為中性。溶于11倍的乙酸乙酯，約500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油類。
溶解性可混溶于醇，與水混溶，不溶于氯仿、醚、油類。
熔點(diǎn)20 °C(lit.)
沸點(diǎn)290 °C
密度1.25 g/mL(lit.)
蒸氣密度3.1 (vs air)
蒸氣壓<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2525
折射率n20/D 1.474(lit.)
閃點(diǎn)320 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 5 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)14.15(at 25℃)
形態(tài)粘稠液體
比重1.265 (15/15℃)1.262
顏色APHA：≤10
PH值5.5-8 (25℃, 5M in H2O)
氣味 (Odor)無味。
酸堿指示劑變色ph值范圍5.5 - 8
爆炸極限值(explosive limit)2.6-11.3%(V)
香型odorless
水溶解性>500 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.04
JECFA Number909
Merck14,4484
BRN635685
Dielectric constant47.0（Ambient）
暴露限值OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與高氯酸、氧化鉛、乙酸酐、硝基苯、氯、過氧化物、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿不相容。易燃。
InChIKeyPEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.32
CAS 數(shù)據(jù)庫56-81-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,2,3-Propanetriol(56-81-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Glycerine (56-81-5)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36-R20/21/22-R11
安全說明S24/25-S39-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1282 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS號MA8050000
F3
自燃溫度698 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29054500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-81-5(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作基本有機(jī)化工原料，廣泛用于醫(yī)藥、食品、日用化學(xué)、紡織、造紙、油漆等行業(yè)
用途二
廣泛用于制造醇酸樹脂、聚氨酯等，也用于醫(yī)藥、化妝品、紡織印染和炸藥等行業(yè)
用途三
是制造硝化甘油、醋酸甘油、表面活性劑、香精、醇酸樹脂和酯膠等的原料，可直接用于防凍液、化妝品、油墨等
用途四
用作溶劑、潤滑劑、化妝品、醫(yī)藥及抗凍劑，也用于有機(jī)合成
用途五
保水劑(用于面包、蛋糕類)；載體溶劑(用于香料、色素、非水溶性防腐劑等)；稠化劑(用于飲料、配制酒等)；增塑劑(糖果、甜點(diǎn)、肉類制品)；甜味劑。
EEC規(guī)定可用于含醇飲料、糖果、蛋糕、涂層上光、肉和干酪涂層、無醇飲料、焙烤制品、膠姆糖、明膠甜食等。
用途六
甘油是重要的基本有機(jī)原料，在工業(yè)、醫(yī)藥及日常生活中用途十分廣泛，目前大約有1700多種用途，主要用于醫(yī)藥、化妝品、醇酸樹脂、煙草、食品、飲酸樹脂、賽璐咯和炸藥、紡織印染等方面。醇酸樹脂、賽璐咯和炸藥等領(lǐng)域的甘油耗用量呈下降趨勢。但在醫(yī)藥、化妝品、食品方面的應(yīng)用還將繼續(xù)增長。我國前幾年甘油的消費(fèi)構(gòu)成為涂料35.7%,牙膏32.6%，化妝品4.8%，卷煙6%，醫(yī)藥5.9%，聚醚4.8%，其它10.2%。在藥物和化妝品制造中，甘油用以制取各種制劑、溶劑、吸濕劑、防凍劑、甜味劑，廣泛用。甘油與對硝基苯胺環(huán)合，可得到是間體6-硝基喹啉。甘油與硬脂酸化得到的單硬酯是一種賦形劑，用作親水性軟膏的基質(zhì)。甘油經(jīng)消除反應(yīng)得到丙烯醛，曾用于生產(chǎn)蛋氨酸和戊二醛。以甘油和磷酸為原料制得的甘油磷酸鉀、甘油磷酸鈉、甘油磷酸鈣都用作營養(yǎng)藥。甘油氯化可得到中間體一氯丙二醇，用于丙羥茶堿和愈創(chuàng)木酚甘油醚的生產(chǎn)。甘油參加對羥基苯甲醛和,4,6-三羥基-3,5-二甲基苯慚酮的環(huán)合、縮合，得到祛痰止咳藥杜鵑素。甘油與丙酮縮合生成1,2-異丙叉甘油醚。用于升高白血球藥鯊肝醇的制造。甘油硝化得到三硝酸甘油酯，即血管擴(kuò)張藥硝化甘油。甘油與2,5-二氨基苯甲醚硫酸鹽環(huán)合，可得到中間體6-甲氧基-4,7-二氮雜菲。甘油也是中音標(biāo)體6-甲氧基-7-硝基喹啉的原料。上述由甘油和芳香伯胺得到了幾個(gè)喹啉衍生物，這類反應(yīng)稱斯克勞普（Skraup）反應(yīng)。甘油的另一大用途是制取醇酸樹脂。目前世界涂料所用的樹脂以醇酸樹脂、丙烯酸樹脂、乙烯基樹脂和環(huán)氧樹脂占的比例最大，其中，醇酸樹脂涂料在美國和日本都占第一位。在醇酸樹脂所用的多元醇中甘油占用量的42%。甘油易于消化而無毒，可用作食品工業(yè)的溶劑、吸濕劑和載色劑。在調(diào)味和著色食品中，由于甘油具有粘性而有助于食品成型。在食品的快速冷凍中，甘油可用作與食品直接接角的傳熱介質(zhì)。甘油還是食品加工和包裝機(jī)械的潤滑劑。此外，聚甘油和聚甘油和聚甘油酯在制造松脆食品和人造奶油方面的應(yīng)用正逐年增加。甘油在煙草中（主要是雪茄煙）用作濕潤劑以保持煙草的濕潤，防止脆化，增加煙草的甜味。在雪茄煙紙和過濾紙中，以三乙酸甘油酯的形式用作增塑劑。三乙酸甘油酯在煙草工業(yè)中占甘油總消費(fèi)量的三分之一。1970-1986年間我國甘油產(chǎn)量年均增長率為5.3%，但同期消費(fèi)量年均增長率為7%。1983-1986年我國共進(jìn)口甘油5.24萬噸，平均年進(jìn)口1.31萬噸，占年消量的1/4。甘油已被公認(rèn)為是無毒的安全的物質(zhì)，人或動(dòng)物口服大劑量天然或全成甘油不出現(xiàn)有害影響，人體靜脈注射5%甘油溶液也示發(fā)生中毒現(xiàn)象。美國全國職業(yè)安全與保健學(xué)會(huì)（NIOSH）規(guī)定水中甘油含量在1000mg/L以上對人體無害。
用途七
甘油是重要的基本有機(jī)原料，在工業(yè)、醫(yī)藥及日常生活中用途十分廣泛，目前大約有1700多種用途，主要用于醫(yī)藥、化妝品、醇酸樹脂、煙草、食品、飲酸樹脂、賽璐咯和炸藥、紡織印染等方面。醇酸樹脂、賽璐咯和炸藥等領(lǐng)域的甘油耗用量呈下降趨勢。但在醫(yī)藥、化妝品、食品方面的應(yīng)用還將繼續(xù)增長。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價(jià)方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
I.FCC，1996
▼
▲
含量
95.0%～100.5%
重金屬
≤5mg/k
氯化物(PA CI計(jì))
≤0.003%
呈色試驗(yàn)
合格
脂肪酸和酯類試驗(yàn)
陰性
(以丁酸計(jì)，極限量為0.1%)
易炭化物試驗(yàn)
陰性
灼燒殘?jiān)?/div>
≤0.01%
相對密度(d2525)
≥1.249
Ⅱ.按QB
T 2348-97(發(fā)酵法)，質(zhì)量指標(biāo)共分優(yōu)等品、一等品和合格品三類，優(yōu)等品適用于醫(yī)藥，一等品適用于食品工業(yè)，合格品僅適用于油漆等普通工業(yè)(數(shù)指標(biāo)略)。
用途八
氣相色譜固定液(最高使用溫度75℃，溶劑為甲醇)，分離分析低沸點(diǎn)含氧化物、胺類化合物、氮或氧雜環(huán)化合物，能完全分離3-甲基吡啶(沸點(diǎn)144.14℃)和4-甲基吡啶(沸點(diǎn)145.36℃)。適用于水溶液的分析。溶劑。

制備方法

方法一

一般由油脂水解而得(制皂時(shí)的副產(chǎn)品)。
以丙烯為原料經(jīng)環(huán)氧氯丙烷法或丙烯醛法或過醋酸法制成。
亦可由發(fā)酵法制得。
方法二
甘油的工業(yè)生產(chǎn)方法可分為兩大類：以天然油脂為原料的方法，所得甘油俗稱天然甘油；以丙烯為原料的合成法，所得甘油俗稱合成甘油。1.天然甘油的生產(chǎn) 1984年以前，甘油全部從動(dòng)植物脂制皂的副產(chǎn)物中回收。直到目前，天然油脂仍為生產(chǎn)甘油的主要原料，基中約42%的天然甘油得自制皂副產(chǎn)，58%得自脂肪酸生產(chǎn)。制皂工業(yè)中油脂的皂化反應(yīng)。皂化反應(yīng)產(chǎn)物分成兩層：上層主要是含脂肪酸鈉鹽（肥皂）及少量甘油，下層是廢堿液，為含有鹽類，氫氧化鈉的甘油稀溶液，一般含甘油9-16%，無機(jī)鹽8-20%。油脂反應(yīng)。油脂水解得到的甘油水（也稱甜水），其甘油含量比制皂廢液高，約為14-20%，無機(jī)鹽0-0.2%。近年來已普遍采用連續(xù)高壓水解法，反應(yīng)不使用催化劑，所得甜水中一般不含無機(jī)酸，凈化方法比廢堿液簡單。無論是制皂廢液，還是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高，而且都含有各種雜質(zhì)，天然甘油的生產(chǎn)過程包括凈化、濃縮得到粗甘油，以及粗甘油蒸餾、脫色、脫臭的精制過程。這一過程在一些書刊中有詳細(xì)介紹。2.合成甘油的生產(chǎn) 從丙烯合成甘油的多種途徑可歸納為兩大類，即氯化和氧化?，F(xiàn)在工業(yè)上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。（1）丙烯氯化法 這是合成甘油中最重要的生產(chǎn)方法，共包括四個(gè)步驟，即丙烯高溫氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及環(huán)氧氯丙烷的水解。環(huán)氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、1.37MPa二氧化碳壓力下，在10%氫氧化和1%碳酸鈉的水溶液中進(jìn)行，生成甘油含量為5-20%的含氯化鈉的甘油水溶液，經(jīng)濃縮、脫鹽、蒸餾，得純度為98%以上的甘油。（2）丙烯過乙酸氧化法 丙烯與過乙酸作用合成環(huán)氧丙烷，環(huán)氧丙烷異構(gòu)化為烯為丙醇。后者再與過乙酸反應(yīng)生成環(huán)氧丙醇（即縮水甘油），最后水解為甘油。過乙酸的生產(chǎn)不需要催劑，乙醛與氧氣氣相氧化，在常壓、150-160℃、接觸時(shí)間24s的條件下，乙醛轉(zhuǎn)化率11%，過乙酸選擇性83%。上述后兩步反應(yīng)在特殊結(jié)構(gòu)的反應(yīng)精餾塔中連續(xù)進(jìn)行。原料烯丙醇和含有過乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后，塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔頂蒸出乙酸乙酯溶劑和水，塔釜得至甘油水溶液。此法選擇性和收率均較高，采用過乙酸為氧化劑，可不用催化劑，反應(yīng)速度較快，簡化了流程。生產(chǎn)1t甘油消耗烯丙醇1.001t，過乙酸1.184t，副產(chǎn)乙酸0.947t。目前，天然甘油和合成甘油的產(chǎn)量幾乎各占50%，而丙烯氯化法約占合志甘油產(chǎn)量的80%。我國天然甘油占總產(chǎn)量90%以上。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

56-81-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

爆炸物危險(xiǎn)特性
與鉻酸酐、氯酸鉀、高錳酸鉀作用可爆炸
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克/ 24小時(shí)  輕度; 眼睛 -兔子 126 毫克  輕度
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50:26000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4090 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土、霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 15 毫克/ 立方米

常見問題列表

理化性質(zhì)
甘油又叫丙三醇，純甘油為無色、無嗅、有甜味的粘稠液體。沸點(diǎn)290℃，熔點(diǎn)17.9℃，相對密度1.2613。與水可無限混溶，無水甘油有強(qiáng)烈的吸水性。
甘油
甘油有微弱酸性，能與堿性氫氧化物作用，如與氫氧化銅作用可生成顏色鮮艷的藍(lán)色甘油銅(可用來鑒別多元醇)。甘油與硝酸作用生成三硝酸甘油酯，又名硝化甘油，是一種烈性炸藥。
由于甘油有吸水性，故常用于化妝品、皮革、煙草、食品及紡織品的吸濕劑和滋潤劑。甘油還有潤腸作用，可用于灌腸或制成栓劑醫(yī)治便秘。硝酸甘油酯有擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈的作用，可用于治療心絞痛。硝化甘油可用作炸藥和推進(jìn)劑。甘油與二元酸反應(yīng)可得醇酸樹脂，廣泛用于油漆和涂料中。
自然界中，甘油以酯的形式廣泛存在。如各種動(dòng)植物油脂都是甘油的羧酸酯，水解油脂便可得到脂肪酸和甘油。目前，甘油的主要來源之一是制皂工業(yè)的副產(chǎn)物(油脂在堿性條件下水解)，另一來源是由石油裂解氣丙烯制備。
甘油 結(jié)構(gòu)式
圖1為甘油結(jié)構(gòu)式。
甘油的作用與功效

甘油能潤滑并刺激腸壁，軟化大便，使其易于排出。還有脫水作用，與抗壞血酸鈉配成復(fù)方針劑靜脈給藥，可降低眼壓。外用有吸濕作用，并使局部組織軟化。能溶解硼砂、硼酸、苯酚、核酸、水楊酸等。主要用于小兒及年老體弱者便秘、一般腦水腫的搶救、青光眼的治療、冬季皮膚皸裂及剝離等。

甘油的酯化
甘油和脂肪酸(飽和的與不飽和的) 經(jīng)酯化反應(yīng)可生成甘油酯。在反應(yīng)中羥基可逐步酯化，形成甘油單酯C3H5(OH)2(OCOR)，甘油二酯 C3H5(OH)(OCOR)2和甘油三酯C3H5(OCOR)3：
甘油的酯化圖
圖2為甘油的酯化圖。
工業(yè)上制備甘油單酯、甘油二酯的重要方法是利用油酯和甘油直接反應(yīng)，得到甘油單酯、甘油二酯和甘油三酯的混合物，再用蒸餾方法將甘油單酯分離出來，此法能制得純度達(dá)90%的甘油單酯。在實(shí)驗(yàn)中，將脂肪酸經(jīng)過酰氯，再與甘油反應(yīng)來制取甘油酯。
甘油和無機(jī)酸也能發(fā)生酯化反應(yīng)，最重要的是和硝酸反應(yīng)。需在嚴(yán)格冷卻的條件下，將甘油滴入濃硝酸和濃硫酸的混合酸中進(jìn)行反應(yīng)，生成三硝酸甘油酯(參見“硝酸甘油酯”)。
本信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理。
副作用
甘油無毒，口服大劑量可引起頭痛、眩暈、口渴、惡心、嘔吐、腹瀉，但癥狀輕微，臥床休息后即可消失。
含量分析
高碘酸鈉溶液的制備 取偏高碳酸鈉(NaIO4)60g，溶于含有120mL0.1mol/L硫醪的水溶液中，并用水定容至1000ml，溶解時(shí)不要力加熱。如溶液不澄明，則經(jīng)一燒結(jié)玻璃漏斗過濾。將世溶液貯存于一有玻璃塞的遮光容器中。按如下方法檢驗(yàn)本試液的適用性。
吸取10ml放入一250ml量瓶中，用水定容后混合。取甘油約550mg溶于50ml水中，用移液管加人上述稀高碘酸液50ml。另取稀高碘酸液50ml，加入盛有50ml水的燒瓶中，以此作為對照。將各溶液靜置30min，各加5ml鹽酸和10ml碘化鉀試液(TS-192)，旋動(dòng)混合。再靜置5min，加水100ml，用0.1mol/L硫代硫酸鈉液滴定，不斷搖動(dòng)，臨將終點(diǎn)時(shí)加淀粉試液(TS-235)數(shù)滴，再滴定至終點(diǎn)。耗用于甘油/高碘酸鹽混合液和空白試液的0.1mol/L硫代硫酸鈉的容積之比，如在0.750～0.765之間，則符合適用要求。
操作準(zhǔn)確稱取試樣約400mg，放入一600ml燒杯中，加水50ml稀釋，加溴百里酚試液(TS-56)數(shù)滴，并用0.2mol/L硫酸酸化到明顯的綠色或綠黃色。用0.05mol/L氫氧化鈉中和至明顯的藍(lán)色終點(diǎn)(無綠色)。另用水50ml按上述操作進(jìn)行中和，以此作為空白試驗(yàn)。用移液管吸取上述高碘酸鈉溶液50ml，加入到各燒杯中，緩慢搖動(dòng)混合后，蓋上表面皿，在暗處或避光處于室溫下(不超過35℃)放置30min。加由等容量的乙二醇和水配成的混合液10ml，再靜置30min。各液均分別用水稀釋至約300ml。采用一架預(yù)先用pH值4.0鄰苯二甲酸(鹽)標(biāo)準(zhǔn)緩沖溶液校準(zhǔn)過的pH計(jì)，用0.1mol/L氫氧化鈉將試樣液滴定至pH8.1士0.1，而將空白試樣滴定至pH6.5±0.1。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉液相當(dāng)于經(jīng)空白試樣校正后的甘油(C3H8O3)9.210mg。
毒性
ADI值不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。
LD5025g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
在體內(nèi)可水解、氧化成營養(yǎng)物質(zhì)，即使以稀溶液方式服入l00g亦無害，但極大量時(shí)有乙醇似麻醉作用，并導(dǎo)致高血糖。
GRAS(t}DA，§182.1320，2000)。
使用限量
FAO/WHO(1984，g/kg)：哥達(dá)干酪5；食用冰和加冰飲料50。
FEMA(mg/kg)：軟飲料570；冷飲500；糖果980；焙烤食品1300；布丁類360；膠姆糖17～6000；肉類40；蛋糕裱花23000。
GB 2760--96：膠姆糖膠基以GMP為限。
GB 2760-2002：糖果、巧克力及巧克力制品，GMP。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丙三醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
甘油
膠基糖果
膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
甘油
食品
水分保持劑
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
丙三醇
食品
食品工業(yè)用加工助劑
/
食品工業(yè)用加工助劑一般應(yīng)在制成最后成品之前出去，有規(guī)定食品中殘留量的除外
甘油
半固體復(fù)合調(diào)味料
水分保持劑
按生產(chǎn)需要適量使用
甘油
調(diào)味糖漿
水分保持劑
按生產(chǎn)需要適量使用
甘油
飲料類（除外包裝飲用水）
乳化劑
按生產(chǎn)需要適量使用

毒性防護(hù)

防護(hù)措施
無毒。即使飲入總量達(dá)100g的稀溶液也無害，在機(jī)體內(nèi)水解后氧化而成為營養(yǎng)源。在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中，如使之飲用極大量時(shí)，具有與醇相同的麻醉作用。

包裝儲(chǔ)運(yùn)

常規(guī)方法
參見“丙三醇”。
甘油價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/08A16205丙三醇, 99+%
Glycerol, 99+%		56-81-5500ml282元
2024/11/08A16205丙三醇
Glycerol		56-81-52500ml1164元
2024/11/08038988甘油
Glycerol, ultrapure		56-81-5500ml977元
"56-81-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
108-95-2 123-31-9 8023-88-9 488-81-3 149-32-6 50-70-4 585-88-6 208827-90-1 77-95-2 14347-78-5 37002-45-2 327-97-9 80-69-3 57044-25-4 4702-13-0 2530-83-8 33993-25-8 616-30-8