59-40-5
中文名稱
磺胺喹惡啉
英文名稱
Sulfaquinoxaline
CAS
59-40-5
EINECS 編號
213-526-2
分子式
C14H12N4O2S
MDL 編號
MFCD00055406
分子量
300.34
MOL 文件
59-40-5.mol
更新日期
2024/10/28 10:09:49
59-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺磺胺喹惡啉
磺胺喹噁啉 鈉
磺胺喹噁啉
磺胺喹沙啉
磺胺喹【口+咢】啉
4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺
N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺
英文別名
2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE
4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE
ANTI-K(R)
n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide
N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE
N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
SULFABENZPYRAZINE
SULFACHINOXALIN
SULFACHINOXALINE
sulfa-q 20
SULFAQUINOXALIN
SULFAQUINOXALINE
2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline
2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline
4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid
anti-k
avicocid
compound3-120
italquina
所屬類別
飼料添加劑: 抗均促生長劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于堿溶液。
熔點247-2480C
沸點551.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.3196 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
儲存條件Refrigerator
溶解度DMSO（少許）、甲醇（少許）、水（少許）
酸度系數(shù)(pKa)5.65±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淡黃色至黃色
Merck13,9025
BRN290026
LogP1.680
CAS 數(shù)據(jù)庫59-40-5(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sulfaquinoxaline (59-40-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H334
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R22-R42/43
安全說明S22-S36/37-S45
WGK Germany3
RTECS號WP2100000
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-40-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
為禽畜用磺胺藥，是治療禽、兔球蟲病特效藥用途二
作為動物專用的廣譜抗菌劑，對哺乳動物毒性較大，僅用于雞的各種球蟲病。產(chǎn)蛋雞禁用。用途三
為禽畜用磺胺藥，系治療禽、兔球蟲病特效藥。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
參見《中國獸藥典》1990年版▼
▲
含量(以C14H12N4O2S計)/%
≥98.0
熔點(熔融同時分解)/℃
≥244
酸度(1g樣品消耗0.1mol/L NaOH)/mL
≤0.2
干燥失重/%
≤1.0
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬/%
≤0.002
制備方法
方法一
方法1以鄰苯二胺為原料，先與氰化鈉、甲醛和酸性介質(zhì)中反應(yīng)生成N-氰甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環(huán)合生成2-氨基-3，4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑，過氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。方法2鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3，4二氫喹喔啉，后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉，后者與對氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。
將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水，調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液，在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h，反應(yīng)過程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過濾分離，析出的固體產(chǎn)品水洗兩次，烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點135-137℃,收率73%。
將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3，4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶，加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃，用稀鹽酸調(diào)PH=5，過濾析出的黃色固體產(chǎn)品，水洗兩次，烘干得5.5g2-羥基喹喔啉（熔點257-260℃），收率73.3%。
在三口燒瓶內(nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過量的三氯氧磷，反應(yīng)液冷卻至室溫，并傾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚層水洗3次（8mL×3）,分出水層后，油層用無水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后，常壓蒸出乙醚，減壓蒸餾收集115-117℃（16Pa）餾分，得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g（熔點45-47℃），收率93%。
將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品，加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃，加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5，冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品，水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點252-254℃)，收率76%。
常見問題列表
高效抗蟲劑
磺胺喹惡啉又名磺胺喹沙啉，是一種高效抗蟲劑、抗菌藥，口服后吸收迅速，對禽類疾病有很好的療效，應(yīng)用廣泛，但有一定毒性，且易在動物的可食性組織中殘留。由于磺胺喹惡啉的良好藥效，養(yǎng)殖場在飼養(yǎng)動物過程中向飼料或動物飲用水中添加磺胺喹惡啉，又未完全遵守國家獸藥典規(guī)定的投藥量、投藥期和休藥期的規(guī)定，導(dǎo)致磺胺喹惡啉在動物源食品中大量殘留。功效與作用
磺胺喹惡啉屬于磺胺類抗菌藥物，用于畜禽球蟲病?；前粪瓙哼軌蛴绊懠?xì)菌核蛋白合成，從而抑制細(xì)菌和球蟲的生長繁殖。本品可與甲氧芐啶使用，藥效更強。本品對雛雞有毒性，不宜長時間使用。