62-53-3
中文名稱
氨基苯
英文名稱
Aniline
CAS
62-53-3
EINECS 編號
200-539-3
分子式
C6H7N
MDL 編號
MFCD00007629
分子量
93.13
MOL 文件
62-53-3.mol
更新日期
2025/02/20 16:16:47
62-53-3 結構式
基本信息
中文別名
氨基苯苯胺
阿尼林
阿尼林油
胺基苯
安尼林
苯胺038-01[6]
氨基苯、阿尼林
胺苯
Β-優(yōu)卡因
苯胺 ANILINE
Β-優(yōu)卡因
苯胺, 99+%
苯胺, ACS, 99+%
英文別名
AKOS BBS-00003680AMINOBENZENE
ANILINE
ANILINE OIL
BENZENAMINE
BENZENEAMINE
PHENYLAMINE
ai3-03053
amino-benzen
Aminophen
Anilin
anilin(czech)
Anilina
anilina(italian,polish)
Aniline reagent
aniline(andhomologs)
Aniline(benzenamine)
aniline15
anilineandhomologues
Anyvim
所屬類別
農藥中間體: 殺菌劑中間體: 其他類殺菌劑物理化學性質
外觀性質無色或微黃色油狀液體，有強烈氣味。
外觀性狀無色油狀易燃液體，有強烈氣味。 稍溶于水，與乙醇、乙醚、氯仿和其他大多數有機溶劑混溶。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。
熔點-6.2 °C
沸點184 °C(lit.)
密度1.022 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.22 (185 °C, vs air)
蒸氣壓0.7 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.586(lit.)
閃點76 °C
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于水
酸度系數(pKa)4.63(at 25℃)
形態(tài)液體
比重1.021
顏色APHA：≤250
PH值8.8 (36g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)可在環(huán)境濃度為0.6至10ppm時檢測到類似胺的甜味
酸堿指示劑變色ph值范圍8.1
相對極性0.42
爆炸極限值(explosive limit)1.2-11%(V)
水溶解性36 g/L (20 ºC)
Merck14,659
BRN605631
Henry's Law Constant1.91 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV spectrophotometry, Altschuh et al., 1999)
Dielectric constant7.8（0℃）
暴露限值TLV-TWA skin 2 ppm (～8 mg/m3) (ACGIH),
5 ppm (～19 mg/m3) (MSHA, OSHA, and
NIOSH); IDLH 100 ppm (NIOSH).
介電常數7.8（0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、堿、酸、鐵和鐵鹽、鋅、鋁不相容。感光。易燃。
LogP0.900
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 27, Sup 7, 127)
NIST化學物質信息Aniline(62-53-3)
存儲注意事項光敏感;氮氣保護
EPA化學物質信息Aniline (62-53-3)
安全數據
應用領域
用途一
是染料工業(yè)的最重要的中間體之一，也是醫(yī)藥、橡膠促進劑、防老劑的主要原料，還可制香料、清漆和炸藥等用途二
用作分析試劑，也用于染料、樹脂、假漆及香料的合成用途三
苯胺是生產農藥的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、鄰苯二胺、苯肼、環(huán)己胺等，可作為殺菌劑敵銹鈉、拌種靈、甲基滅菌胺、滅菌胺、多菌靈、嘧菌靈、苯菌靈，殺蟲劑三唑磷、噠嗪硫磷、喹硫磷，除草劑甲草胺、乙草胺、丁草胺、環(huán)嗪酮、咪唑喹啉酸等的中間體。用途四
苯胺是重要的中間體。由苯胺生產的較重要產品達300種。世界苯胺生產廠家大約有80多個，年總生產能力已超過270萬t/a，產量約230萬t；主要消費領域為MDI，2000年其消費量約占苯胺總消費量的84%。我國苯胺主要消費于MDI、染料工業(yè)、橡膠助劑、醫(yī)藥、農藥和有機中間體等方面。2000年苯胺消費量為18.5萬t，產不足需，需靠進口解決。苯胺系列中間體和染料產品有：2,6-二乙基苯胺N-乙酰苯胺、對丁基苯胺、鄰苯二胺、二苯胺、重氮氨基苯、4,4'-二氨基三苯基甲烷、4,4'二氨基二苯基環(huán)己基甲烷、N,N-二甲基苯胺、N-乙基苯胺、N,N-二乙基苯胺、N,N-二丙基苯胺、對乙酰胺基苯酚、對氨基苯乙酮、4,4'-二乙氨基二苯甲酮、4-（對氨基苯）丁酸、對硝基苯胺、N-亞硝基二苯胺、β-乙酰苯胺、1,4-二苯基氨基脲、2-苯基吲哚、對苯氨基苯胺、N-甲酰苯胺、N-苯甲酰苯胺、N-乙酰苯胺、2,4,6-三氯苯胺、對碘苯胺、1-苯胺-3-甲基-5-吡唑酮、對苯二酚、二環(huán)己胺、2-（N-甲基苯胺基）丙腈、3-（N-乙基苯胺基）丙腈、2-（N-乙基苯胺基）乙醇、對氨基偶氮苯、苯肼、單苯基脲、雙苯基脲、對硫氰基苯胺、4,4'二苯基甲烷二異氰酸酯、多苯基多次甲基多異氰酸酯、4-氨基乙酰苯胺、N-甲基-N-（β-羥乙基）苯胺、N-甲-N（β-氯乙基）苯胺、N,N-二甲基對苯二胺、N,N,N',N'-四甲基對苯二胺、N,N-二乙基對苯二胺、4,4'-甲撐雙（N,N-二乙基苯胺、苯基硫脲、二苯基硫脲、對氨基苯磺酸、4,4'二氨基二苯甲烷苯醌、N,N-二乙醇基苯胺、乙酰乙酰苯胺、對氨基酚、N-乙基芐基苯胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰苯胺、對溴乙酰苯胺、雙（對氨基環(huán)己基）甲烷、苯腙二苯卡巴腙、苯乙酮苯腙、苯胺-2,4-二磺酸、對氨基偶氮苯-4'磺酸、苯肼-4-磺酸、硫代乙酰苯胺、2-甲基吲哚、2,3-二甲基吲哚、N-甲基-2-苯基吲哚用途五
是染料工業(yè)的最重要的中間體之一。也是醫(yī)藥、橡膠促進劑、防老劑的主要原料，還可制香料、清漆和炸藥等，也用作溶劑。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、離子色譜等。滴定分析用標準溶液。校準儀器和裝置；評價方法；工作標準；質量保證/質量控制；其他。制備方法
方法一
苯胺目前都采用硝基苯經催化加氫而得。通常采用的催化劑為Cu-SiO2，該催化劑選擇性好，能順利地將硝基苯還原成苯胺，不易產生苯核上加氫。反應是在流化床反應器內進行，氫氣經純化處理后，由加熱器加熱到350～400℃，再進入蒸發(fā)器，同時硝基苯由高位槽進入蒸發(fā)器，與熱氫氣接觸氣化，并過熱至180～223℃，混合氣體從流化床底部進入，與裝于流化床內的載于硅膠上的銅催化劑接觸反應，生成的粗苯胺與水蒸氣由床頂排出。粗苯胺經冷凝器冷卻，分離，再經精餾得成品苯胺?，F在苯胺的生產已實現了連續(xù)化，還原反應在常壓沸騰回流條件下進行，實現了小設備大生產。方法二
苯胺的工業(yè)生產方法主要有硝基苯鐵粉還原法、氯化苯氨化法、硝基苯催化加氫還原法和苯酚氨解法等。其中氯化苯氨化法由于成本高、設備腐蝕等原因，目前國外已完全停止使用。硝基苯加氫還原法是目前國內外采用的主要生產方法。國外少數公司如日本三井石油化學公司（3萬t/a裝置）和美國鋼鐵化學公司（9萬t/a裝置）還采用苯酚氨化工藝。還有的采用傳統(tǒng)的鐵粉還原法，例如德國拜耳公司和美國莫貝爾公司，利用副產的氧化鐵聯產鐵系原料，因而使整體經濟效益優(yōu)于加氫法。1.鐵粉還原法硝基苯用鐵粉還原，反應液用石灰中和、洗滌后，經蒸餾得成品。2.加氫還原法硝基苯在銅催化劑存在下，在沸騰床反應器中進行氣相加氫還原，得到粗苯胺，反應液經冷凝分層后，減壓精餾得成品。上下游產品信息
下游產品
8-苯胺-1-萘磺酸直接橙 S顏料紅2082,2,4-三甲基-1,2-二氫喹啉聚合物顏料紅 1753-溴-2-吡啶羧酸熒光增白劑N,N-二氰乙基苯胺4-癸基苯胺4-溴-2-三氟甲基喹啉金光紅鹽酸苯胺活性蘭222活性紫5溶解鹽SV二環(huán)己胺2-氯馬來醛N-苯基吡啶-4-酰胺酸性黃79酸性黑26利達脒堿性橙1-萘氨基苯4-羥基-2-三氟甲基喹啉苯胺黑分散大紅S-3GFL1,3-二苯脲N-苯基-2-萘胺酸性黑 234毛用活性藍 PW-3R直接深棕NM直接棗紅NGB直接深綠 2G間羥基二苯胺苯肼硫酸鹽2,4,6-三氯苯胺N-苯基乙醇胺液化MDI蘇丹-1N,N'-二苯基-1,4-苯二胺62-53-3(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 與氧化劑反應劇烈儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放刺激數據
皮膚- 兔子 20 毫克/ 24小時 中度; 眼- 兔子 20 毫克/ 24小時 中度毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 250 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 464 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火、高溫、強氧化劑可燃; 高熱分解有毒氮氧化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、二氧化碳、干粉職業(yè)標準
TLV-TWA 2 PPM; TWA 5 PPM (19 毫克/ 立方米); STEL 20 毫克/ 立方米常見問題列表
芳香胺
苯胺是最簡單的一級芳香胺，苯分子中的一個氫原子為氨基取代而生成的化合物，無色油狀易燃液體，有強烈氣味。熔點為-6.3℃，沸點184℃，相對密度1.0217(20/4℃)，折射率1.5863，閃點（開杯）70℃，自燃點770℃,加熱至370℃分解,稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。暴露于空氣中或日光下變?yōu)樽厣??？捎盟魵庹麴s，蒸餾時加入少量鋅粉以防氧化。提純后的苯胺可加入10～15ppm的NaBH4，以防氧化變質。苯胺溶液呈堿性，與酸易生成鹽。其氨基上的氫原子可被烴基或?；〈?，生成二級或三級苯胺及?；桨?。當進行取代反應時，主要生成鄰、對位取代產物。與亞硝酸反應生成重氮鹽，由此鹽可制成一系列苯的衍生物和偶氮化合物。
苯胺是重要的化工原料，生產的較重要產品達300種，主要用于MDI、染料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠硫化促進劑，如染料行業(yè)中對氨基苯磺酸、醫(yī)藥行業(yè)的N-乙酰苯胺等。也是制造樹脂和涂料的原料。2008年消耗苯胺量約為36萬噸左右，預計2012年需求量約為87萬噸左右，而商品苯胺生產能力達到137萬噸，產能過剩近50萬噸。苯胺對血液和神經的毒性非常強烈，可經皮膚吸收或經呼吸道引起中毒。
工業(yè)上主要采用兩種方法生產苯胺：
1，由硝基苯經活性銅催化氫化制備，此法可進行連續(xù)生產，無污染。
2，氯苯和氨在高溫和氧化銅催化劑存在下反應得到。
本條信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理(2020-02-06)。
國內生產工藝路線研究
在我國近年對苯與H2O2反應制苯胺的研究比較多。2003年，廈門市先端科技有限公司開發(fā)了由苯、氨和氧直接合成苯胺的工藝。此工藝具有苯轉化率高、選擇性好的特點。苯與質量分數為25%的氨水和氧在1.5MPa和140～160℃條件下合成苯胺，苯胺的總選擇性為94%（另有大約5%的苯酚和1%的苯）；如果由苯、液態(tài)氨和氧在2.0～8.1MPa和 160～200℃條件下合成苯胺，總選擇性為95%。此工藝所用的催化劑是金屬氧化物、金屬氯化物、金屬氟化物、金屬碘化物、金屬硫酸鹽、金屬磷酸鹽、金屬雜多酸鹽、BF3、除鐵粉外的金屬，以及上列化合物的任意比例混合物，載體是至少有一種選自如SiO2、B2O3、Al2O3、GeO2、TiO2、ZrO2、Nb2O5、Ta2O5、活性炭等的金屬化合物或非金屬化合物。四川大學化學學院與四川省綠色化學與技術重點實驗室2004年采用H2O2作氧化劑，實現了由苯直接氧化胺化合成苯胺，并公開了制備方法的專利。研究人員開發(fā)出Ni-Zr-Ce/Al2O3催化劑，在常壓、50℃的溫和條件下，該催化劑對苯、氨水與H2O2直接氧化胺化生成苯胺有較好活性，生成苯胺的選擇性遠大于苯酚，提高反應原料中氨水對苯的比例，可提高苯胺的收率，且不會增加苯酚的生成量。本方法能耗低，原子利用率高，為苯胺的綠色合成提供了一條新的路徑。一步合成苯胺的催化劑是以γ-Al2O3為載體，以鎳、鉬、釩、錳、鋯、鈰中的2種或3種作為催化劑活性組分，經浸漬、焙燒等處理而獲得。在由苯直接氧化胺化一步合成苯胺中，該催化劑在較溫和的反應條件下具有較高活性，選擇性可達100%。
制備乙酰苯胺
1、苯胺與乙酸在硫酸催化下加熱反應(實驗方法:在50ml圓底燒瓶中，放置10ml新蒸餾過的苯胺和15ml冰醋酸及少許鋅粉，裝上分餾柱，插入溫度計，回流加熱約1h，反應結束攪拌下，趁熱將反應物倒入盛有250ml冷水燒杯中，冷卻抽濾，洗滌粗產品，將粗產品重結晶、抽濾。)，一般用分餾柱去水使平衡移動提高產率：CH3COOH+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+H2O2、乙酰氯在苯胺中氨解(實驗方法:在干燥的試管中滴加苯胺5滴，慢慢滴加乙酰氯8滴，待反應結束后再加入5ml水并用玻璃棒攪勻)(通常加入一種叔胺以中和產生的酸)：CH3COCl+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+HCl
3、乙酸酐在苯胺中氨解(通常加入一種叔胺以中和產生的酸)：(CH3CO)O+C6H5NH2→CH3CONHC6H5+CH3COOH
毒性防護
防護措施
劇毒。吸入其蒸氣或經皮膚吸收可致中毒，引起頭痛、眩暈、食欲不振、脈搏增加、嘔吐、血尿，嚴重時能導致死亡。工作場所要通風良好，設備密閉，防止跑、冒、滴、漏。飲酒可激化中毒。狗經口LD50為300mg/kg。工作場所空氣中最高容許濃度5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具，上班前后嚴禁飲酒，不得在工作場所用膳。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
苯胺Aniline, pure, 99.8%(62-53-3)
Alfa Aesar
苯胺,ACS,99+%Aniline, ACS, 99+%(62-53-3)
Sigma Aldrich
62-53-3(sigmaaldrich)