60-32-2
中文名稱
6-氨基己酸
英文名稱
6-Aminocaproic acid
CAS
60-32-2
EINECS 編號
200-469-3
分子式
C6H13NO2
MDL 編號
MFCD00008238
分子量
131.17
MOL 文件
60-32-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:52
60-32-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氨基己酸氨己酸
6-氨基正己酸
ε氨基已酸
氨基己酸
抗血纖溶酸
6-氨基已酸
胺基已酸
6-己酸胺
6-氨基正已酸
6-氨基-1-己酸
6-氨基己酸,6-氨基正己酸
6-氨基己酸, 99+%
英文別名
6-AMINOCAPROIC ACID6-AMINOHEXANOIC ACID
6-AMINO-N-CAPROIC ACID
6-AMINO-N-HEXANOIC ACID
6-L-AMINOHEXANOIC ACID
AMINOCAPROIC ACID
EACA
EPSILON-AMINOCAPROIC ACID
EPSILON-AMINO HEXANOIC ACID
EPSILON-AMINO-N-CAPROIC ACID
H-6-AHX-OH
H-ACP(6)-OH
H-ACP-OH
H-AHX(6)-OH
H-E-ACP-OH
H-EPSILON-ACP-OH
H-EPSILON-AHX-OH
H-EPSILON-AMINOCAPROIC ACID
NH2-(CH2)5-COOH
OMEGA-AMINOCAPROIC ACID
所屬類別
原料藥：止血藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末。熔點204-206℃。易溶于水，微溶于甲醇，不溶于乙醇和醚。無臭，味苦。
熔點207-209 °C (dec.)(lit.)
沸點242.49°C (rough estimate)
密度1.03 g/mL at 20 °C
蒸氣壓<0.1 hPa (20 °C)
折射率1.4870 (estimate)
閃點207-209°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.373(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色white
PH值7.0-7.5 (50g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性可溶于水
Merck14,432
檢測方法T,NMR
BRN906872
InChIKeySLXKOJJOQWFEFD-UHFFFAOYSA-N
LogP0.027 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫60-32-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hexanoic acid, 6-amino-(60-32-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Hexanoic acid, 6-amino- (60-32-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H320-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany2
RTECS號MO6300000
TSCAYes
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)60-32-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (g/kg): 7.0 i.p.; ~3.3 i.v. (Hallesy)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
止血藥，用于外科手術(shù)出血、婦產(chǎn)科出血、肺出血、上消化道出血等用途二
用作生化試劑用途三
止血藥。對因纖維蛋白溶解活性增高而引起的某些嚴(yán)重出血有明顯療效。適用于多種外科手術(shù)時的滲血或局部出血。亦用于咯血、消化道出血及婦產(chǎn)科出血性疾患等。制備方法
方法一
己內(nèi)酰胺水解而得。將己內(nèi)酰胺、濃鹽酸和3倍量蒸餾水加入反應(yīng)罐內(nèi)，攪拌，升溫回流1.5h，控制溫度103-106℃。反應(yīng)畢，測定轉(zhuǎn)化率應(yīng)達95%以上。加蒸餾水稀釋成10%濃度，得10%6-氨基己酸水解液。將水解液以每小時5-10L的流速均勻地流入離子交換柱[裝001×7（732#）強酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂]，進行吸附。流完后關(guān)閉出口，浸泡過夜。用蒸餾水洗滌離子交換柱，洗去鹽酸（檢查流出液至無氯離子）。然后，以每小時5-10L流速均勻流入3.5%氫氧化銨。流完后關(guān)閉流出口，浸泡過夜。次日繼續(xù)邊完氫氧化銨后，流入蒸餾水進行洗脫，收集含有6-氨基己酸的洗脫液。加活性炭脫色，過濾，濾液于47-70℃減壓濃縮近干。趁熱加入乙醇，攪拌析出結(jié)晶。冷卻后甩濾得粗品。將粗品溶于蒸餾水，加活性炭在60℃脫色1h。趁熱過濾。濾液減壓濃縮近干。加乙醇析出結(jié)晶，冷卻，甩濾，結(jié)晶用乙醇洗滌，干燥，得6-氨基己酸。對己內(nèi)酸胺的總收率為75-80%。60-32-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
眼睛-兔子 500 毫克/24小時輕度毒性分級
低毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 7000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:14300 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
理化性質(zhì)
化學(xué)式H2NCH2(CH2)3CH2COOH。分子量131.18。由乙醚中得葉片晶體。無臭，味苦。熔點202～207℃(分解)。溶于水，微溶于甲醇，不溶于乙醇、乙醚、氯仿。pK1＝4.43、pK2＝10.75。用堿性KMnO4溶液氧化生成己二酸，6-氨基己酸與HNO2作用得到5-己烯酸和4-己烯酸，與脲和氫氧化鋇水溶液一起煮沸生成6-脲基己酸，與ROH作用成酯，與RCOCl反應(yīng)氨基上導(dǎo)入?；?。制法：由6-(N-苯甲酰氨基)己腈在鹽酸存在下水解獲得，或由己內(nèi)酰胺在鹽酸存在下水解，再用氫氧化銨處理制得。用途：用于有機合成。作抗纖維朊溶酶試劑。用作止血藥。對因纖維蛋白溶解活性增高而引起的某些嚴(yán)重出血有明顯療效。適用于多種外科手術(shù)時的滲血或局部出血。也用于咯血、消化道出血及婦產(chǎn)科出血性疾患等。止血藥
6-氨基己酸又稱氨己酸、氨基己酸、ε-氨基己酸、抗血纖溶酸，為SAH常用的抗纖溶酶止血藥，具有抗纖溶的作用，能與纖溶酶原激活物產(chǎn)生競爭性抑制，使纖溶酶原轉(zhuǎn)變成纖溶酶的過程受到抑制，對纖溶酶也有較弱的直接抑制作用，減慢纖維蛋白裂解成為多肽和氨基酸。本品在血中的濃度達到130mg/L以上才能抑制纖溶酶原轉(zhuǎn)變?yōu)槔w溶酶，直接抑制纖溶酶須達到1300mg/L，從而抑制纖維蛋白的溶解，達到止血作用。其作用較弱，排泄快，維持時間短。本藥在胃腸內(nèi)吸收迅速、完全，生物利用度為80%。服后2小時血藥濃度達峰值。大部分以原型經(jīng)尿排泄，t1/2約為103分鐘。適用于原發(fā)性或繼發(fā)性纖溶亢進所致的出血，如嚴(yán)重感染、婦科意外、白血病、惡性腫瘤和重癥肝病等引起的出血; 其他如外科大手術(shù)出血，婦產(chǎn)科出血，肺、上消化道、前列腺、肝、胰等出血。外科手術(shù)中或術(shù)前用藥，可減少術(shù)中滲血，并減少輸血量。6-氨基己酸與止血環(huán)酸(AMCA)和對羥基芐胺(PAMBA)是目前臨床上常用的抗纖維蛋白溶解劑。它們均能抑制纖維蛋白溶解酶的激活因子，使前者不能激活而成為纖維蛋白溶酶，從而延長堵塞破口血凝塊的溶解期限，減少等待手術(shù)期間再出血的機會。因為在蛛網(wǎng)膜下腔出血后腦脊液中的纖維蛋白酶活性增強，故抗纖溶治療是有必要的。多數(shù)研究人員認為6-氨基己酸及止血環(huán)酸防止近期再出血的效果較好，并且應(yīng)用越早效果越好。
適應(yīng)癥與用法用量
抗纖維蛋白溶解藥，臨床主要用于預(yù)防及治療血纖維蛋白溶解亢進引起的各種出血?？诜好看?g，每日3～4次，依病情用7～10日或更久; 小兒每次0.1g/kg，每日3～4次。本品吸收迅速完全，服后1～2小時可達血中有效濃度。靜滴：初始劑量4.0～6.0g，30分鐘內(nèi)滴完，維持劑量1.0g/h，一日劑量不超過20g。用于防治原發(fā)性纖溶亢進和彌漫性血管內(nèi)凝血的繼發(fā)性纖溶亢進引起的各種出血。也可用于腦、肺、前列腺、甲狀腺、腎上腺、子宮等手術(shù)出血，以及創(chuàng)傷性出血、上消化道出血、咯血、肝硬化出血、血小板減少性紫癜和白血病等各種出血的對癥治療。成人： 口服，2g，tid或qid;靜滴，首劑4～6g溶于GS或NS 100～250ml中，15～30分鐘內(nèi)滴完，維持量每小時1.00～1.25g。每天用量不超過20g，可連用數(shù)天，直至出血控制。兒童：口服，0.1g/kg，tid或qid，視情況用7～10天或更久;靜滴，首次劑量0.08～0.12g/kg，以后每小時0.033g/kg，24小時總量不超過18g/m2，用法同成人。也可局部應(yīng)用：0.5%溶液沖洗膀胱，用于術(shù)后膀胱出血。拔牙后用10%溶液漱口和浸泡藥液的棉球填塞傷口。
給藥說明
1，有血栓形成傾向或有栓塞性血管病史者慎用或禁用;本品含苯甲醇，新生兒禁用。2，心、肝、腎功能損害者應(yīng)減量，慎用。
3，泌尿科手術(shù)后血尿病人慎用，本品從腎臟排泄，且能抑制尿激酶，可形成血凝塊而引起尿路阻塞。
4，本品不能阻止小動脈出血，術(shù)中如有活動性動脈出血，仍需結(jié)扎止血。
5，對非纖維蛋白溶解引起的出血，無止血效果，不應(yīng)濫用。
6，6-氨基己酸排泄速度快，需維持給藥，以保證有效的血藥濃度(0.13μg/ml)。
7，泌尿科術(shù)后血尿患者慎用，以免形成血凝塊，阻塞尿路。
8，本品可對抗尿激酶、鏈激酶的藥理作用，故兩者過量時可用其對抗;口服避孕藥物的婦女，用本品后發(fā)生血栓的危險性較大。
不良反應(yīng)及注意事項
不良反應(yīng)較多，最常見的為消化道反應(yīng)，如胃灼熱感、惡心、嘔吐、腹瀉等，其次為眩暈、耳鳴、鼻塞、皮疹、全身不適等。一般反應(yīng)輕微，停藥后可消失。靜脈給藥過快時可有低血壓、心動過緩、心律失常，少數(shù)人可發(fā)生驚厥、心臟或肝臟損害等。大劑量或療程超過4周可引起肌痛、軟弱、肌紅蛋白尿，甚至腎功能衰竭等;最嚴(yán)重的不良反應(yīng)為全身性血栓形成。6-氨基己酸從腎臟排出，尿中濃度高，而且能抑制尿激酶，可形成血凝塊阻塞尿路，故泌尿道術(shù)后血尿患者慎用。孕婦、有血栓形成傾向或血栓栓塞性疾病病史者慎用。最新研究成果
近年有人報道用氨基己酸治療慢性支氣管炎。其機制可能是：抑制支氣管黏膜細胞的分泌，本品對乙型溶血性鏈球菌有強抑制作用，對金黃色葡萄球菌有抑制作用，其抑菌作用可減輕支氣管炎癥。臨床觀察 32例，對照組(用氯化銨)30例。結(jié)果：治療組總有效率為84.37%，對照組總有效率36.6%。但報道例數(shù)較少，有待進一步觀察。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
6-氨基己酸6-Aminocaproic acid, 99+%(60-32-2)
Sigma Aldrich
60-32-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
6-氨基正己酸6-Aminohexanoic Acid,>98.0%(T)(60-32-2)