134-20-3
中文名稱
氨茴酸甲酯
英文名稱
Methyl anthranilate
CAS
134-20-3
EINECS 編號
205-132-4
分子式
C8H9NO2
MDL 編號
MFCD00007710
分子量
151.16
MOL 文件
134-20-3.mol
更新日期
2025/04/15 20:18:31
134-20-3 結構式
基本信息
中文別名
2-氨基苯甲酸甲酯氨茴酸甲酯
甲基-2-氨基苯甲酸酯
鄰氨基苯甲酸甲酯
人造橙花油
鄰胺苯甲酸甲酯
英文別名
2-AMINOBENZOIC ACID METHYL ESTERANTHRANILIC ACID METHYL ESTER
ANTHRANILIC ACID:METHYL ESTER
FEMA 2682
LABOTEST-BB LTBB000479
METHYL 2-AMINOBENZOATE
METHYL 2-ANTHRANILATE
METHYL ANTHRANILATE
METHYL O-AMINOBENZOATE
NEROLI
NEROLI OIL, ARTIFICIAL
2-(Methoxycarbonyl)aniline
2-amino-benzoicacimethylester
2-Carbomethoxyaniline
Benzoicacid,2-amino-,methylester
Carbomethoxyaniline
Methyl anthranylate
Methyl ester of o-Aminobenzoic acid
Methylaminobenzoate
Methylester kyseliny anthranilove
所屬類別
香精與香料：含氮化合物 所屬類別一
食品添加劑: 食品香料 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學性質
外觀性狀無色到淡黃色液體。熔點24-25℃，沸點256℃，135.5℃（2.0kPa），相對密度1.1682（18/4℃），折光率1.5820-1.5840。溶于乙醚、苯甲酸芐酯、鄰苯二甲酸二酯、不揮發(fā)性油、丙二醇、揮發(fā)性油。溶于6倍體積的60%的乙醇中。微溶于水，不溶于甘油。有藍色熒光，長期露光變色。
熔點24 °C(lit.)
沸點256 °C(lit.)
密度1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2682
折射率n20/D 1.582(lit.)
閃點220 °F
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度易溶（lit.）于酒精
酸度系數(shù)(pKa)pK1:2.23(＋1) (25°C)
形態(tài)液體
顏色透明黃棕色
PH值7.5-8 (H2O, 20℃)Aqueous solution
氣味 (Odor)葡萄氣味
爆炸極限值(explosive limit)1.4-7.8%(V)
生物來源synthetic
香型fruity
水溶解性微溶
敏感性空氣敏感
JECFA Number1534
Merck14,6020
檢測方法GC,NMR
BRN606965
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
InChIKeyVAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.88 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫134-20-3(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項光敏感
EPA化學物質信息Methyl anthranilate (134-20-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany1
RTECS號CB3325000
F21
自燃溫度986 °F
TSCAYes
海關編碼29224995
毒害物質數(shù)據(jù)134-20-3(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
用于合成香料、藥物等用途二
用于有機合成用途三
鄰氨基苯甲酸甲酯是我國《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》規(guī)定允許使用的食品香料，用于配制西瓜、柑橘、葡萄、草莓等水果型食用香精和酒用香精。在口香糖中使用量為2200mg/kg；糖果中56mg/kg；布丁類中23mg/kg；冷飲中21mg/kg；烘烤食品中20mg/kg；軟飲料中16rng/kg；酒類中0.2mg/kg。用途四
GB 2760一1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑橘、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，亦為配制人造橙油的必須原料。用途五
可用于配制茉莉、橙花、梔子、水仙、晚香玉、白蘭、依蘭等類型的香精。常與橙葉油共同于東方香型、重花香型、甜木香型中。在食用香精中不但宜用于葡萄型中，亦用于漿果、草莓、西瓜、蜜香、柑橘等型。酒用香精中也可用之。用途六
該品可作農藥及糖精的中間體。鄰氨基苯甲酸甲酯具有塔花的甜香味，稀釋時具有葡萄樣香味，用于廉價的人造花油的調合，也用皂香料或葡萄香精。我國 GB 2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制葡萄、柑桔、羅甘莓、草莓和西瓜等型香精，鄰氨基苯甲酸酯類能同醛反應生成有價值的皂馥基香料，例如羥基香芳醛與鄰氨基苯甲酸甲酯作用得到下述香料。這種香料國內已有市售品，商品名稱為Aurantiol。大鼠口服LD50為2910mg/kg，小鼠為3900mg/kg。用途七
可作農藥及糖精的中間體。參考質量標準二
QB 1781—1993▼
▲
酯含量/%
≥98.0
相對密度d2525
1.162~1.167
溶解度
1g溶于4mL60%乙醇中
色狀
無色至橙黃色帶藍色熒光液體，熔融后色澤不超過10號色標
香氣
似葡萄香氣
凝固點/℃
≥23.9
參考質量標準一
QB 1781—93FCC,1997▼
▲
含酯量(以C8H9NO2計)
≥98%
≥98.0%
相對密度(d2525)
1.162～1.167
1.161～1.169
醇中溶解度(OT-43)
11g溶于4mI。60%乙醇中
1ml溶于5ml60%乙醇，稀釋至10ml不變
凝固點，℃
≥23.9
≥23.8
色狀(GT-11-2)
無色至橙黃色帶有藍色熒光液體，全部融熔后小于10號標準色標
-
香氣
似葡萄香氣
-
折射率(D20)
-
1.581～1.582(過冷液)
制備方法
方法一
在0℃的氨水中投入苯酐，1～2min內投畢，當溫度升至48～50℃時加入5℃的氫氧化鈉溶液，溫度控制在70℃以下，反應液保持堿性。在60～65℃下排氨10h，得鄰甲酰氨苯甲酸鈉溶液。將其冷至-12℃，加入-10℃的甲醇，攪拌下加入-10℃的次氯酸鈉溶液，維持0℃以下反應1h。然后升溫至20℃左右，以碘化鉀淀粉液測試，直至呈無色反應。加熱至45℃使其溶解，轉入沉淀槽靜置8h，分出母液，取油層過濾后再靜置分層，得鄰氨基苯甲酸甲酯，收率90%以上。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱至65℃，滴加硫酸，在75℃下反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。用氫氧化鈉中和后，析出鄰氨基苯甲酸甲酯，用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液，并蒸去甲苯，最后在碳酸鈉存在下減壓蒸餾得成品。
方法二
將鄰氨基苯甲酸溶于5倍容積的甲醇中，通人氯化氫，飽和后放置1h，再加熱回流1h，蒸去過剩甲醇，加入氫氧化鈉液，使析出后經水蒸氣蒸餾或真空蒸餾而得。在硫酸參與下，使鄰硝基苯甲酸與甲醇酯化成鄰硝基苯甲酸甲酯，再在乙醇液中用氯化亞錫液還原，用堿中和，再經水蒸氣蒸餾而得。
由鄰苯甲酰胺甲酸鈉、次氯酸鈉、甲醇等經酯化聯(lián)合反應而得。
方法三
在自然界，鄰氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依蘭依蘭、茉莉油、晚香玉油等中。工業(yè)制造一般由鄰氨基苯甲酸與甲醇酯化得到。將鄰氨基苯甲酸的甲醇溶液加熱到65℃，滴加硫酸，在75℃反應生成鄰氨基苯甲酸甲酯的硫酸鹽。然后用氫氧化鈉溶液中和析出鄰氨基苯甲酸甲酯。用甲苯萃取，洗滌甲苯萃取液并蒸去甲苯后，將粗制的鄰氨基苯甲酸甲酯在存在碳酸鈉的條件下進行減壓精餾，將成品餾分冷至12-15℃以下，即析出鄰氨基苯甲酸甲酯。另一種制法是由苯酐經氨化、降解、酯化而得到本品。134-20-3(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子500 毫克/24小時 中度毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2910 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 3900 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
背景
自從1899年在橙花油中發(fā)現(xiàn)鄰氨基苯甲酸甲酯后，人們陸續(xù)在橘子、檸檬茉莉、依蘭、梔子等許多天然植物中發(fā)現(xiàn)有鄰氨基苯甲酸酯類化合物的存在，因而引起了香料界的重視。鄰氨基苯甲酸酯類既是酯又是芳族伯胺，故它具有酯和胺的雙重特性。當它加到含有其他醛的香精中時，能與醛發(fā)生縮合反應而生成性質更加穩(wěn)定、香氣更加濃郁的希夫堿(Sch近Base)。應用
希夫堿大多有深的顏色，但一部分為淡橙色且具有濃郁的香氣，在香精中是很好的劑。由于此類化合物具有強烈的水果香和花香香氣，在日用香精和食用香精中得到了廣泛的應用。在食用香精中，它是葡萄香型的主體香料，也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、玫瑰、紫羅蘭及酒用香精中。鄰氨基苯甲酸甲酯是香料工業(yè)的骨干產品之一，由它還可以制備約60種香料；與薄荷醇經酯交換后得到的鄰氨基苯甲酸薄荷酯是一種有效的防曬劑。用途
鄰氨基苯甲酸甲酯(Methyl anthranilate orMethyl 2-aminobenzoate)天然存在于柑橘 、晚香玉 、茉莉花、梔子、橙花等的精油中, 具有強烈的水果香和花香香氣, 是香料工業(yè)的骨干產品之一, 被廣泛用于日用香精和食用香精中。在食用香精中 , 它是葡萄香型的主體香料 , 也可以用于各種漿果、甜瓜、蜜香、柑橘、檸檬、草莓及菠蘿等果香型香精中。由鄰氨基苯甲酸甲酯還可以制備約 60 種香料,如 ,鄰氨基苯甲酸甲酯通過酯交換反應制備的其它鄰氨基苯甲酸酯類是調香常用的原料之一，用途廣，價值高；它與一些醛發(fā)生縮合反應生成性質更加穩(wěn)定 、香氣更加濃郁的希夫堿 , 在香精中是很好的定香劑。
制備
以鄰硝基甲苯為起始原料：
鄰硝基甲苯氧化得鄰硝基苯甲酸，再氨化轉化成鄰氨基苯甲酸。最后和甲醇反應，用酸性催化劑催化酯化即得鄰氨基苯甲酸甲酯，反應式如下:
含量分析
精確稱取試樣約1.0g，按酯測定法(OT-18)中的方法一測定。計算中的當量因子(e)取75.59。毒性
ADI 0～1.5mg/kg FAO/WHO，1994)。GRAS(FDA，§182．60，2000)。
LD50 2910mg/kg(大鼠，經口)。
使用限量
FEMA(mg/kg1998修訂)：焙烤制品38；無醇飲料40；含醇飲料0.2～2.0；膠姆糖200～1583；冷凍乳品40；水果冰品40；凝膠、布丁20；硬糖80～161；果醬、果凍6；軟糖80。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
鄰氨基苯甲酸甲酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
鄰氨基苯甲酸甲酯Methyl anthranilate(134-20-3)
Sigma Aldrich
134-20-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
鄰氨基苯甲酸甲酯Methyl Anthranilate,>99.0%(GC)(134-20-3)