599-79-1
中文名稱
柳氮磺吡啶
英文名稱
Sulfasalazine
CAS
599-79-1
EINECS 編號(hào)
209-974-3
分子式
C12H11N3O4S
MDL 編號(hào)
MFCD00057363
分子量
293.3
MOL 文件
599-79-1.mol
更新日期
2025/01/16 16:47:02
599-79-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-[對-(2-吡啶胺磺酰基)苯]偶氮水楊酸柳氮磺吡啶
磺胺偶氮吡啶
硫氮磺吡啶
柳氮吡啶
柳氮磺胺吡啶
水楊酸偶氮磺胺吡啶
英文別名
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]benzoic acid5-[4-(2-PYRIDYLSULFAMOYL)PHENYLAZO]SALICYLIC ACID
5-(p-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)salicylic acid
LABOTEST-BB LT00772281
SALAZOSULFAPYRIDINE
salicylazosulfapyridine
SSZ
SULFASALAZINE
2-hydroxy-5-((4-((2-pyridinylamino)sulfonyl)phenyl)azo)-benzoicaci
2-hydroxy-5-[[4-[(2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]azo]-benzoicaci
4-(pyridyl-2-amidosulfonyl)-3’-carboxy-4’-hydroxyazobenzene
5-((p-(2-pyridylsulfamoyl)phenyl)azo)-salicylicaci
5-(4-(2-pyridylsulfamoyl)phenylazo)-2-hydroxybenzoicacid
5-(p-(2-pyridylsulfamyl)phenylazo)salicylicacid
accucol
asulfidine
azopyrin
azopyrine
azosulfidin
azulfidine
所屬類別
原料藥：磺胺類藥及增效劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀其外觀為棕黃色微細(xì)結(jié)晶，無臭。微溶于乙醇，不溶于水、氯仿、乙醚、苯。
熔點(diǎn)260-265 °C (dec.)(lit.)
熔點(diǎn)260-265 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)689.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.3742 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, red
溶解度溶于NH4OH1M160;mg/mL,clear,red
酸度系數(shù)(pKa)pKa 0.6(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);2.4(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);9.7(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain);11.8(H2O
t = 20
I < 0.001) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色橙色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 25 ºC
Merck14,8942
Merck8942
BRN356241
BCS Class2,4
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液儲(chǔ)存長達(dá)1個(gè)月。
InChIKeyNCEXYHBECQHGNR-QZQOTICOSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫599-79-1(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 108) 2016
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Salicylazosulfapyridine (599-79-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼42/43
危險(xiǎn)類別碼R42/43
安全說明22-29/56-45
安全說明S22-S29/56-S45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號(hào)VO6250000
F8
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)599-79-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rabbit: > 7500mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
腸道磺胺藥，與結(jié)締組織有特殊的親和力，系目前治療慢性潰瘍結(jié)膜炎較好的藥物用途二
腸道磺胺藥，與結(jié)締組織有特殊的親和力，系目前治療慢性潰瘍結(jié)膜炎較好的藥物。常見問題列表
概述
柳氮磺吡啶為磺胺類抗菌藥。原用于炎癥性腸病，即Crohn病和潰瘍性結(jié)腸炎，有抗炎和抗菌的雙重作用。屬口服不易吸收的磺胺藥。70年代后發(fā)現(xiàn)它可改善強(qiáng)制性脊柱炎的關(guān)節(jié)疼痛、腫脹和發(fā)僵，并可降低血清IgA水平及其他實(shí)驗(yàn)室活動(dòng)性指標(biāo)，特別適用于改善強(qiáng)直性脊柱炎患者的外周關(guān)節(jié)炎,并對本病并發(fā)的前色素膜炎有預(yù)防復(fù)發(fā)和減輕病變的作用。隨著研究的進(jìn)展，它又逐漸應(yīng)用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎。時(shí)至今日，在類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎及脊柱關(guān)節(jié)病的治療中，柳氮磺吡啶已經(jīng)廣泛的被使用了。
通常推薦用量為每日2.0g，分2~3次口服。劑量增至3.0g/d, 療效雖可增加，但不良反應(yīng)也明顯增多。本品起效較慢，通常在用藥后4~6周。柳氮磺吡啶的不良反應(yīng)包括消化系癥狀，皮疹，血細(xì)胞減少，頭痛，頭暈以及男性精子減少及形態(tài)異常（停藥可恢復(fù)）。磺胺過敏者禁用。柳氮磺吡啶是磺胺類藥物，應(yīng)用磺胺藥期間多飲水，保持高尿流量，以防結(jié)晶尿的發(fā)生，必要時(shí)亦可服堿化尿液的藥物。
生物活性
Sulfasalazine (Azulfidine, Salazopyrin, Sulphasalazine, NSC 667219) 是一種磺胺劑，是Mesalazine的衍生物，主要用作抗炎劑。Sulfasalazine 是一種有效的、特異性的 nuclear factor kappa B (NF-κB)、TGF-β 和 COX-2 的抑制劑。Sulfasalazine 可誘導(dǎo)鐵死亡、凋亡和自噬。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
NF-κB
() | |
|
COX-2
() | |
|
TGF-β
() |
體外研究
Sulfasalazin，像甲氨蝶呤一樣，增強(qiáng)了發(fā)炎部位釋放腺苷，并且腺苷通過炎癥細(xì)胞的A2受體減少炎癥。?Sulfasalazin處理4小時(shí)抑制κB依賴性轉(zhuǎn)錄，IC 50值大約為0.625 mM。Sulfasalazin（2.5 mM）以劑量和時(shí)間依賴性導(dǎo)致T淋巴細(xì)胞的細(xì)胞死亡。Sulfasalazin，但不是5ASA或者sulfapyridine，強(qiáng)力抑制NF-κB活化并有力地誘導(dǎo)T淋巴細(xì)胞的細(xì)胞凋亡。 Sulfasalazin通過結(jié)腸細(xì)菌裂解成sulfapyridine和5-氨基水楊酸（5-ASA;mesalamine），而后者也抑制NF-κB活性。Sulfasalazin但不是其裂解形式5-ASA劑量依賴性抑制膠質(zhì)瘤的增長，這種效果是完全歸因于胱氨酸攝取，經(jīng)由系統(tǒng)x(c)中抑制(- )胱氨酸谷氨酸轉(zhuǎn)運(yùn)。Sulfasalazin抑制胱氨酸攝入,引起細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽的慢性消耗，從而破壞細(xì)胞的氧化還原防御,阻礙腫瘤生長。
體內(nèi)研究
在小鼠氣囊模型中，Sulfasalazin顯著降低發(fā)炎(carrageenan, 2 毫克/毫升)氣囊中積累的白細(xì)胞的數(shù)量。Sulfasalazin處理促進(jìn)splenocyte 5-aminoimidazole-4-carboxamidoribonucleotide (AICAR)濃度的顯著增加，和體外觀察到的Sulfasalazin抑制AICAR甲?；D(zhuǎn)移酶一致。