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68-35-9

中文名稱(chēng) 磺胺嘧啶
英文名稱(chēng) Sulfadiazine
CAS 68-35-9
EINECS 編號(hào) 200-685-8
分子式 C10H10N4O2S
MDL 編號(hào) MFCD00006065
分子量 250.28
MOL 文件 68-35-9.mol
更新日期 2024/10/24 11:07:45
68-35-9 結(jié)構(gòu)式 68-35-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-對(duì)氨基苯磺酰胺嘧啶
磺胺嘧啶
地亞凈
磺胺噠嗪
磺胺嘧啶鋅
N-2-嘧啶基-4-氨基苯磺酰胺
大安凈
消發(fā)地亞凈
磺胺嘧啶99%
磺胺嘧啶BP
磺胺嘧啶-D4
磺胺二【口+井】
英文別名
2-SULFANILAMIDOPYRIMIDINE
4-AMINO-N-[2-PYRIMIDINYL]BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-PYRIMIDIN-2-YLBENZENESULFONAMIDE
ADIAZINE
AKOS B000491
AKOS BBS-00003547
DEBENAL
DIAZYL
LABOTEST-BB LT00452028
N1-2-PYRIMIDINYLSULFANILAMIDE
N1-(PYRIMIDIN-2-YL)SULFANILAMIDE
PYRIMAL
STERAZINE
SULFADIAZIN
SULFADIAZINE
SULPHADIAZINE
TIMTEC-BB SBB007604
2-(4-Aminobenzenesulfonamido)pyrimidine
2-sulfanilamidopyrimidin
2-sulfanilamido-pyrimidin

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或類(lèi)白色結(jié)晶或粉末。熔點(diǎn)252-256℃。幾乎不溶于水,在37℃時(shí),pH=5.6的水中溶解度為13mg/100ml,pH=7.5的水中溶解度為200mg/100ml。微溶于乙醇或丙酮,易溶于稀鹽酸、氫氧化鈉溶液或氨溶液中,無(wú)臭,無(wú)味,遇光漸變暗。
熔點(diǎn)253 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)512.6±52.0 °C(Predicted)
密度1.3780 (rough estimate)
折射率1.6440 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度溶于二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.21(H2O t = 25 I = 0.5 (NaCl)) (Uncertain)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性67.13mg/L(25 ºC)
Merck14,8903
BRN6733588
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)68-35-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Sulfadiazine(68-35-9)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H361d-H362-H411
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R36/37/38-R42/43
安全說(shuō)明S26-S36
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3249
WGK Germany3
RTECS號(hào)WP1925000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類(lèi)別III
海關(guān)編碼29335990
毒性LD50 oral in mouse: 1500mg/kg

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
磺胺類(lèi)藥,用于治療由溶血性鏈球菌、肺炎球菌、腦膜炎球菌、淋病雙球菌、大腸桿菌所致的感染
用途二
磺胺類(lèi)藥,有抑菌與收劍作用
用途三
為磺胺類(lèi)藥的優(yōu)良品種,抗菌作用較強(qiáng),療效較好,吸收較快,排泄較慢,在血中有效濃度較高。臨床用于治療上呼吸道感染。流行性腦膜炎、中耳炎、癤癰、產(chǎn)褥熱、尿道感染及急性菌痢等。
用途四
磺胺類(lèi)抗生素,依靠抑制二氫蝶酸合成酶(dihydropteroate synthase)阻止合成二氫蝶酸。作用模式: 抑制原核生物葉酸合成。

制備方法

方法一
以丙炔醇為原料,經(jīng)氨氧化、縮合、醇析、精制而得。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

磺胺類(lèi)藥物
磺胺嘧啶是目前我國(guó)臨床上常用的一種磺胺類(lèi)抗感染藥物,又稱(chēng)磺胺噠嗪、地亞凈,磺胺嘧啶的分子結(jié)構(gòu)類(lèi)似對(duì)氨基苯甲酸(PABA),可與PABA競(jìng)爭(zhēng)性作用于細(xì)菌體內(nèi)的二氫葉酸合成酶,從而阻止PABA作為原料合成細(xì)菌所需的葉酸,減少了具有代謝活性的四氫葉酸的量,而后者則是細(xì)菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脫氧核糖核酸(DNA)的必需物質(zhì),因此抑制了細(xì)菌的生長(zhǎng)繁殖。磺胺嘧啶對(duì)溶血性鏈球菌、葡萄球菌、腦膜炎雙球菌、肺炎球菌、淋球菌、大腸桿菌、痢疾桿菌等敏感細(xì)菌以及沙眼衣原體、放線菌、瘧原蟲(chóng)、星形奴卡菌和弓形蟲(chóng)等微生物均有抑制作用?;前粪奏さ膬?yōu)點(diǎn)是血中有效濃度較高,血清蛋白結(jié)合率低,藥物易于滲入腦脊髓液,為治療流行性腦膜炎的首選藥物,但近年來(lái)腦膜炎雙球菌對(duì)磺胺嘧啶等磺胺藥的耐藥菌株有所增加(國(guó)內(nèi)報(bào)告20%,國(guó)外報(bào)告33%對(duì)本品耐藥)。對(duì)本品耐藥者,可用青霉素治療?;前粪奏と秉c(diǎn)為在尿路中較易析出結(jié)晶,因而需同服碳酸氫鈉。近年來(lái)研究表明,其半壽期為17小時(shí),故可屬中效磺胺藥,每日給藥二次即可。但一般仍作短效使用。臨床常用磺胺嘧啶治療流行性腦脊髓膜炎、上呼吸道感染、流行性腦膜炎、中耳炎、癰癤、產(chǎn)褥熱、鼠疫、局部軟組織或全身感染、泌尿道感染及急性菌痢,尚可用于呼吸道感染、腸道感染、傷寒等。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
化學(xué)性狀
白色或類(lèi)白色結(jié)晶或粉末,無(wú)臭,無(wú)味,遇光漸漸變暗色。幾不溶于水,溶于沸水(1∶60),微溶于乙醇和丙酮,不溶于氯仿和乙醚,易溶于稀鹽酸、氫氧化鈉溶液或氨溶液。熔點(diǎn)252~256℃(同時(shí)分解)。其鈉鹽為白色結(jié)晶性粉末,無(wú)臭,味微苦。遇光漸變棕色。久置潮濕空氣中,即緩緩吸收二氧化碳,析出磺胺嘧啶。易溶于水,微溶于乙醇,不溶于氯仿和乙醚。10%水溶液pH為9.5~10.5。
磺胺嘧啶銀
磺胺嘧啶銀是磺胺嘧啶的銀鹽,又名燒傷寧,是一種外用燒傷創(chuàng)面的磺胺藥,為白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末,無(wú)嗅,味微苦,遇光或熱易變質(zhì)。在水、乙醇、乙醚或氯仿中均不溶。熔點(diǎn)252~258℃。具有磺胺嘧啶的抗菌作用與銀鹽的收斂作用,使用后釋出銀離子和磺胺嘧啶,前者與細(xì)菌的DNA和RNA結(jié)合,影響細(xì)菌的細(xì)胞壁形成導(dǎo)致細(xì)菌死亡;后者則通過(guò)阻止細(xì)菌的葉酸代謝而抑制細(xì)菌生長(zhǎng)。對(duì)綠膿桿菌具有強(qiáng)大的抗菌作用,比磺胺米隆強(qiáng)而無(wú)后者易致酸中毒的缺點(diǎn)??捎糜陬A(yù)防和控制創(chuàng)傷面的綠膿桿菌和大腸桿菌的感染,特別適用于燒傷及燙傷創(chuàng)面感染,可使創(chuàng)面干燥、結(jié)痂及促進(jìn)早期愈合。對(duì)預(yù)防燒傷后感染效果好,對(duì)已發(fā)生的感染則療效較差。
自從1967年FOX將其作為一種局部抗生素應(yīng)用以來(lái),盡管有人發(fā)現(xiàn)有耐藥菌株出現(xiàn),或用后發(fā)生溶血、藥物疹和白細(xì)胞減少等過(guò)敏反應(yīng),但迄今仍然是一種應(yīng)用最廣泛、效果最好的一種外用藥。常用的劑型為1%霜?jiǎng)┖?0%混懸液。用時(shí)每天換藥一次,需把舊藥清洗干凈,重新涂新藥以保證療效。磺胺嘧啶銀鹽由磺胺嘧啶鈉與硝酸銀反應(yīng)制成。
磺胺嘧啶鈉
磺胺嘧啶鈉是磺胺嘧啶的鈉鹽,簡(jiǎn)稱(chēng)SD-Na。白色結(jié)晶性粉末無(wú)臭,味微苦,遇日光漸變色,長(zhǎng)時(shí)間置于潮濕空氣中慢慢吸收二氧化碳,將磺胺析出。由磺胺嘧啶與氫氧化鈉作用制得。用于治療溶血性鏈球菌、肺炎球菌、腦膜炎球菌等的感染。
藥理作用
磺胺嘧啶屬中效磺胺,對(duì)非產(chǎn)酶金葡菌、化膿性鏈球菌、肺炎鏈球菌、大腸埃希菌、克雷伯菌屬、沙門(mén)菌屬、志賀菌屬等腸桿菌科細(xì)菌、淋球菌、腦膜炎球菌、流感嗜血桿菌具有抗菌作用,此外在體外對(duì)沙眼衣原體、星形奴卡菌、瘧原蟲(chóng)和弓形蟲(chóng)也有抗微生物活性。本品抗菌活性同磺胺甲唑。但近年來(lái)細(xì)菌對(duì)本品的耐藥性增高,尤其是鏈球菌屬、奈瑟菌屬以及腸桿菌科細(xì)菌。磺胺類(lèi)為廣譜抑菌劑。本品在結(jié)構(gòu)上類(lèi)似對(duì)氨基苯甲酸(PABA),可與PABA競(jìng)爭(zhēng)性作用于細(xì)菌體內(nèi)的二氫葉酸合成酶,從而阻止PABA作為原料合成細(xì)菌所需的葉酸,減少了具有代謝活性的四氫葉酸的量,而后者則是細(xì)菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷和脫氧核糖核酸(DNA)的必需物質(zhì),因此抑制了細(xì)菌的生長(zhǎng)繁殖。
藥動(dòng)學(xué)
本藥口服后易吸收(可吸收給藥量的70%以上),但吸收較緩慢。單次口服2g后,3~6小時(shí)達(dá)血藥濃度峰值,游離血藥濃度峰值約為30~60μg/ml。藥物吸收后廣泛分布于全身組織及胸膜液、腹膜液、滑膜液、房水、唾液、汗液、尿液、膽汁中。本藥易透過(guò)血-腦脊液屏障,也能進(jìn)入乳汁和通過(guò)胎盤(pán)屏障。腦膜無(wú)炎癥時(shí),腦脊液中藥物濃度約為血藥濃度的50%,腦膜有炎癥時(shí),腦脊液中藥物濃度可達(dá)血藥濃度的50%~80%。
本藥血漿蛋白結(jié)合率低,約為38%~48%。腎功能正常者清除半衰期約為10小時(shí),腎衰竭者可達(dá)34小時(shí)。磺胺嘧啶藥物主要在肝臟經(jīng)過(guò)乙?;x而失效,其次是與肝臟中的葡萄糖醛酸結(jié)合而失效。藥物主要經(jīng)腎小球?yàn)V過(guò)排泄,給藥后48~72小時(shí)內(nèi)以原形藥物經(jīng)尿中排出給藥量的60%~85%。此外,另有少量藥物經(jīng)糞便、乳汁、膽汁中排出。血液透析可部分清除藥物,但腹膜透析不能有效清除藥物。
適應(yīng)證
磺胺類(lèi)藥屬?gòu)V譜抗菌藥,但由于目前許多臨床常見(jiàn)病原菌對(duì)該類(lèi)藥物耐藥,故僅用于敏感細(xì)菌及其他敏感病原微生物所致的感染。
磺胺嘧啶(不包括該類(lèi)藥與甲氧芐啶的復(fù)方制劑)的主要適應(yīng)證如下:
(1)敏感腦膜炎球菌所致的流行性腦脊髓膜炎的治療和預(yù)防。
(2)與甲氧芐啶合用可治療對(duì)其敏感的流感嗜血桿菌、肺炎鏈球菌和其他鏈球菌所致的中耳炎及皮膚軟組織等感染。
(3)星形奴卡菌病。
(4)對(duì)氯喹耐藥的惡性瘧疾治療的輔助用藥。
(5)治療由沙眼衣原體所致的宮頸炎和尿道炎的次選藥物。
(6)治療由沙眼衣原體所致的新生兒包涵體結(jié)膜炎的次選藥物。
不良反應(yīng)
1,有腎損害。本品的乙?;实停酒泛推湟阴;镌谀蛑腥芙舛刃?,在尿液偏酸性時(shí)易析出結(jié)晶,損傷腎小管及其他尿路的上皮細(xì)胞而引起結(jié)晶尿、血尿、蛋白尿,嚴(yán)重者可致尿閉或尿毒癥。
2,造血系統(tǒng)反應(yīng)包括粒細(xì)胞減少、急性溶血性貧血、再生障礙性貧血、血小板減少性紫癜等。
3,胃腸道反應(yīng)有惡心、嘔吐等。偶可見(jiàn)黃疸、肝脾腫大。新生兒、早產(chǎn)兒可引起黃疸,甚至出現(xiàn)核黃疸。
4,泌尿系統(tǒng)的損害:由于原型磺胺及乙?;前分饕?jīng)腎排泄,在尿中濃度較高,如尿液偏酸,其溶解度降低,可在腎小管、腎盂、輸尿管或膀胱內(nèi)析出結(jié)晶,引起結(jié)晶尿、血尿、管型尿、尿痛、尿少甚至尿閉等癥狀。
5,過(guò)敏反應(yīng)常見(jiàn)有皮疹、藥熱等,嚴(yán)重者可出現(xiàn)剝脫性皮炎、滲出性多形紅斑等,多在用藥7~10天出現(xiàn)。也可見(jiàn)光敏性皮炎。
制備方法
1,丙炔醇法:由乙炔與甲醛在加壓(1.96~2.3MPa)下,進(jìn)行催化(乙炔銅為催化劑)乙炔化反應(yīng),制成丙炔醇。再經(jīng)催化氧化 (2.36MPa)得丙炔醛,同時(shí)與二乙胺加成得二乙胺基丙烯醛。然后與磺胺胍縮合,經(jīng)酸析,精制而成磺胺嘧啶成品。
丙炔醇法制備磺胺嘧啶
2,乙烯基乙醚法:由乙炔和乙醇蒸氣在氫氧化鉀-氧化鈣催化下進(jìn)行加成,生成乙烯基乙醚,然后與二甲基甲酰胺在三氯化磷存在下縮合,再與磺胺胍在甲醇鈉存在下環(huán)合、酸析而成磺胺嘧啶成品。
乙烯基乙醚法制備磺胺嘧啶
磺胺嘧啶價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19A12370磺胺嘧啶, 99%
Sulfadiazine, 99%
68-35-950g310元
2024/08/19A12370磺胺嘧啶, 99%
Sulfadiazine, 99%
68-35-9250g1044元
2024/08/19A12370磺胺嘧啶
Sulfadiazine
68-35-91000g3054元
"68-35-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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