514-78-3
中文名稱
角黃素
英文名稱
Canthaxanthin
CAS
514-78-3
EINECS 編號
208-187-2
分子式
C40H52O2
MDL 編號
MFCD00016364
分子量
564.84
MOL 文件
514-78-3.mol
更新日期
2025/01/22 17:27:35
514-78-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
β-胡蘿卜素-4,4’-二酮斑蟊黃
角黃素
斑蝥黃
斑蝥黃嘌呤
斑蝥素黃嘌呤
角黃素/裸藻酮
雞油菌黃質(zhì)
雞油菌素
杏菌紅素
斑蝥黃質(zhì)
斑蝥黃素
英文別名
4,4'-DIKETO-BETA-CAROTENE4',4-DIOXO-B-CAROTENE
B,B-CAROTENE-4,4'DIONE
BETA,BETA-CAROTENE-4,4'-DIONE
BETA,BETA'-CAROTIN-4,4'-DIONE
CANTHAXANTHIN
CANTHAXANTHINE
CANTHAXANTHIN, TRANS-
E 161 G
FOOD ORANGE 8
ROXANTHIN
TRANS-CANTHAXANTHIN
4’-dione,all-trans-.beta.-Carotene-4
all-trans,beta-carotene-4,4’-dione
all-trans-beta-carotene-4’-dione
c.i.foodorange8
cantaxanthin
carophyllred
l-orange7
orobronze
所屬類別
食品添加劑: 食用色素與護色劑: 食用色素(著色劑)物理化學性質(zhì)
外觀性狀一種類胡蘿卜素色素。深紫色晶體或結(jié)晶性粉末。熔點約210℃(分解)。對氧及光不穩(wěn)定。需貯存于充惰性氣體的遮光性容器內(nèi)。溶于氯仿(10%)。微溶于植物油(0.005%)、丙酮(0.03%)。不溶于水、乙醇、丙二醇。穩(wěn)定的工業(yè)產(chǎn)品為溶于油脂或有機溶劑中的溶液形式，或水分散性的橙至紅色粉末或顆粒形式。著色后色調(diào)不受pH值影響，對日光亦相當穩(wěn)定，不易褪色。
天然品存在于某種蘑菇、甲殼類、魚類、藻類、蛋、血液、肝臟等中。
天然品存在于某種蘑菇、甲殼類、魚類、藻類、蛋、血液、肝臟等中。
熔點217～218℃
沸點717.0±40.0 °C(Predicted)
密度1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（少許）
形態(tài)neat
顏色深紅色至黑色
最大波長(λmax)λ: 465 nm±5 nm Amax
Merck13,1758
BRN1898520
穩(wěn)定性感光
InChIKeyFDSDTBUPSURDBL-DKLMTRRASA-N
LogP9.526 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫514-78-3(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
食用橙色色素，用作飲料、冰激凌、華夫等無輔料餅干k調(diào)味醬、番茄加工品、肉類加工品等。適量添加于白色蛋糕預(yù)制粉，可帶杏子色調(diào)，烘烤后色素殘留率可達96%。豬肉制的香腸中添加11mg/kg可得與牛肉制品相同的色調(diào)。參考質(zhì)量標準
FAO/WHO，1998▼
▲
總色素含量(以斑蝥黃計)
≥96%
硫酸鹽灰分(GT-5，試樣2g)
≤0.1%
副色素
≤5%
鉛(GT-18-3)
≤2mg/kg
常見問題列表
概況
斑蝥黃是一種極具潛力抗氧化劑的天然色素，具有淬滅活性氧和清除自由基的能力，其淬滅活性氧和清除自由基的能力僅次于蝦青素，是β-胡蘿卜素的近兩倍，是維生素E的五十倍，又稱為超級維生素E。1984 年FDA/WHO批準斑蝥黃列入食品添加劑并制定了質(zhì)量標準，斑蝥黃已被廣泛用作著色劑、營養(yǎng)劑及抗氧化劑被添加到食品、飼料及化妝品中。天然的斑蝥黃存在于某些蘑菇、甲殼類、魚類、藻類、蛋、血液及肝臟中，含量極微，此外某些微生物也能產(chǎn)生斑蝥黃。功能
斑蝥黃為非維生素 A 源的類胡蘿卜素,其化學結(jié)構(gòu)是由4個異戊二烯單位以共軛雙鍵型式聯(lián)結(jié)，兩端又有2個異戊二烯單位組成六元環(huán)結(jié)構(gòu), 在六元環(huán)結(jié)構(gòu)的 C4，C4’位上含有氧功能團酮基，斑蝥黃除了可以作為色素應(yīng)用在動物著色和化妝品外,其在動物體內(nèi)具有多種生理功能。應(yīng)用
動物著色上的應(yīng)用 主要用于禽類的皮膚著色與蛋黃著色。被胃腸黏膜上皮細胞較好的沉積于皮下、卵黃等組織中，從而顯著加深禽類蛋黃色度，改善禽類皮膚顏色。化妝品上的應(yīng)用 斑蝥黃是一種非常安全的可食用的色素，其顏色鮮艷，給人一種歡快愉悅的感覺，添加到化妝品中，可以達到一種比較理想的色澤效果。
醫(yī)學治療上的應(yīng)用 主要應(yīng)用其較好的抗氧化能力，降低人體內(nèi) 自由基，從而起到抗氧化防衰老、防止心血管疾病、提高免力和抗癌
等作用。
藥理作用
抗癌作用 大鼠口腔癌實驗，證明斑蝥黃對腫瘤增殖具有明顯的抑制作用，能顯著降低癌癥發(fā)生率。補充斑蝥黃，可使乳房瘤的發(fā)病率降低 65%，而且斑蝥黃還能降低甲基亞硝基脲的致癌性，對減少甲基亞硝基脲誘發(fā)的乳房瘤細胞的數(shù)量和體積效果良好。此外，飼喂斑蝥黃還能顯著抑制胸腺瘤、黑素瘤、纖維肉瘤的發(fā)生，這種抑制作用的強弱與斑蝥黃的飼喂劑量、飼喂時間以及實驗小鼠的性別直接相關(guān)。抗氧化 斑蝥黃是一種極好的光保護劑和抗氧化劑。從大量的臨床試驗表明，斑蝥黃和β-胡蘿卜素的結(jié)合對治療生血性原卟啉(EPP)和復合光疾病(PMLE)病人比單獨用β-胡蘿卜素好得多。斑蝥黃的攝入能增強谷胱甘肽過氧化物酶、過氧化氫酶、超氧化物歧化酶等的活性，高效調(diào)控生物體內(nèi)氧化-抗氧化系統(tǒng)的平衡，從而抑制膽固醇誘導的氧化壓力。
提高免疫力 斑蝥黃具有免疫調(diào)節(jié)活性，可作為人體中的免疫調(diào)節(jié)化合物。斑蝥黃通過提高巨噬細胞的吞噬能力、促進淋巴細胞轉(zhuǎn)化、增加淋巴細胞數(shù)、增強自然殺傷細胞活力來提高機體的免疫力，
保護皮膚健康 未加保護的皮膚過量暴露于陽光下會導致曬傷, 從而引起光誘導氧化、炎癥、免疫抑制、老化，甚至是皮膚細胞的癌變。臨床前的研究表明典型的飲食抗氧化劑可以減輕這些損傷。斑蝥黃對先天性的光照性皮膚病具有較好的療效，尤其是對多形性日光疹的治療。它還能夠阻止光誘導的皮膚癌和紫外線誘導的免疫抑制。
保護骨骼健康 而斑蝥黃可以有效地防御與降低 對成骨細胞的氧化損傷，進而通過淬滅自由基保護成骨細胞增殖，促進骨形成過程 研究發(fā)現(xiàn)斑蝥黃質(zhì)可以有效地增強成骨細胞增殖和緩解分化，表明斑蝥黃質(zhì)可能參與骨代謝有關(guān)調(diào)節(jié)活動。再加上其極強的抗氧化能力，或許對致衰老性骨質(zhì)疏松癥具有一定預(yù)防或輔助治療意義。
生理代謝途徑
斑蝥黃等類葫蘿卜素的生物合成途徑主要通過類異戊二烯途徑或者類萜(terpenoid)途徑的一個分支,由乙酰輔酶A經(jīng)甲羥戊酸（MVA）合成斑蟹黃等類胡蘿卜素，其中GGDP(geranylgeranyl diphosphate)是整個合成體系中關(guān)鍵性的中間體，具體合成途徑見下圖：
生物提取和化學合成途徑
斑蝥黃的獲得有生物提取和化學合成兩條途徑，目前主要以化學合成為主。斑蝥黃存在于大量的動植物和微生物體內(nèi)，通過一定的提取手段可以獲得天然的斑蝥黃。而化學合成的歷史已有半個多世紀，其合成路線也經(jīng)過多次改進和優(yōu)化，有復雜的以 C5 化合物為原料開始合成斑蝥黃到簡單的以 β-胡蘿卜素為原料合成斑蝥黃等多條路線。
鑒別試驗
溶解性不溶于水；不溶于乙醇；幾不溶于植物油；溶于氯仿。按OT-42方法測定。
在環(huán)己烷溶液中，于468nm和472nm波長處有最大吸收峰。
類胡蘿卜素陽性試驗在丙酮溶液中的顏色，在相繼添加5%亞硝酸鈉溶液和1mol/L硫酸后消失。
含量分析
精確稱取試樣約0.1g，然后按OT-15中方法一測定。 吸光系數(shù)E1cm1%=2200；最大吸收峰的波長約為470nm。W=9.1g；V1=V2=V3=100ml；v4= v4=5ml毒性
ADl 0～0.03(FAOWHO，2001)。LD50 ≥10g/kg(小鼠，經(jīng)口)。
使用限量
FAO/WHO(1984，mg/kg)：食用油脂按GMP；小蝦、龍蝦罐頭及速凍品，肉湯、羹，30；果醬和果凍200；冷飲100。
FDA，§73.75(2000)：30mg/456g各類食品。
日本規(guī)定：在橙汁飲料中的添加量為1～5g/1000L；冰激凌中為10～30mg/kg；番茄湯料≥6mg/kg；番茄醬1mg/1.5g番茄固形物。
參考文獻
[1] 彭志強. 斑蝥黃合成路線及其微囊制劑工藝的研究[D].華南理工大學,2009.[2] 王全林,史萍萍,張書芬,沈堅,傅曉. 反相高效液相色譜法同時測定咸鴨蛋黃中的斑蝥黃和蘇丹紅[J]. 色譜,2007,06:864-866.
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[4] 裴凌鵬,李莉,尹露,董?；? 斑蝥黃質(zhì)抗去勢雌性大鼠骨質(zhì)疏松的實驗研究[J]. 中國老年學雜志,2009,22:2884-2885.
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