458-37-7
中文名稱
姜黃素
英文名稱
Curcumin
CAS
458-37-7
EINECS 編號(hào)
207-280-5
分子式
C21H20O6
MDL 編號(hào)
MFCD01868798
分子量
368.38
MOL 文件
458-37-7.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
458-37-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(E,E)-1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮姜黃色素
姜黃素
川芎內(nèi)酯 B
1,7-雙(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮
克扣明
姜黃素提取物
姜黃素, 95%(TOTAL CURCUMINOID CONTENT), FROM TURMERIC RHIZ
英文別名
Curcumin (mixture of curcuminTURMERIC EXTRACT
1,6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-
5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(e,e)-6-heptadiene-3
5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-heptadiene-3
6-Heptadiene-3,5-dione,1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-,(E,E)-1
curcuma
haidr
halad
haldar
halud
hydrastis
indianturmeric
kachahaldi
kurkumin
meritaearth
nci-c61325
orangeroot
souchet
yellowginger
所屬類別
生物化工：酸堿指示劑 所屬類別一
飼料添加劑: 飼料著色劑 所屬類別二
食品添加劑: 著色劑 所屬類別三
食品添加劑: 食用色素與護(hù)色劑: 食用色素(著色劑)物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀橙黃色結(jié)晶性粉末。有特殊臭。熔點(diǎn)179～182℃。不溶于水和乙醚，溶于乙醇、冰醋酸、丙二醇。堿性條件下呈紅褐色，酸性則呈淺黃色。與氫氧化鎂形成色淀，呈黃紅色。與金屬離子，尤其是鐵離子，形成螯合物，導(dǎo)致變色。約5mg/kg鐵離子就開始影響色素，10mg/kg以上時(shí)變?yōu)榧t褐色，染色能力降低，因此需選用適當(dāng)容器。最好與螯合劑六偏磷酸鈉、酸式焦磷酸鈉共同使用。耐光性、耐鐵離子性較差，耐熱性較好。染著力強(qiáng)(特別是對(duì)蛋白質(zhì))。
每個(gè)分子結(jié)構(gòu)中均有兩個(gè)活性酚結(jié)構(gòu)，故具有一定的抗氧化能力。
每個(gè)分子結(jié)構(gòu)中均有兩個(gè)活性酚結(jié)構(gòu)，故具有一定的抗氧化能力。
熔點(diǎn)183 °C
沸點(diǎn)418.73°C (rough estimate)
密度0.93
蒸氣密度13 (vs air)
折射率1.4155-1.4175
閃點(diǎn)208.9±23.6 °C
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度ethanol: 10 mg/mL
色指數(shù)75300
酸度系數(shù)(pKa)8.09(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色orange
氣味 (Odor)Odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍Yellow (7.8) to red-brown (9.2)
水溶解性Slightly soluble (hot)
最大波長(λmax)430nm
Merck14,2673
BRN2306965
Concentration1 mCi/ml
SolventEthanol
Specific Activity5-15 Ci/mmol
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
主要應(yīng)用Cosmetics, drug-eluting stents, inhibition of formation of skin-wrinkles, treating alzheimer’s disease, skin diseases, coronary restenosis, diabetes, obesity, leukemia, neurofibromas, cancer, antimicrobial, antiviral, antiinflammatory, antiprostate cancer
InChIKeyVFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N
LogP3.290 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫458-37-7(CAS DataBase Reference)
EPA Substance Registry System458-37-7(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Curcumin (458-37-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明R26
WGK Germany3
RTECS號(hào)MI5230000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29145000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)458-37-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
廣泛用于食品、菜肴、糕點(diǎn)、糖果、飲料罐頭以及化妝品、醫(yī)藥的著色。用途二
食用黃色色素。我國用于蘿卜干、咖喱粉等已有很久歷史。日本用于咸菜、火腿、香腸以及蘋果、菠蘿、栗子的糖漬品。
用途三
作食品著色劑，我國規(guī)定可用于糖果、果凍、冰淇淋和碳酸飲料，最大使用量為0.01g/kg。用途四
可作為飼料著色劑，我國規(guī)定可用于糖果、果凍、冰淇淋和碳酸飲料，最大使用量為0.01g/kg。用途五
酸堿指示劑，pH7，8（黃）-9.2（紅棕）。用途六
酸堿指示劑，pH7.8(黃)～9.2(紅棕)。顯色反應(yīng)測(cè)鈹、鋯和鎂，硼酸鹽和試劑。一種天然酚性物質(zhì)，抗腫瘤和消炎物質(zhì)，并具有抗氧化特性，能誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
QBl415—91▼
▲
吸光度(E1cm1%425nm)
≥1450
灼燒殘?jiān)?%
≤4.0
砷(As)/%
≤0.0003
鉛(Pb)/%
≤0.0005
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.004
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
QB 1415-1991▼
▲
吸光度(E1cm1%，425nm)
≥1450
灼燒殘?jiān)?%
≤4.0
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.004
砷(As)/%
≤0.0003
鉛(Pb)
%≤0.0005
制備方法
方法一
由蓑荷科植物姜黃(Curcuma longa或稱C.domastic)的根莖干燥后制成粉末，用95%乙醇或丙二醇或冰醋酸(按FAO/WHO，1992規(guī)定只準(zhǔn)用丙酮、甲醇、乙醇或輕汽油)抽提后，經(jīng)脫溶劑、濃縮、結(jié)晶提純后干燥而得。方法二
(1)水做溶劑提取。70-80℃下先用8倍量的1%的氫氧化鈉溶液浸提0.175-.036mm的姜黃粉60-75min，過濾后濾渣再浸提兩次，溶劑用量和時(shí)間可依次酌減；合并3次濾液，加入液量0.8%的亞硫酸氫鈉溶液，經(jīng)濃縮后用鹽酸調(diào)PH為3-4；靜置分層后棄上層清液，下層沉淀經(jīng)抽濾得半固體狀的姜黃素、姜黃油和姜黃樹脂混合物；在70℃下以70%的乙醇溶解混合物，趁熱過濾而除去不溶于乙醇的姜黃樹脂，濾液再用石油醚萃取分離姜黃油，石油醚相經(jīng)減壓蒸餾回收石油醚后得姜黃油，萃余乙醇相經(jīng)減壓蒸餾得姜黃素，收率可達(dá)0.5%-1.5%.(2)有機(jī)溶劑提取。姜黃素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多種溶劑，可選用其中一種從0.16-0.32mm的姜黃粉中浸提姜黃素和姜黃油，經(jīng)分離濃縮后用石油醚萃取分離姜黃油，萃余相經(jīng)減壓蒸餾得姜黃素，收率一般為0.55%-1.5%。
（3）分步提取。在100-105℃下將姜黃粉水蒸氣蒸餾4-6h，得姜黃油，在80℃下用1%的氫氧化鈉溶液浸泡濾渣25min；過濾，濾液用鹽酸中和酸化，再過濾得姜黃素粗品，精制后即得成品。
方法三
水作溶劑提取在70～80℃下先用8倍量1%的氫氧化鈉溶液浸提0.175～0.36mm的姜黃粉60～75min，過濾后濾渣再浸提2次，溶劑用量和時(shí)間可依次酌減；合并3次濾液，加入液量0.8%的亞硫酸氫鈉溶液，經(jīng)濃縮后用鹽酸調(diào)pH值為3～4；靜置分層后棄上清液，下層沉淀經(jīng)抽濾得半固體狀的姜黃素、姜黃油和姜黃樹脂混合物；在70℃下用70%的乙醇溶解混合物，趁熱過濾而除去不溶于乙醇的姜黃樹脂，濾液再用石油醚萃取，石油醚相經(jīng)減壓蒸餾回收石油醚后得姜黃油，萃余乙醇相經(jīng)減壓蒸餾得姜黃素，收率可達(dá)0.5%～1.5%。
有機(jī)溶劑提取
姜黃素能溶于乙醇、乙醚、丙酮或二氯甲烷等多種溶劑，可選用其中一種從0.16～0.32mm的姜黃粉中浸提姜黃素和姜黃油，經(jīng)分離濃縮后用石油醚萃取分離姜黃油，萃余相經(jīng)減壓蒸餾得姜黃素，收率一般為0.55%～1.5%。
分步提取
在100～105℃下將姜黃粉水蒸氣蒸餾4～6h，得姜黃油，在80℃下用1%的氫氧化鈉溶液浸泡濾渣25min；過濾，濾液用鹽酸中和酸化，再過濾得姜黃素粗品，精制后即得成品。
方法四
由香草醛與乙酰丙酮反應(yīng)而得。用無水乙酸乙酯溶解香草醛，然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、B2O3生成的絡(luò)合物，再滴加正丁胺，滴完攪拌4-5h，放置過夜。次日加入60℃的0.4N鹽酸繼續(xù)攪拌1h，并用50℃水浴保溫，使反應(yīng)完全。分去反應(yīng)生成物的水層，用水洗滌3-4次，濾出姜黃素，用乙酸乙酯洗滌2-3次得到粗品，用乙醇重結(jié)晶得成品。常見問題列表
植物提取物
姜黃素又稱姜黃色素、酸性黃，是從姜科植物姜黃、莪術(shù)、芥末、咖哩、郁金等根莖中提取的一種天然的酚類抗氧化劑，主鏈為不飽和脂族及芳香族基團(tuán)，是植物界很稀少的具有二酮的色素，屬二酮類化合物，是常用的調(diào)料及食用色素，無毒，具有利膽、抗感染、使子宮產(chǎn)生陣發(fā)性收縮、降低血膽固醇、抗病毒、抗菌、抗氧化（作用強(qiáng)于α－生育酚）、抗凝血、降血脂和抗動(dòng)脈粥樣硬化等多種藥理作用。1985年印度學(xué)者Kuttan首次提出姜黃素的抗癌作用，近年來，姜黃素對(duì)多種腫瘤細(xì)胞的產(chǎn)生、增殖、轉(zhuǎn)移均有抑制作用機(jī)理被發(fā)現(xiàn)。美國國立腫瘤研究所將其列為第3代腫瘤治療藥。與絲裂霉素C配伍后，降低了絲裂霉素C的用藥劑量，同時(shí)可以降低單獨(dú)運(yùn)用絲裂霉素C產(chǎn)生的腎毒性和骨髓抑制，可提高絲裂霉素C治療乳腺癌效果。
姜黃素在體內(nèi)外對(duì)各種毒性物質(zhì)如四氯化碳、黃曲霉素B1、對(duì)乙酰氨基酚、環(huán)磷酰胺誘導(dǎo)的肝損害均有防護(hù)作用，顯著降低酒精性肝損害(ALI)動(dòng)物的堿性磷酸酶、r-谷氨酰轉(zhuǎn)肽酶(r-GT)活性，防止實(shí)驗(yàn)性脂肪肝的發(fā)生。
鑒別試驗(yàn)
溶解性 不溶于水和乙醚；溶于乙醇和冰醋酸。按OT-42方法測(cè)定。
熔程179～182℃。按常規(guī)方法測(cè)定。
顯色反應(yīng)A 試樣的乙醇溶液應(yīng)呈純黃色和有淺綠色熒光；如將此乙醇萃出液加入濃硫酸，則產(chǎn)生深紫紅色。
顯色反應(yīng)B用鹽酸處理試樣的水溶液或稀乙醇溶液，直至開始稍呈橙色。將此混合液分為兩份，在一份中加少量硼酸粉末或晶體，與不加硼酸的那部分相比，其顏色顯著變紅。也可將數(shù)片濾紙?jiān)谏氐囊掖既芤褐薪n后，于100℃下干燥，再用硼酸的稀溶液(加有幾滴鹽酸)濕潤。干燥后應(yīng)呈櫻桃紅色.。
色譜法 取試液5ml(0.01g試樣溶于1mL95%乙醇)滴于薄層色譜(微晶纖維素，0.1mm)上，放于盛有3-甲基-1-丁醇/乙醇/水/氨(4：4：2：1)混合液的展開槽中，使溶劑前沿上升10～15cm。經(jīng)一晝夜后在紫外光下觀察：
有三個(gè)黃色斑點(diǎn)，其Rf在0.2～0.4之間；
其他斑點(diǎn)的Rf為0.6～0.8；
所有斑點(diǎn)在紫外光下均呈黃色熒光。
6.95%乙醇液在425nm處有最大吸收峰。
含量分析
正確稱取試樣約0.08g，用乙醇移人一個(gè)200ml容量瓶中，搖至溶解。用乙醇定容后搖勻。用乙醇制備100倍的稀釋液。盛入一個(gè)1cm吸收池(GT-29)，測(cè)定在425nm處的吸光度(A)，按下式計(jì)算試樣中總色素物質(zhì)的含量一A×20000./W×1607，式中A為試樣吸光度，W為試樣量(g)。測(cè)定不得延遲，以免發(fā)生褐變而失實(shí)。毒性
LD50 Oral-Rat-12.200 mg/kg使用限量
GB 2760-96：碳酸飲料、糖果、冰激凌、果凍，0.01g/kg。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
姜黃素
膨化食品
著色劑
按生產(chǎn)需要適量使用
姜黃素
油炸食品
著色劑
按生產(chǎn)需要適量使用
姜黃素
糧食制品餡料
著色劑
按生產(chǎn)需要適量使用
姜黃素
甜汁甜醬、復(fù)合調(diào)味醬
著色劑
0.1
姜黃素
方便面
著色劑
0.5
姜黃素
果凍
著色劑
0.01（如用于果凍粉，按沖調(diào)倍數(shù)增加使用量）
姜黃素
碳酸飲料
著色劑
0.01
姜黃素
面糊（如用于魚和禽肉的拖面糊）、裹粉、煎炸粉
著色劑
0.3
姜黃素
膠基糖果
著色劑
0.7
姜黃素
可可制品、巧克力和巧克力制品（包括類巧克力和代巧克力）以及糖果
著色劑
0.01
姜黃素
冷凍飲品（03.04食用冰除外）
著色劑
0.15
姜黃素
人造黃油及其類似制品（如黃油和人造黃油混合品）
著色劑
按生產(chǎn)需要適量使用
姜黃素價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | B21573 | 姜黃素, 95%(總姜黃素含量), 來自姜黃根 Curcumin, 95% (total curcuminoid content), from Turmeric rhizome | 458-37-7 | 10g | 579元 |
| 2024/11/08 | B21573 | 姜黃素, 95%(總姜黃素含量), 來自姜黃根 Curcumin, 95% (total curcuminoid content), from Turmeric rhizome | 458-37-7 | 50g | 1407元 |
| 2024/11/08 | B21573 | 姜黃素, 95%(總姜黃素含量), 來自姜黃根 Curcumin, 95% (total curcuminoid content), from Turmeric rhizome | 458-37-7 | 250g | 5737元 |