7235-40-7
中文名稱
beta-胡蘿卜素
英文名稱
beta-Carotene
CAS
7235-40-7
EINECS 編號
230-636-6
分子式
C40H56
MDL 編號
MFCD00001556
分子量
536.87
MOL 文件
7235-40-7.mol
更新日期
2024/10/29 14:53:52
7235-40-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
beta-胡蘿卜素β,β-胡蘿卜素
β-胡蘿卜素
BETA-胡蘿卜素II
β-葉紅素
橙黃素
前維生素A
維生素A原
B-胡蘿卜素
倍他胡蘿卜素
胡蘿卜烯
Β-胡蘿蔔素
Β-胡蘿蔔素
胡蘿卜色烯
天然胡蘿卜素
藻類胡蘿卜素
植物性胡蘿卜素
英文別名
B-CAROTENEBETA,BETA-CAROTANE
BETA,BETA-CAROTENE
BETA-CAROTENE
BETA CAROTENE NATURAL
CAROTENE, B-
CAROTENE TYPE I
CAROTENE TYPE II
PROVITAMIN A
PROVITAMIN A1
SOLATENE
TRANS-B-CAROTENE
TRANS-BETA-CAROTENE
(all-E)-1,1'-(3,7,12,16-Tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-1,18-diyl)bis(2,6,6-trimethylcyclohexene)
1,1’-(3,7,12,16-tetramethyl-1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaene-cyclohexen
1,3,5,7,9,11,13,15,17-Octadecanonene,3,7,12,16-tetramethyl-1,18-cyclohex-1-ene,2,6,6-trimethyl-
6-trimethyl-18-diyl)bis((all-e)-6
all-E-beta-Carotene
all-trans-beta-caroten
All-trans-beta-Carotene
所屬類別
原料藥：維生素AD類藥 所屬類別一
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素 所屬類別二
飼料添加劑: 維生素添加劑 所屬類別三
食品添加劑: 著色劑 所屬類別四
飼料添加劑: 飼料著色劑 所屬類別五
食品添加劑: 食用色素與護(hù)色劑: 食用色素(著色劑)物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀紅紫色至暗紅色結(jié)晶性粉末，略有特異臭味。可溶于丙酮、氯仿、石油醚、苯和植物油，不溶于水、丙二醇和甘油，難溶于甲醇和乙醇。在橄欖油和苯中的溶解度均為0.1g/mL，在氯仿中的溶解度為4.3g/100mL，高濃度時呈橙紅色，低濃度時呈橙色至黃色。在pH值2～7的范圍內(nèi)較穩(wěn)定，且不受還原性物質(zhì)的影響，但對光和氧均不穩(wěn)定，鐵離子會促使其褪色。狗經(jīng)口LD^ {50}^8g/kg，ADI 0~5mg/kg(合成品，F(xiàn)AO/WHO，1994)。
熔點176-184 °C (dec.)
沸點644.94°C (rough estimate)
密度1.000
蒸氣壓0.004Pa at 25℃
折射率1.5630 (estimate)
閃點103 °C
儲存條件−20°C
溶解度hexane: 100 μg/mL, soluble
形態(tài)powder
顏色red to purple
水溶解性Soluble in hexane, dimethyl sulfoxide, benzene, chloroform, cyclohexane. Insoluble in water.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck1853
檢測方法HPLC
BRN1917416
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣、熱和光敏感。在氮氣下儲存在 -20C。自燃?？赡茉谑覝叵略诳諝庵凶匀?。
InChIKeyOENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N
LogP6.5 at 40℃ and pH6.5
CAS 數(shù)據(jù)庫7235-40-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息«beta» Carotene(7235-40-7)
存儲注意事項光敏感;空氣敏感;氮氣保護(hù)
EPA Substance Registry System7235-40-7(EPA Substance)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息.beta.,.beta.-Carotene (7235-40-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319-H315-H252
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼44-36/37/38-20/21/22
安全說明7-15-18-36-26
WGK Germany1
RTECS號FI0329500
TSCAYes
海關(guān)編碼32030019
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)7235-40-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要應(yīng)用于食品、保健品和藥品用途二
食用橙色色素；營養(yǎng)強(qiáng)化劑。主要用于人造奶油、面條、糕點、飲料和保健食品等。用途三
作營養(yǎng)強(qiáng)化劑和食品著色劑。我國規(guī)定可用于各類食品，按生產(chǎn)需要適量使用。用途四
作為飼料維生素營養(yǎng)強(qiáng)化劑和著色劑。用途五
營養(yǎng)增補(bǔ)劑和色素。按我國衛(wèi)生部頒布的“食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)（1993）”規(guī)定，可用于奶油及膨化食品，最大使用量0.2g/kg。該品0.6μg的生理作用相當(dāng)于1國際單位（I·U·）的維生素A?，F(xiàn)廣泛用作黃色色素代替油溶性焦油系色素，如用于原為就含有胡蘿卜素的奶油、干酪、蛋黃醬等，并廣泛應(yīng)用于其他食用油脂、人造奶油、起酥油、糕點、面包等。用于油性食品時，常溶解于棉籽油之類的食用油或懸濁制劑（含量30%）。經(jīng)稀釋后即便于使用，也可防止β-胡蘿卜素氧化。一般添加α-生育酚、硬脂酰抗壞血酸酯、BHA等的抗氧化劑。用作色素添加量較少，如用于人造奶油為1.37mg/kg。在果汁中與維生素C合用，可提高穩(wěn)定性。用途六
藥物。飼料和食品添加劑。營養(yǎng)增補(bǔ)劑和色素。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
I.FAO/wHO，1998(指得自藻類和植物)
▼
▲
含量(以β-胡蘿h素計)(GB 12389-90)不低于標(biāo)示值
鉛(GT-18)
≤5mg/kg
殘存溶劑：丙酮、乙醇、甲醇、己
≤50mg/kg
烷或異丙醇(GT-26)
(單一或混合)
生育酚(限得自藻類，同01036)
≤0.5%
Ⅱ.QBl414-91(強(qiáng)制性標(biāo)準(zhǔn))
吸光度比A455 /A493@1.14～1.18
A455 /A340@10
熔點@167～175℃
硫酸鹽灰分(GT-5) @≤0.2%
As(GT-3) @≤0.0003%
Pb(GT-18) @≤0.001%
Hg(OT-31) @≤0.3mg/kg
Cd(OT-32) @≤0.3mg/kg
溶狀(1g/100ml，OT-42)@澄清透明
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
YY0038—91▼
▲
含量(以C40H56計)/%
≥96.0
溶解試驗(1g/100mL氯仿)
澄清
吸光度比值(1)A455/A340
≥15
(2)A455/A483
1.14～1.18
分解點(熔點)/℃
176～182
砷鹽(As)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
灼燒殘渣/%
≤0.2
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
▼
▲
GB 8821-1988(合成品)
QB 1414-1991(天然品)
含量(以C40 H56計)/%
96.0~101.0
≥90
溶解試驗(1g/100mL氯仿)
澄清
澄清透明
吸光度比值(1)A455×10/A340
≥15
10
(2)A455/A483
1.14～1.18
1.14-1.18
分解點(熔點)/℃
176～182
167~175
砷鹽(As)/%
≤0.0003
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
≤0.0001
汞/%
≤0.00003
鎘/%
≤0.00003
灼燒殘渣/%
≤0.2
硫酸鹽灰分/%
≤0.2
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
▼
▲
指標(biāo)名稱
合成品
FAO／WHO1992
GB 8821-88(強(qiáng)制性國標(biāo))
含量
≥96％(以β-胡蘿卜素反式異構(gòu)體為主的總色素)
96.0～101.0%(以C40H56計)
硫酸鹽灰分(GT-5)
≤0.1％
-
副色素(非β胡蘿素的類胡蘿卜素)
≤總色素量的3%
-
汞(以Hg計)
-
-
砷(以As計)
≤3mg/kg
≤0.0003%
鉛
≤10mg/kg
-
重金屬(以Pb計)
≤40mg/kg
≤0.001%
熔程
-
176～182℃(分解)
灼燒殘渣
-
≤0.2%
氯仿中溶解性試驗(1g/100ml)
-
澄清
吸光度比值(A455×10/A340)
-
≥15
A455/A483
-
1.14～1.18
制備方法
方法一
從植物中提取可用石油醚等有機(jī)溶劑從胡蘿卜、辣椒或蠶砂中提取。提取葉綠素時的汽油層不皂化物，用等量的1%氯化鈉溶液攪拌洗滌一次以除去可溶性類脂化合物，靜置分層得汽油層，將其減壓蒸餾回收汽油得黃色蠟狀殘渣，用石油醚溶解，迅速過濾；濾液通過活性氧化鋁層析柱，用石油醚：丙酮=8：2的體積比配制的混合液洗脫，減壓蒸餾回收溶劑后得油狀胡蘿卜素粗品，再用蒽/乙醇重結(jié)晶即得產(chǎn)品。
從鹽藻中提取
鹽藻是生長于鹽田的海洋浮游生物，系單細(xì)胞藻，在人工控制的條件下可大量繁殖。有如下兩條工藝路線。
石油醚提取工藝 在50℃下用6#溶劑油萃取濕鹽藻粉約20min，過濾后濾渣再萃取2次，濾液經(jīng)薄膜蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、過濾、真空干燥得成品，提取率80%左右。
植物油提取工藝 在75℃下用2倍于干鹽藻粉的植物油攪拌萃取30~60min，經(jīng)三足式離心機(jī)離心分離，再經(jīng)碟片離心機(jī)離心沉降得β-胡蘿卜素的油溶液。
發(fā)酵法制備
以相對密度1.06～1.07的麥芽汁為培養(yǎng)基，經(jīng)高溫滅菌后接種2%～3%的紅酵母，在26~C和Ph值5～6的條件下通風(fēng)培養(yǎng)48h。發(fā)酵液經(jīng)高速離心分離15min，蒸餾水洗滌，并在50℃下干燥得干酵母細(xì)胞。先用2～3mo1/L的鹽酸處理干細(xì)胞，然后置于沸水中煮2~3min，經(jīng)高速離心分離，水洗2次得細(xì)胞碎片。用丙酮浸泡細(xì)胞干碎片，高速離心分離去細(xì)胞碎片得p胡蘿卜素提取液，經(jīng)旋轉(zhuǎn)薄膜蒸發(fā)器減壓濃縮，并用氯仿萃取得β-胡蘿卜素濃縮液，最后減壓濃縮、噴霧干燥得成品。
化學(xué)合成法
Grignard反應(yīng)合成法是以β-紫羅蘭酮為原料，先后得β-C14、β-C16、β-C19醛，再由Grignard反應(yīng)使兩分子β-C19醛縮合成β-C40二酚，經(jīng)脫水、加氫即得產(chǎn)品，以β-紫羅蘭酮計，總收率為21%。也可由Wittig反應(yīng)合成，也以β-紫羅蘭酮為原料，經(jīng)乙烯基-β-紫羅蘭醇，以C15+C10+C15方式合成產(chǎn)品，以C15烯醇計，收率達(dá)25%。有關(guān)反應(yīng)式詳見參考文獻(xiàn)。
方法二
包括以下各種。由胡蘿卜(Daucus carota)的肉質(zhì)直根干燥品，用熱的油脂或微溫的已烷、丙酮或二氧化碳提取而得的胡蘿卜類胡蘿卜素(Carrot eatrtenes)。
由藻類(鹽藻，Dunaliella salina和Dunaliella naliella bardawil)用二氧化碳、油脂或有機(jī)溶劑提取而得的藻類胡蘿卜素(Algel carotenes)或稱鹽藻類胡蘿卜素。
由油椰(Elaeis guineensis)的棕櫚油經(jīng)硅膠吸附后用己烷分離所得不皂化物，再用熱的含水乙醇提取而得的棕櫚油胡蘿卜素(Palm oil carotenes)。
一般食用級植物油制成油脂的乳化制品或懸浮液，其中可含有乳化劑、乳化穩(wěn)定劑甚至抗氧化劑(生育酚)。加于油脂中時，宜加熱以提高其溶解性；固體則為可分散于水中的粉狀賦型劑。
方法三
1從植物中提取可用石油醚等有機(jī)溶劑從胡蘿卜、辣椒或蠶砂中提取。提取葉紅素時的汽油層不皂物，用等量的1%氯化鈉溶液簡板洗滌一次，以除去可溶行類脂化合物，靜置分層去下層水相。汽油層經(jīng)減壓蒸餾回收汽油得黃色蠟狀殘渣，用石油醚溶解，迅速過濾。濾液通過活性氧化鋁層析柱，用石油醚：丙酮=8：2（體積比）的混合液洗脫，減壓蒸餾回收溶劑后得油狀β-胡蘿卜素粗品。再用蒽-乙醇進(jìn)行重新結(jié)晶得成品結(jié)晶。
此法受資源的限制，不可能大規(guī)模生產(chǎn)。
（2）化學(xué)合成法
化學(xué)合成法是瑞典Roche公司的Grignard反應(yīng)法和德國Base公司的Witting反應(yīng)合成法。Grignard反應(yīng)合成法是以β-紫羅蘭酮為原料，先后得β-C14、β-C16、β-C19醛，再由Grignard使兩分子β-C19醛縮合成β-C40二酚，再經(jīng)脫水、加氫而得。以β-紫羅蘭酮計，總收率為21%。Wittig 反應(yīng)合成法也以β-紫羅蘭酮為原料，經(jīng)乙烯基-β-紫羅蘭，C15+C10+C15方式合成β-胡蘿卜素，以C15烯醇計，收率達(dá)25%。有關(guān)反應(yīng)式詳見文獻(xiàn)。
合成法雖然路線較長，但比較經(jīng)濟(jì)，營養(yǎng)價值及色調(diào)的穩(wěn)定性等均好。
3從鹽藻中提取
鹽藻是生長于鹽田的海洋浮游生物，系單細(xì)胞藻，在人工控制的條件下可大量繁殖。我國有漫長的海岸線，潛在資源豐富，有較好的開發(fā)前景，在國家“七五”公關(guān)項目中提出了以下兩條工藝路線。
（1）石油醚提取工藝。用6號溶劑油于50℃下攪拌萃取濕鹽藻粉約20min，過濾后濾渣再萃取兩次。濾液經(jīng)薄膜蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、過濾、真空干燥得成品，提取率80%左右。
(2)植物油提取工藝。用2倍于干鹽藻粉的植物油于75℃下攪拌萃取30-60min。經(jīng)三足式離心機(jī)離心分離，再經(jīng)碟片離心機(jī)離心沉降得β-胡蘿卜素的油溶液。
4發(fā)酵法制備
用發(fā)酵法培養(yǎng)含有β-胡蘿卜素的紅酵母細(xì)胞。以相對密度為1.06-1.07的麥芽汁為培養(yǎng)基，經(jīng)高溫滅菌有接種2%-3%的紅酵母，于26℃和PH5-6的條件下通風(fēng)培養(yǎng)48h，發(fā)酵液經(jīng)高速離心分離15min，蒸餾水洗滌，并于50℃下干燥得干酵母細(xì)胞。先用2-3mol/L的鹽酸處理干細(xì)胞，然后于沸水中煮2-3min。經(jīng)高速離心分離，水洗兩次得細(xì)胞碎片。用丙酮浸泡干細(xì)胞碎片，高速離心分離去細(xì)胞碎片得β-胡蘿卜素提取液。經(jīng)旋轉(zhuǎn)薄膜蒸發(fā)器減壓濃縮，并用氯仿萃取得β-胡蘿卜素濃縮液。最后減壓濃縮、噴霧干燥得成品。
方法四
1.從天然物萃取 天然β-胡蘿卜素通常有植物萃取、鹽藻萃取和發(fā)酵法三種方法生產(chǎn)。中國主要采用鹽藻萃取方法和發(fā)酵法，植物提取方法國內(nèi)已經(jīng)淘汰。2.合成法 合成法的中間體3,8-二甲基-3,5,7-十三烯-1,9-二炔苯基鋰及4-（2,6,6-三甲基-1-環(huán)己烯-1-基）-2-甲基-2-丁烯-1-醛的制備方法載于美國專利2917539。工業(yè)品一般制成β-胡蘿卜素的食用油脂溶液或懸浮液、乳化液以及可分散于水的粉末。為提高其穩(wěn)定性，可添加抗氧劑、乳化劑、分散劑，并可含有不同的比例的反式/順式異構(gòu)體。常見問題列表
簡介
β-胡蘿卜素（β-carotene）屬于類胡蘿卜素，它是自然界中普遍存在的并且是最穩(wěn)定的天然色素，是一種呈橘黃色的脂溶性化合物，有光澤的斜方六面體或結(jié)晶粉末，主要來源于綠色植物和黃色、橘黃色的水果等天然食物。β-胡蘿卜素的稀溶液呈橙黃色至黃色，濃度增大時帶橙色，并因溶劑極性不同可能會稍帶紅色。
食物來源
β-胡蘿卜素最豐富的來源是綠葉蔬菜和黃色或橘色的水果，如胡蘿卜、菠菜、生菜、馬鈴薯、番薯、西蘭花、哈密瓜等。β-胡蘿卜素是脂溶性，其強(qiáng)化劑型通常是膠囊和膠狀物形式。
生理功能與作用
β-胡蘿卜素的抗氧化性主要表現(xiàn)在它具有清除自由基的能力。β-胡蘿卜素分子中含有多個雙鍵，在光、熱、氧氣及活潑性較強(qiáng)的自由基離子的存在下，易被氧化，從而保護(hù)機(jī)體不被破壞。生物體中存在大量的脂質(zhì)過氧化和自由基反應(yīng)，從而導(dǎo)致細(xì)胞功能的下降，機(jī)體的衰老以及疾病的發(fā)生，β-胡蘿卜素的存在可減少脂質(zhì)過氧化。因此，類胡蘿卜素可以清除自由基以及淬滅單線態(tài)氧的活性受到了普遍的關(guān)注。
功效
1對視覺系統(tǒng)的保健。
2.對皮膚組織的保健。
3.延緩衰老。
4.抵抗不良環(huán)境。
應(yīng)用
β-胡蘿卜素是自然界中最普遍存在和最穩(wěn)定的天然色素，因其大量的農(nóng)產(chǎn)品來源、獨特的生理學(xué)和營養(yǎng)學(xué)功效，已于1985年被編入“美國藥典”，作為食品添加劑和營養(yǎng)補(bǔ)充劑，更以“A類優(yōu)秀營養(yǎng)色素”的身份被聯(lián)合國糧農(nóng)組織（FAO）和世界衛(wèi)生組織（WHO）食品添加劑聯(lián)合專家委員會推薦，在世界52個國家和地區(qū)獲準(zhǔn)應(yīng)用。在我國，β-胡蘿卜素目前主要作為天然色素和營養(yǎng)強(qiáng)化劑使用。提取工藝
含量分析
精確稱取試樣0．08g，按OT-15中方法-(分光光度法中方法二)測定其吸光度，(α)一2500，最大吸收波長約為477nm?；虬碐B 12389—90，胡蘿卜素紙層析法測定。毒性
ADI尚未規(guī)定(FAO/WHO，2001)。ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO，2001)。
LD50＞8000mg/kg(油溶液，狗，經(jīng)口)。
LD50 21.5g/kg(小鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA，§182.5245，2000)。
Ames試驗、微核試驗、小鼠精子畸形試驗、原噬菌體誘導(dǎo)試驗，均陰性(得自鹽藻)。
使用限量
GB 2760-1996(g/kg；作為著色劑)：風(fēng)味酸奶0.50g/kg；固體飲料3～5mg/kg；強(qiáng)化β-胡蘿卜素飲料20～40mg/kg；奶油、膨化食品，0.2；人造奶油0.1；起酥油、餅干，0.05；寶寶樂10.0；植脂性粉末0.05；面包、冰激凌、蛋糕、飲料、果凍、糖果、雪糕、冰棍，均GMP。FAO/WHO，1984：各種食用油脂、人造奶油、加工干酪等，GMP；青豆罐頭、冷飲，100mg/kg；酸黃瓜，300mg/kg；特殊干酪600mg/kg。
EEC，1990：限作維生素A源，不得用于嬰幼兒食品作為色素。
GB 14880-94(μg/kg；作為營養(yǎng)強(qiáng)化劑限量；以視黃醇當(dāng)量為準(zhǔn)，1μg/β-胡蘿卜素=0.167視黃醇當(dāng)量)：同“01040，維生素A油”。芝麻油、色拉油、人造奶油，4000～8000；乳制品、嬰幼兒食品，3000 9000；乳及乳飲料600 1000；液體奶780。
按日本(1998)規(guī)定，不得用于海帶類、食肉，鮮魚貝、鯨肉，茶及紫菜類、豆類、蔬菜及嫩芽類。
FDA，§73．95，2000：以GMP為限。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
天然胡蘿卜素
各類食品
著色劑
按生產(chǎn)需要適量使用