518-82-1
中文名稱
大黃素
英文名稱
Emodin
CAS
518-82-1
EINECS 編號
208-258-8
分子式
C15H10O5
MDL 編號
MFCD00001207
分子量
270.24
MOL 文件
518-82-1.mol
更新日期
2025/01/22 17:27:34
518-82-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌1,8-二羥基-3-羥甲基蒽醌
大黃素
蘆薈大黃素
朱砂蓮甲素
大黃素,瀉素
2-甲基-4,5,7-三羥基蒽醌
6-甲基-1,3,8-三羥基蒽醌
大黃素(瀉鼠李樹皮)
瀉素
大黃甘
1,3,8-三羥-6-甲蒽醌
大黃素
英文別名
1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-9-10-ANTHRACENEDIONE1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYLANTHRAQUINONE
4,5,7-TRIHYDROXY-2-METHYL ANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
6-METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHROQUINONE
9,10-ANTHRACENEDIONE, 1,3,8-TRIHYDROXY-6-METHYL-
ALOE EMODIN
c.i. 75440
c.i. natural yellow 14
EMODIN
EMODOL
FRANGULA EMODIN
METHYL-1,3,8-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE
RHEUM EMODIN
RHUBARB EXTRACT
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-10-anthracenedione
1,3,8-trihydroxy-6-methyl-anthraquinon
6-methyl-1,3,8-trihydroxy-anthraquinon
persianberrylake
schuttgelb
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀橙色針狀結(jié)晶。熔點256-257℃（259-260℃）。溶于乙醇，略溶于乙醚、氯仿、苯，不溶于水。溶于苛性堿水溶液、碳本酸鈉水溶液，氨溶液中顯櫻紅色。
熔點255 °C (dec.)(lit.)
沸點373.35°C (rough estimate)
密度1.3280 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO: soluble
酸度系數(shù)(pKa)6.39±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色orange
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck3561
檢測方法HPLC,NMR
BRN1888141
InChIKeyRHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N
LogP3.641 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫518-82-1(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項光敏感;空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Emodin (518-82-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號CB7920600
海關(guān)編碼29146990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)518-82-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品可用作瀉藥，大黃素雖有瀉下活性，但由于體內(nèi)易被氧化破壞，實際上瀉下作用很弱，如與糖結(jié)合成苷類，則可發(fā)揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結(jié)合的苷，二者只是結(jié)合的位置不同，同時存在于大黃中。制備方法
方法一
大黃素廣泛存在于植物性瀉藥，如大黃的根莖、鼠李的樹皮和根皮、決明的種子中。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以制備大黃素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和間甲酚為原料，者可以制得大黃素。常見問題列表
理化性質(zhì)
大黃素學(xué)名“1，3，8-三羥基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游離和苷形式存在于蓼科植物掌葉大黃、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結(jié)晶。熔點256～257℃。能真空升華(1,600帕)。溶于乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，幾乎不溶于水。其三醋酸酯為黃色結(jié)晶，熔點197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結(jié)晶，熔點207℃?？捎芍参锾崛』蛲ㄟ^化學(xué)合成。蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一，以游離狀態(tài)存在于蘆薈中，或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。
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用途
大黃素是一種提取自大黃、虎杖等中草藥的天然化合物，具有抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用。大黃素主要用于拒食素，消炎，抗突變，防腐，抗癌的( 胸部)，抗?jié)?，抗病毒，?dǎo)瀉，促性腺，免抑制疫力，殺蟲劑，通便，解痙，止血劑。大黃
大黃為蓼科大黃屬植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。唐古特大黃與掌葉大黃的主要區(qū)別為葉片深3裂，呈細長羽片狀?；ㄐ蚍种o密，常直立，緊貼于莖上。藥用大黃與以上兩種大黃的主要區(qū)別是葉淺裂，淺裂片呈大齒形或?qū)捜切?，花較大，黃白色，花蕾橢圓形果枝開展。大黃屬全世界約60種，中國約50種。形態(tài)：大黃為多年生高大草本，高2m左右。根莖及根肥厚，黃褐色。莖直立，光滑無毛，中空。基生葉有肉質(zhì)粗狀的長柄，約與葉片等長，葉片寬卵形或近圓形，徑可達40cm，掌狀半裂，裂片3～5(-7)，每1裂片有時再羽裂或具粗齒，基部略呈心臟形；莖生葉較小，具短柄；托葉鞘狀，膜質(zhì)，密生短柔毛。
生境與分布：生于山地林緣或草坡，野生或栽培。分布于陜西、甘肅東南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏東部。
栽培：宜于涼爽濕潤氣候，耐寒，怕高溫多濕;以土層深厚、富含腐殖質(zhì)的砂質(zhì)壤土及石灰質(zhì)壤土種植為好。
采集：9～10月選擇生長3年以上的植株，挖取根莖，切除莖葉、支根、刮去粗皮及頂芽，風(fēng)干、烘干或切片曬干。
圖1為大黃圖片。
大黃的化學(xué)成分
從各種大黃中已分離并鑒定的化合物達130余種，包括蒽醌及其甙類、蒽酮類、雙蒽酮及其甙類、茋類及其甙和沒食子酸酯、萘類衍生物、色滿酮及其甙類、苯基丁酮類、鞣質(zhì)類等。其中蒽醌類為其重要的代表性成分。游離蒽醌主要有：大黃酸(Rhein)、大黃素(Emodin)、大黃素甲醚(Physcion)、蘆薈大黃素(Aloe-emodin)、大黃酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙類主要有：大黃酚-1-葡萄糖甙、大黃酚-8-葡萄糖甙、大黃素-1-葡萄糖甙、大黃素-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-龍膽雙糖甙、蘆薈大黃素-8-葡萄糖甙、蘆薈大黃素-3-葡萄糖甙、大黃酸-8-葡萄糖甙等。雙蒽酮甙類化合物有番瀉甙(Sennoside)A，B，C，D，E，F(xiàn)等。茋及其甙類化合物有土大黃甙(Rhaponticin)、土大黃甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黃甙(De-oxyrhaponticin)等。大黃中所含多種鞣質(zhì)既有可水解型鞣質(zhì)，又有縮合型鞣質(zhì)[4]。屬水解型的鞣質(zhì)及相關(guān)化合物有多種沒食子酰葡萄糖和1-0沒食子?；?6-0-桂皮?；?β-D-葡萄糖(1)等。屬縮合型鞣質(zhì)及其相關(guān)化合物有兒茶素、表兒茶素及其多聚體.此外大黃中還含有多種苯基丁酮甙類化合物等。抗腫瘤作用
藥理研究發(fā)現(xiàn)，大黃蒽醌衍生物、大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素均有明顯的抗癌作用，較敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黃多糖對肉瘤S180有明顯抑制作用。大黃素濃度10μg/mL，可使人肺癌A-549細胞的最大生長密度減少，分裂指數(shù)降低，氚標(biāo)法胸腺嘧啶核苷的摻入量明顯減少。細胞的DNA含量明顯降低。并發(fā)現(xiàn)此藥可使 G1和S期細胞相對增加，G2+M期和異倍體細胞相對減少，組方圖的峰值左旋，出現(xiàn)在較低通道上。表明大黃素對人體肺癌A-549細胞的分裂有明顯的抑制作用。大黃的抗腫瘤作用機理目前認為是抑制了癌細胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人認為大黃酸、大黃素對癌細胞有直接破壞作用。利尿作用
大黃酸、大黃素有明顯的利尿作用，服藥后2～4小時尿量增加達到高峰，同時Na+、K+的排出量也達到高峰。蘆薈大黃素和大黃酚作用較弱。作用機理是由于大黃酸、大黃素對腎髓質(zhì)Na+-K+-ATP酶有抑制作用。腎小管內(nèi)Na+的重吸收多屬主動轉(zhuǎn)運，需要通過Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量，當(dāng)此酶受抑制時，能量來源不足，Na+重吸收減少， Na+攜帶水分排出而利尿。當(dāng)遠曲小管Na+增多時，促進Na+-K+交換，K+排出也隨之增高。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
大黃素Emodin, tech., 95%(518-82-1)
Sigma Aldrich
518-82-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
大黃素Emodin,>96.0%(LC)(518-82-1)