481-72-1
中文名稱
蘆薈大黃素
英文名稱
Aloe emodin
CAS
481-72-1
EINECS 編號(hào)
207-571-7
分子式
C15H10O5
MDL 編號(hào)
MFCD00017373
分子量
270.24
MOL 文件
481-72-1.mol
更新日期
2024/10/25 15:26:02
481-72-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
蘆薈大黃素1,8-二羥基-3-羥甲基蒽醌
英文別名
HANSC 38628
Aloe-eModol
ALOE-EMODIN
ALOE-EMODINE
rhabarberone
RHUBARBERONE
ALLYLPYRUVATE
ALOE EMODIN(RG)
ALOE EMODIN hplc
3-(hydroxymethyl)-
Diacerein IMpurity B
ALOE-EMODIN WITH HPLC
3-hydroxymethylchrysazin
3-HydroxyMethylchrysazine
Aloe-eModine, froM RheuM palMatuM
1,8-dihydroxy-3-hydroxymethyl-anthraquinon
1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl anthroquinone
1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)ANTHRAQUINONE
1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-10-anthracenedione
1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-9,10-ANTHRACENEDIONE
9,10-ANTHRACENEDIONE,1,8-DIHYDROXY-3-(HYDROXYMETHYL)-
Aloe-emodin,1,8-Dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthraquinone
1H-Indazole-3-carboxylic acid,4,5,6,7-tetrahydro-, ethyl ester
Aloeemodin:9,10-Anthracenedione,1,8-Dihydroxy-3-(Hydroxymethyl)-
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)橙色針狀結(jié)晶(由甲苯中)。易溶于熱乙醇，在苯及乙醚中呈黃色，在氨水和硫酸中呈緋紅色，屬蒽醌類化合物，在酸性溶液中被還原則生成蒽酚及其互變異構(gòu)體的蒽酮。熔點(diǎn)：223～224℃
外觀性狀可溶于乙醛、苯、熱乙醇、稀氨水、碳酸鈉和氫氧化鈉水溶液。易溶于熱乙醇。在乙醚及苯中呈黃色, 氨水及硫酸中呈緋紅色。 來(lái)源于蓼科植物掌葉大黃 Rheum palmatum L. 的根莖
熔點(diǎn)223-224°C
沸點(diǎn)373.35°C (rough estimate)
密度1.3280 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（輕微）、DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)6.30±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色橙色到深橙色
Merck14,306
BRN2059062
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyYDQWDHRMZQUTBA-UHFFFAOYSA-N
LogP3.254 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)481-72-1(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一，以游離狀態(tài)存在于蘆薈中，或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。從甲苯或乙醇中析出者為橙黃色針狀結(jié)晶。相對(duì)分子質(zhì)量270.25。熔點(diǎn)223～224℃。在二氧化碳?xì)饬髦心苌A。易溶于熱乙醇、乙醚、苯，溶液呈黃色，也溶于氨水溶液及硫酸中，溶液呈緋紅色。
蘆薈的主要有效成分是蘆薈苷和蘆薈大黃素，蘆薈汁有消炎、抗炎和促進(jìn)損傷皮膚愈合的作用。蘆薈大黃素可抑制膽固醇吸收，加之其能有效促進(jìn)腸道蠕動(dòng)，因此具有一定的降脂減肥的作用。
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功效與作用
蘆薈大黃素為大黃的抗菌有效成分，是一種橙色針狀結(jié)晶（甲苯）或土黃色結(jié)晶粉末的化學(xué)物品，蘆薈大黃素可從蘆薈中提取，蘆薈大黃素對(duì)人體健康有諸多益處，具有抗腫瘤活性、抗菌活性和免疫抑制作用、瀉下作用，現(xiàn)廣泛用作藥品、化妝品原料。抗腫瘤作用：近年來(lái)國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)蘆薈大黃素的抗腫瘤作用頗感興趣，其主要的抗腫瘤活性集中在對(duì)神經(jīng)外胚葉腫瘤、肝癌、肺鱗狀細(xì)胞癌、皮膚Merkel細(xì)胞癌、胃癌、白血病等腫瘤，抗癌范圍廣泛，蘆薈大黃素對(duì)P388白血病細(xì)胞有抑制作用，能延長(zhǎng)生存期。其作用機(jī)制之一是抑制癌細(xì)胞的DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成。
抗菌活性：在1.5～25mg/ml濃度，蘆薈大黃素對(duì)葡萄球菌、鏈球菌、白喉?xiàng)U菌、枯草桿菌、炭疽、副傷寒桿菌、痢疾桿菌等均有抑制作用，其中對(duì)葡萄球菌和鏈球菌最敏感，抑菌的有效濃度為15-25ug/ml。對(duì)金黃色葡萄球菌209P、大腸桿菌、福氏痢疾桿菌在體外抑菌濃度分別為7.5mg/L、600mg/L 其抗菌作用均為抑菌而非殺菌。其作用機(jī)制之一是抑制線粒體呼吸鏈電子傳遞。蘆薈大黃素對(duì)金黃色葡萄球菌的核酸和蛋白質(zhì)合成有較強(qiáng)的抑制作用。蘆薈大黃素對(duì)臨床常見(jiàn)厭氧性細(xì)菌有較強(qiáng)的抑制作用，其中對(duì)常見(jiàn)脆弱桿菌能抑制90%～100%菌株生長(zhǎng),其MIC略高于甲硝唑。在8μg/ml濃度能使76%～91% 的厭氧菌受抑。
免疫抑制作用：蘆薈大黃素能抑制生物體抗體產(chǎn)生，抑制碳粒廓清能力，減輕免疫器官的重量，降低白細(xì)胞數(shù)，降低腹腔巨噬細(xì)胞功能。體外在100μg/ml濃度對(duì)[3H]—TDR和[3H]Urd參入淋巴細(xì)胞有明顯的抑制作用。
瀉下作用：蘆薈大黃素有較強(qiáng)的瀉下活性，腸內(nèi)菌代謝蘆薈大黃素，大黃酸，大黃酸蒽酮，后者有較強(qiáng)的瀉下作用。臨床上用作瀉藥，具有增進(jìn)食欲和大腸緩瀉作用。據(jù)國(guó)外醫(yī)學(xué)報(bào)導(dǎo)，蘆薈甙是在人體內(nèi)寄生菌作用下，水解為蘆薈大黃素，這種蘆薈大黃素，刺激腸壁蠕動(dòng)，同時(shí)由于滲透壓改變，有利于腸道內(nèi)廢物排除，從而達(dá)到刺激性緩瀉，這種刺激瀉下作用對(duì)便秘和痔瘡有特殊療效。特別是對(duì)中老年性便秘，治療效果更明顯。
大黃
大黃為常用中藥。始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為下品。歷代本草均有記載。大黃為蓼科植物掌葉大黃、唐古特大黃或藥用大黃Rheum officinale Baill的干燥根及根莖。主產(chǎn)于四川、甘肅、青海等地。大黃具有瀉熱通腸、涼血解毒、逐瘀通經(jīng)的功效，用于實(shí)熱便秘，積滯腹痛，瀉痢不爽，濕熱黃疸，血熱吐衄，目赤，咽腫，腸癰腹痛，癰腫疔瘡，瘀血閉經(jīng)，跌打損傷。外治水火燙傷，上消化道出血等。可生用或酒炙、酒蒸或炒炭。大黃對(duì)多數(shù)革蘭陽(yáng)性細(xì)菌和某些革蘭陰性細(xì)菌在試管內(nèi)均有抑菌作用，有效成分主要是蒽醌類衍生物，其中以蘆薈大黃素、大黃素及大黃酸作用最好。
對(duì)小鼠白血病P388有抑制作用：從大黃中提取到大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素。這3種蒽醌衍生物均不同程度地減少腫瘤鼠的腹水量和癌細(xì)胞數(shù)，其中以大黃酸的作用較明顯，蘆薈大黃素較差，基本上與延長(zhǎng)存活期呈平行關(guān)系。大黃酸和大黃素對(duì) DNA、RNA和蛋白質(zhì)的生物合成的抑制作用較強(qiáng)，而蘆薈大黃素的抑制作用較弱。
圖1為藥用大黃Rheum officinale Baill.
生物活性
Aloe-emodin (NSC 38628, Rhabarberone) 是一種干擾素誘導(dǎo)劑，作用于JEV，IC50為1 μg/mL，作用于EV71，IC50為0.33 μg/mL。