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122111-03-9

中文名稱(chēng) 鹽酸吉西他濱
英文名稱(chēng) Gemcitabine hydrochloride
CAS 122111-03-9
分子式 C9H12ClF2N3O4
MDL 編號(hào) MFCD01735988
分子量 299.66
MOL 文件 122111-03-9.mol
更新日期 2024/10/25 10:32:52
122111-03-9 結(jié)構(gòu)式 122111-03-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氨基-1-(3,3-二氟-4-羥基-5-羥甲基四氫呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮鹽酸鹽
吉西他賓鹽酸鹽
鹽酸吉西他濱
吉西他濱鹽酸鹽
鹽酸吉西他賓
注射用鹽酸吉西他濱
英文別名
2',2'-DIFLUORO-2'-DEOXYCYTIDINE
2'-DEOXY-2',2'-DIFLUOROCYTIDINE
2'-DEOXY-2',2'-DIFLUOROCYTIDINE HYDROCHLORIDE
4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1h-pyrimidin-2-one hydrochloride
DDFC
DFDC
DFDCYD
GEMCITABINE HCL
GEMCITABINE HYDROCHLORIDE
GEMCITABIN HYDROCHLORIDE
2’,2’-difluorodeoxycytidinemonohydrochloride
2’-deoxy-2’,2’-difluorocytidinemonohydrochloride
2’-deoxy-2’,2’-difluoro-cytidinmonohydrochloride
gemzar
ly188011
ly188011hydrochloride
GemcitabineHydrochloride&Int.
2Deoxy-22difluorocytidine Hydrochloride, dFdC, dFdCyd,
2',2'-Difluoro-2'-deoxycytidine DDFC
GEMCITABINE HYDRECHLORIDE
所屬類(lèi)別
原料藥:抗代謝類(lèi)抗腫瘤藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀白色至淺黃色粉末。
熔點(diǎn)>250°C dec.
比旋光度D +48°; 365 +257.9° (c = 1.0 in deuterated water)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O:≥10mg/mL
形態(tài)白色粉末
顏色白色
最大波長(zhǎng)(λmax)268nm(H2O)(lit.)
Merck14,4386
穩(wěn)定性自購(gòu)買(mǎi)之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或蒸餾水中的溶液可在 -20° 下儲(chǔ)存長(zhǎng)達(dá) 1 個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)122111-03-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼21-36/38-46-62-63
安全說(shuō)明25-26-36/37-53
WGK Germany3
RTECS號(hào)HA3840000
海關(guān)編碼29420000

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
吉西他濱鹽酸鹽【122111-03-9】是二氟核苷類(lèi)抗腫瘤、抗病毒劑。用于胰腺癌、非小細(xì)胞肺癌、乳腺癌、卵巢癌、膀胱癌,用于抗天花病毒處臨床前。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

產(chǎn)品描述
鹽酸吉西他濱是一種人工合成的新型二氟核苷類(lèi)抗代謝抗腫瘤藥,由禮來(lái)公司研制開(kāi)發(fā),1995年在南非、瑞典、荷蘭、澳大利亞等國(guó)家獲準(zhǔn)上市,1996年美國(guó)食品藥物管理局(簡(jiǎn)稱(chēng)FDA)批準(zhǔn)臨床用于治療非小細(xì)胞肺癌和胰腺癌的一線治療。國(guó)內(nèi)生產(chǎn)鹽酸吉西他濱的主要廠家是江蘇豪森藥業(yè)股份有限公司,哈爾濱譽(yù)衡藥業(yè)公司。
鹽酸吉西他濱作為一種前藥在細(xì)胞內(nèi)是脫氧胸苷激酶磷酸化的良好底物,在酶的作用下可轉(zhuǎn)化成下列代謝物:吉西他濱-磷酸鹽(dFdCMP)、吉西他濱二磷酸鹽(dFdCDP)和吉西他濱三磷酸鹽(dFdCTP),其中后二者為活性產(chǎn)物。
近年來(lái)新的藥物如吉西他濱、紫杉醇、多西紫杉醇、異長(zhǎng)春花堿等為治療非小細(xì)胞肺癌(簡(jiǎn)稱(chēng)NSCLC)的有效藥物,與傳統(tǒng)的化療藥物相比,具有療效高和毒性低的優(yōu)點(diǎn)。
鹽酸吉西他濱為新一代抗代謝藥,是細(xì)胞周期特異性藥物,主要作用于DNA合成期,即S期細(xì)胞。在一定的條件下也可以阻止G1期向S期的進(jìn)展,它對(duì)非小細(xì)胞肺癌(NSCLC)有較強(qiáng)的抗癌活性。國(guó)外研究顯示,單用鹽酸吉西他濱治療NSCLC的有效率達(dá)18%~35%。聯(lián)合順鉑治療非小細(xì)胞肺癌(NSCLC)有效率為41.7%??ㄣK對(duì)晚期NSCLC的有效率為16%,療效與順鉑相似,但毒性反應(yīng)低,尤其是消化道反應(yīng)、骨髓抑制、腎臟和末梢神經(jīng)的毒性反應(yīng)較輕。與卡鉑聯(lián)合應(yīng)用,具有相互協(xié)調(diào)和相加作用,并可產(chǎn)生更高療效。
鑒別
(1)取鹽酸吉西他濱適量,加水制成每1ml中含10μg的溶液,照分光光度法(中國(guó)藥典2000年版二部附錄Ⅳ A)測(cè)定,在269nm的波長(zhǎng)處有最大吸收,在249nm的波長(zhǎng)處有最小吸收。
(2)在含量測(cè)定項(xiàng)下記錄的色譜圖中,供試品溶液的主峰保留時(shí)間應(yīng)與對(duì)照品溶液的主峰保留時(shí)間一致。
(3)紅外光吸收?qǐng)D譜應(yīng)與對(duì)照品的圖譜一致。
(4)水溶液呈氯化物的鑒別反應(yīng)(中國(guó)藥典2000年版二部附錄Ⅲ)。
含量測(cè)定
照高效相色譜法(中國(guó)藥典2000年版二部附錄VD)測(cè)定。
色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗(yàn)
用十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑,以醋酸銨緩沖液(取醋酸銨3.85g,加水800ml使溶解,加冰醋酸調(diào)pH值至5.7,加水至1000ml)-甲醇(90:10)為流動(dòng)相,檢測(cè)波長(zhǎng)為268nm。理論板數(shù)按鹽酸吉西他濱峰計(jì)算應(yīng)不低于2000,鹽酸吉西他濱峰與胞嘧啶峰的分離度應(yīng)大于2.0。
測(cè)定法
取本品約25mg,精密稱(chēng)定,置25ml量瓶中,用水溶解并稀釋至刻度,精密量取5ml,置50ml量瓶中,加水稀釋至刻度,搖勻,作為供試品溶液,精密量取20μl注入液相色譜儀,記錄色譜圖;另取經(jīng)105℃干燥至恒重的鹽酸吉西他濱對(duì)照品適量,同法操作,按外標(biāo)法以峰面積計(jì)算,即得。
不良反應(yīng)與副作用
骨髓抑制作用,可出現(xiàn)貧血、白細(xì)胞減少和血小板減少。
約66%的患者出現(xiàn)肝臟轉(zhuǎn)氨酶異常,多為輕度、非進(jìn)行性損害。
約33%的患者出現(xiàn)惡心和嘔吐。
約50%的患者出現(xiàn)輕度蛋白尿和血尿,有部分病例出現(xiàn)不明原因的腎衰。
約25%的患者出現(xiàn)皮疹、10%的患者出現(xiàn)瘙癢。
不到1%的患者可發(fā)生支氣管痙攣等。
鹽酸吉西他濱對(duì)培養(yǎng)的人及鼠腫瘤有明顯的細(xì)胞毒活性,其抗癌活性與投藥的方式有關(guān),如每天投藥會(huì)導(dǎo)致動(dòng)物死亡,但抗癌活性很??;而當(dāng)每3~4天給一次藥時(shí),藥物劑量為非致死量,則對(duì)多種腫瘤均有很好的抗癌活性。
生物活性
Gemcitabine HCl (LY188011) 是一種DNA synthesis抑制劑,作用于PANC1,MIAPaCa2,BxPC3和Capan2細(xì)胞,IC50分別為50 nM, 40 nM, 18 nM和12 nM。
靶點(diǎn)
TargetValue
DNA synthesis (Capan2 cells) 12 nM
DNA synthesis (BxPC3 cells) 18 nM
DNA synthesis (MIAPaCa2 cells) 40 nM
DNA synthesis (PANC1 cells) 50 nM
體外研究

Gemcitabine作用于BxPC-3, PANC-1, 和MIA PaCa-2細(xì)胞,誘導(dǎo)NF-κB活性,作用于BxPC-3 和PANC-1細(xì)胞,降低NF-κB抑制劑 IκBα水平。低劑量Gemcitabine處理BxPC-3細(xì)胞48小時(shí)提高NF-κB 結(jié)合,這種作用存在劑量依賴(lài)性。相反, 更高劑量Gemcitabine處理BxPC-3細(xì)胞48小時(shí),降低 NF-κB DNA 結(jié)合,而更高劑量Gemcitabine處理BxPC-3細(xì)胞24小時(shí),提高NF-κB結(jié)合。

體內(nèi)研究
與PBS處理的小鼠相比,Gemcitabine處理的小鼠瘤內(nèi)NF-κB 活性顯著提高(提高1.3- 到1.8-倍),說(shuō)明 Gemcitabine也誘導(dǎo)NF-κB 活性。
鹽酸吉西他濱價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/1946106鹽酸吉西他濱
Gemcitabine hydrochloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals
122111-03-91g1459元
2024/08/1946106鹽酸吉西他濱
Gemcitabine hydrochloride, 98%, Thermo Scientific Chemicals
122111-03-95g5531元
2024/08/19HY-B0003鹽酸吉西他濱
Gemcitabine hydrochloride
122111-03-9100mg720元
"122111-03-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1937-19-5 77-86-1 119413-54-6 593-56-6 1914-99-4 56-40-6 60-32-2 66-84-2 2814-20-2 95058-81-4 3457-98-5 554-68-7 126-11-4 109-99-9 150399-23-8 62211-93-2 75607-67-9 105628-07-7