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109-99-9

中文名稱 四氫呋喃
英文名稱 Tetrahydrofuran
CAS 109-99-9
EINECS 編號(hào) 203-786-5
分子式 C4H8O
MDL 編號(hào) MFCD00148879
分子量 72.11
MOL 文件 109-99-9.mol
更新日期 2024/12/24 15:44:52
109-99-9 結(jié)構(gòu)式 109-99-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1.4-環(huán)氧丁烷
四甲撐氧
氧雜環(huán)戊烷
一氧五環(huán)
四氫化氧雜茂
聚四甲基醚二醇
四氫呋喃
氧化四亞甲基
氧雜換戊烷
一氧無(wú)環(huán)
二亞乙基氧
四氫化喃
四氫呋喃
草脲胺
氧化伸丁基
氧戊環(huán)
超干四氫呋喃
四氫呋喃, 99%, STAB. WITH 250-350PPM BHT
四氫呋喃, UV, HPLC GRADE, 99.7+% MIN, UNSTAB.
四氫呋喃, ACS, 99+%, STAB. WITH 250PPM BHT
英文別名
ALPHA-HYDRO-OMEGA-HYDROXYPOLY(OXY-1,4-BUTANEDIYL)
POLY(1,4-BUTANEDIOL)
POLY(1,4-OXYBUTYLENE) GLYCOL
POLYETETRAHYDROFURAN, LINEAR-CHAIN POLYMER
POLYLETRAHYDROFURAN, LINEAR CHAIN POLYMER
POLYTETRAHYDROFURAN
POLYTETRAHYDROFURAN 1000
POLYTETRAHYDROFURAN 1000 S
POLYTETRAHYDROFURAN 1400
POLYTETRAHYDROFURAN 1800
POLYTETRAHYDROFURAN 2000
POLYTETRAHYDROFURAN 250
POLYTETRAHYDROFURAN 650 S
POLYTETRAHYDROFURAN, LINEAR-CHAIN POLYMER
POLY(TETRAMETHYLENE ETHER) GLYCOL
POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1000
POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1000 S
POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1400
POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 1800
POLYTETRAMETHYLENE ETHER GLYCOL 2000
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺螨劑中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無(wú)色易揮發(fā)液體，有類似乙醚的氣味。
外觀性狀無(wú)色透明液體，有乙醚氣味。 與水、醇、酮、苯、酯、醚、烴類混溶。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)33-36 °C
沸點(diǎn)66 °C
密度0.887 g/mL at 20 °C
蒸氣密度2.5 (vs air)
蒸氣壓<0.01 mm Hg ( 25 °C)
折射率n20/D 1.465
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于水
形態(tài)液體
比重0.89
顏色<10(APHA)
PH值7-8 (200g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)乙醚，可檢測(cè)到2至50ppm
酸堿指示劑變色ph值范圍7
相對(duì)極性0.207
爆炸極限值(explosive limit)1.5-12.4%(V)
水溶解性miscible
凝固點(diǎn)-108℃
敏感性Air Sensitive & Hygroscopic
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 245 nm Amax: ≤0.26
λ: 275 nm Amax: ≤0.046
λ: 315 μm Amax: ≤0.0044
Merck14,9211
檢測(cè)方法GC
BRN102391
Henry's Law Constant1.54 (static headspace-GC, Welke et al., 1998)
Dielectric constant11.6（-70℃）
暴露限值TLV-TWA 200 ppm (590 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL 250 ppm (ACGIH); IDLH 20,000 ppm (NIOSH).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與鹵素、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑、強(qiáng)堿、氧氣不相容。如果與空氣接觸，可能在儲(chǔ)存中產(chǎn)生爆炸性過(guò)氧化物。高度易燃。在室溫下儲(chǔ)存在氮?dú)庀?。可能?huì)發(fā)生危險(xiǎn)的聚合反應(yīng)。感光?？赡芎?2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 (BHT)。
InChIKeyWYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
LogP0.45 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)109-99-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 119) 2019
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Furan, tetrahydro-(109-99-9)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)濕度敏感;光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tetrahydrofuran (109-99-9)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS07,GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302-H319-H335-H336-H351
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,F,Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R36/37-R19-R11-R40
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2924 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)MD0916000
自燃溫度610 °F
貯運(yùn)條件四氫呋喃（109-99-9）應(yīng)貯存在陰涼干燥、通風(fēng)好的地方，并且要遠(yuǎn)離熱、火花和明火。為了防止靜電運(yùn)輸容器要接地，容器要密封好，不要和氧化劑或強(qiáng)酸一起貯存。 THF 為易燃性液體，容器上要貼上可燃液體標(biāo)簽。
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29321100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)109-99-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral (rat) 2880 mg/kg
LC50 inhal (rat) 21,000 ppm (3 h)
PEL (OSHA) 200 ppm (590 mg/m3)
TLV-TWA (ACGIH) 200 ppm (590 mg/m3)
STEL (ACGIH) 250 ppm (737 mg/m3)
立即威脅生命和健康濃度2,000 ppm [10% LEL]

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作色譜分析試劑、有機(jī)溶劑及尼龍66中間體
用途二
用作溶劑、有機(jī)合成的原料
用途三
四氫呋喃又名一氧五環(huán)、氧雜環(huán)戊烷、四亞甲基氧，是合成農(nóng)藥苯丁錫的中間體，另外，可直接用于制合成纖維、合成樹脂、合成橡膠，也是許多聚合材料、精密磁帶和電鍍工業(yè)的溶劑，還用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁內(nèi)酯等，在醫(yī)藥工業(yè)上，可用于生產(chǎn)咳必清、黃體酮、利復(fù)霉素和用作制藥溶劑等。
用途四
THF是一種重要的有機(jī)合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑，特別適用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，廣泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑，并用作反應(yīng)溶劑，用于電鍍鋁液時(shí)可任意控制鋁層厚度且光亮。THF自身可縮聚（經(jīng)陽(yáng)離子引發(fā)開環(huán)再聚合）成聚四亞甲基醚二醇（PTMEG），也稱四氫呋喃均聚醚。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強(qiáng)度高的特種橡膠；與對(duì)苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯彈性材料。相對(duì)分子質(zhì)量為2000的PTMEG與對(duì)亞甲基雙（4-苯基）二異氰酸酯（MDI）制成聚氨酯彈性纖維（氨綸，即SPANDEX纖維）、特種橡膠和一些特殊用途涂料的原料。在有機(jī)合成方面，用于生產(chǎn)四氫噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氫呋喃、戊內(nèi)酯、丁內(nèi)酯和吡咯烷酮等。在醫(yī)藥工業(yè)方面，THF用于合成咳必清、利復(fù)霉素、黃體酮和一些激素藥。THF經(jīng)硫化氫處理生成四氫硫酚，可作燃料氣中的臭味劑（識(shí)別添加劑）。THF還可用做合成革的表面處理劑。
用途五
四氫呋喃（109-99-9）是一種重要的有機(jī)化工及精細(xì)化工原料，用作天然和合成樹脂(特別乙烯基樹脂)的溶劑，也用于制丁二烯、己二腈、己二酸、己二胺等。 廣泛應(yīng)用于樹脂溶劑(磁帶涂層、表面涂層、清洗反應(yīng)器、脫除薄膜、玻璃紙涂層、塑料印刷油墨、熱塑性聚氨酯涂層)；反應(yīng)溶劑(格式試劑、烷基堿金屬化合物和芳基堿金屬化合物、氫化鋁和氫化硼、甾族化合物和大分子有機(jī)聚合物)；化學(xué)中間產(chǎn)物(聚合生成、天然氣加味劑)；色譜溶劑(凝膠滲透色譜法)。
用途六
氨基酸和肽的紙層析。溶劑。有機(jī)合成。高效液相色譜,紫外發(fā)光光度分析。

制備方法

方法一
四氫呋喃的生產(chǎn)工藝有以下5種。
(1)糠醛法
由糠醛脫羰基生成呋喃，再加氫而得。

這是工業(yè)上最早生產(chǎn)四氫呋喃的方法之一?？啡┲饕捎衩仔镜绒r(nóng)副產(chǎn)品水解制造。該法污染嚴(yán)重，不利于大規(guī)模生產(chǎn)，已逐步被淘汰。
(2)順酐催化加氫法

順酐和氫氣從底部進(jìn)入內(nèi)裝鎳催化劑的反應(yīng)器，產(chǎn)物中四氫呋喃與γ-丁內(nèi)酯比例可通過(guò)調(diào)整操作參數(shù)加以控制。反應(yīng)產(chǎn)物與原料氫氣冷卻至50℃左右進(jìn)入洗滌塔底部，使未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)與液態(tài)產(chǎn)物分離，未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)產(chǎn)物經(jīng)洗滌后循環(huán)到反應(yīng)器，液態(tài)產(chǎn)物經(jīng)蒸餾而得四氫呋喃產(chǎn)品。
該工藝可在0～(5∶1)范圍內(nèi)任意調(diào)整γ-丁內(nèi)酯與四氫呋喃的比例，順酐的單程轉(zhuǎn)化率達(dá)100%，四氫呋喃選擇性為85％～95％，產(chǎn)品含量達(dá)99.97%。該工藝具有催化劑性能好、流程簡(jiǎn)單、投資少等特點(diǎn)。
(3)1，4-丁二醇脫水環(huán)化法


其工藝過(guò)程為：向反應(yīng)器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1，4-丁二醇，塔頂溫度維持在80℃，以大約110kg/h的速度從塔頂?shù)玫胶?0%四氫呋喃的水溶液。加入50t 1，4-丁二醇后，從反應(yīng)器中排除約70kg焦質(zhì)。將焦質(zhì)進(jìn)行過(guò)濾，得到的硫酸水溶液可以重新使用，這一過(guò)程的四氫呋喃收率可以達(dá)到99％以上。
硫酸是四氫呋喃工業(yè)生產(chǎn)中使用最早的催化劑，也是現(xiàn)今生產(chǎn)中應(yīng)用較多的催化劑。此工藝技術(shù)成熟，工藝比較簡(jiǎn)單，反應(yīng)溫度較低，四氫呋喃收率較高，但硫酸易腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境。
(4)二氯丁烯法
以1，4-二氯丁烯為原料，經(jīng)水解生成丁烯二醇，再經(jīng)催化加氫而得。

1，4-二氯丁烯在氫氧化鈉溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，離心分離去掉氯化鈉，濾液在蒸發(fā)結(jié)晶器中濃縮，分離出堿金屬羧酸鹽，再在蒸餾塔中除去高沸物。將精制后的丁烯二醇送入反應(yīng)器，以鎳為催化劑，在80～120℃及一定壓力下，丁烯二醇加氫生成丁二醇，蒸餾后進(jìn)人環(huán)合反應(yīng)器，在常壓及120～140℃下于酸性介質(zhì)中生成粗四氫呋喃，蒸餾脫水和脫高沸物，最后蒸餾得高純四氫呋喃。
此法操作簡(jiǎn)便，條件溫和，收率高，催化劑用量少，可連續(xù)使用。
(5)丁二烯氧化法
以丁二烯為原料，經(jīng)氧化得呋喃，再加氫而得。此法在國(guó)外已工業(yè)化。

方法二
工業(yè)生產(chǎn)最早以糖醛為原料，將糖醛與蒸氣的混合物通入填充鋅-鉻-錳金屬氧化物（或鈀）催化劑的反應(yīng)器，于400-420℃脫去羰基而成呋喃；然后以骨架鎳為催化劑，于80-120℃呋喃加氫制得四氫呋喃。該法生產(chǎn)1噸四氫呋喃，約需消耗3噸多糖醛。后來(lái)發(fā)展的生產(chǎn)方法有許多種，工業(yè)化的方法有1,4-丁二醇催化脫水環(huán)合法，因?yàn)槎《际怯梢胰埠图兹┲频玫模朔ǚQ雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡膠單體氯丁二烯的副產(chǎn)物1,4-二氯丁烯生產(chǎn)四氫呋喃，稱為二氯丁烯法；近年來(lái)發(fā)展了以順酐為原料的催化加氫法。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(MSDS)

109-99-9(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆; 在空氣中能形成可爆的過(guò)氧化物
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸堿類分開存放
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服-大鼠LD50:1650毫克/公斤; 吸入-小鼠LCL0: 24000毫克/立方米/2小時(shí)
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 590 毫克/立方米; STEL 640 毫克/立方米

常見(jiàn)問(wèn)題列表

概述
四氫呋喃，英文縮寫為THF，是一個(gè)雜環(huán)有機(jī)化合物。屬于醚類，是芳香族化合物呋喃的完全氫化產(chǎn)物。
四氫呋喃是最強(qiáng)的極性醚類之一，在化學(xué)反應(yīng)和萃取時(shí)用做一種中等極性的溶劑，常溫下為無(wú)色易揮發(fā)液體，有類似乙醚的氣味。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑，被稱為“萬(wàn)能溶劑”。室溫下與水能部分混溶，部分不法試劑商就是利用這一點(diǎn)對(duì)四氫呋喃試劑兌水牟取暴利。由于THF在貯存中有形成過(guò)氧化物的趨勢(shì)，工業(yè)品一般加抗氧劑BHT。水分含量≦0.2%。具有低毒、低沸點(diǎn)、流動(dòng)性好的特點(diǎn)。
巴斯夫 四氫呋喃
目前，國(guó)內(nèi)的四氫呋喃主要生產(chǎn)商包括巴斯夫中國(guó)、大連儀征（DCJ）、山西三維、中化國(guó)際、中石油前郭煉油廠等，另外一些PBT工廠也副產(chǎn)一部分。
美國(guó)LyondellBasell工業(yè)公司在美國(guó)和歐洲的四氫呋喃銷售指標(biāo)為：純度99.90%，色度（APHA）10，水分0.03%，THF氫過(guò)氧化物0.005%，雜質(zhì)總量0.05%，氧化抑制劑0.025%～0.035%。
在聚氨酯行業(yè)中最主要的用途是作為聚四氫呋喃二醇（PTMEG）的單體原料，這也是THF的主要用途之一。
主要用途
1. 氨綸合成反應(yīng)的原料
四氫呋喃自身可縮聚（經(jīng)陽(yáng)離子引發(fā)開環(huán)再聚合）成聚四亞甲基醚二醇（PTMEG），也稱四氫呋喃均聚醚。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強(qiáng)度高的特種橡膠；與對(duì)苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯彈性材料。相對(duì)分子質(zhì)量為2000的PTMEG與對(duì)亞甲基雙（4-苯基）二異氰酸酯（MDI）制成聚氨酯彈性纖維（氨綸，SPANDEX纖維）、特種橡膠和一些特殊用途涂料的原料。
THF最為主要的用途是用來(lái)生產(chǎn)PTMEG，據(jù)粗略統(tǒng)計(jì)，全球大約有80％以上的THF是用來(lái)生產(chǎn)PTMEG，而PTMEG則主要用于生產(chǎn)彈力氨綸纖維。
2. 性能優(yōu)良的溶劑
四氫呋喃是一種常用的優(yōu)良溶劑，特別適用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，廣泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑，用于電鍍鋁液時(shí)可任意控制鋁層厚度且光亮。磁帶涂層、PVC表面涂層、清洗PVC反應(yīng)器、脫除PVC薄膜、玻璃紙涂層、塑料印刷油墨、熱塑性聚氨酯涂層，粘合劑的溶劑，普遍用于表面涂料，保護(hù)性涂料，油墨，萃取劑和人造合成皮革的表面處理劑。
3. 用作制藥等有機(jī)合成的原材料
用于生產(chǎn)四氫噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氫呋喃、戊內(nèi)酯、丁內(nèi)酯和吡咯烷酮等。在醫(yī)藥工業(yè)方面，用于合成咳必清、利復(fù)霉素、黃體酮和一些激素藥。經(jīng)硫化氫處理生成四氫硫酚，可作燃料氣中的臭味劑（識(shí)別添加劑），也是制藥行業(yè)的主要溶劑。
4. 其他用途
色譜溶劑（凝膠滲透色譜法），用于天然氣加味，乙炔抽提溶劑，高分子材料光穩(wěn)定劑等。
隨著四氫呋喃的廣泛應(yīng)用，特別是近幾年來(lái)我國(guó)氨綸行業(yè)快速增長(zhǎng)，使得我國(guó)對(duì)于PTMEG的需求量日益增多，而由此對(duì)于四氫呋喃的需求量也呈快速增長(zhǎng)趨勢(shì)。
純化與除水方法
四氫呋喃與水能混溶，并常含有少量水分及過(guò)氧化物。如要制得無(wú)水四氫呋喃，可用氫化鋁鋰在隔絕潮 氣下回流（通常1000mL約需2~4g氫化鋁鋰）除去其中的水和過(guò)氧化物，然后蒸餾，收集66℃的餾分蒸餾 時(shí)不要蒸干，將剩余少量殘液即倒出）。精制后的液體加入鈉絲并應(yīng)在氮?dú)夥罩斜４妗?處理四氫呋喃時(shí)，應(yīng)先用小量進(jìn)行試驗(yàn)，在確定其中只有少量水和過(guò)氧化物，作用不致過(guò)于激烈時(shí)，方 可進(jìn)行純化。 四氫呋喃中的過(guò)氧化物可用酸化的碘化鉀溶液來(lái)檢驗(yàn)。如過(guò)氧化物較多，應(yīng)另行處理為宜。
危險(xiǎn)性
四氫呋喃屬第3.1 類低閃點(diǎn)易燃液體，極度易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為1.5%～12%（體積分?jǐn)?shù)），具刺激性。其高度可燃的性質(zhì)也是安全隱患之一。THF最大的安全隱患在于露置于空氣中時(shí)會(huì)緩慢形成高爆炸性的有機(jī)過(guò)氧化物。為了減小這個(gè)隱患，市售的THF中通常有加入2,6-二叔丁基對(duì)甲酚（BHT）來(lái)抑制有機(jī)過(guò)氧化物的產(chǎn)生。同時(shí)，THF不應(yīng)當(dāng)被蒸干，因?yàn)橛袡C(jī)過(guò)氧化物會(huì)被富集在蒸餾殘?jiān)小?/span>
毒理學(xué)
大鼠經(jīng)口LD50: 1650 mg/kg；吸入LC50: 21000 ppm/3H。小鼠吸入LCLo: 24000 mg/m3/2H。
低毒。本品對(duì)皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度有麻醉作用, 麻醉濃度與致死濃度相差不多。高劑量時(shí)尚可有肝臟毒性。
大鼠吸入590mg/m^3，歷3小時(shí)，眼臉及鼻粘膜發(fā)紅；吸入>147750mg/m^3，出現(xiàn)角膜水腫和混濁、流涎、流涕和鼻出血。
大鼠、豚鼠、兔及貓?jiān)?0mg/L濃度下3小時(shí),部分動(dòng)物側(cè)倒；100mg/L下出現(xiàn)深度麻醉,部分動(dòng)物在暴露1～4.5小時(shí)后死亡；200mg/L下1小時(shí)即出現(xiàn)麻醉, 如長(zhǎng)時(shí)間作用,可引起死亡。大鼠吸入濃度>14000mg/m^3,出現(xiàn)睡眠,強(qiáng)直,進(jìn)入深昏迷,抽搐,并有癲癇樣腦電波。對(duì)麻醉作用,動(dòng)物反復(fù)吸入后可出現(xiàn)耐受性。動(dòng)物一次接觸高劑量或反復(fù)接觸,可出現(xiàn)肝脂肪浸潤(rùn)及細(xì)胞溶解。 經(jīng)口染毒,可引起胃出血和潰瘍。
20%水溶液直接涂于兔皮膚可引起中度皮膚刺激,50% 水溶液可引起嚴(yán)重的腐蝕性損害。
20%水溶液用于兔眼可引起嚴(yán)重的角膜炎。
THF接觸空氣時(shí)形成爆炸過(guò)氧化物,可增加THF的刺激作用。
國(guó)外報(bào)道引起人麻醉的濃度為73800mg/m^3。人的嗅覺(jué)閾為88.5mg/m^3。

毒性防護(hù)

防護(hù)措施
有毒，有麻醉作用。大鼠灌胃LD50為3000mg/kg，小鼠灌胃LD50為2300mg/kg，工作場(chǎng)所最高容許濃度100mg/m3。其防護(hù)方法參見(jiàn)“糠醇”。

包裝儲(chǔ)運(yùn)

常規(guī)方法
采用鍍鋅鐵桶包裝。貯存在陰涼、通風(fēng)、干燥處，嚴(yán)禁火種，裝卸運(yùn)輸時(shí)應(yīng)按易燃危險(xiǎn)品規(guī)定執(zhí)行。
"109-99-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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