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95058-81-4

中文名稱 吉西他濱
英文名稱 Gemcitabine
CAS 95058-81-4
分子式 C9H11F2N3O4
MDL 編號 MFCD00869720
分子量 263.2
MOL 文件 95058-81-4.mol
更新日期 2024/12/20 08:37:27
95058-81-4 結(jié)構(gòu)式 95058-81-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氨基-1-[3,3-二氟-4-羥基-5-(羥甲基)氧雜環(huán)戊-2-基]嘧啶-2-酮
吉西他濱
雙氟脫氧胞苷
4-氨基-1-(3,3-二氟-4-羥基-5-羥甲基四氫呋喃-2-基)-1H-嘧啶-2-酮
吉西他賓
吉西他濱堿
英文別名
2'-DEOXY-2',2'-DIFLUOROCYTIDINE
4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
GEMCITABINE
GEMCITABINE HCL USP
2'-Deoxy-2',2'-difluro cytidine Hydrochloride
2'-Deoxy-2',2'-difluoro-D-cytidine
2''-DEOXY-2'',2''-DIFLUOROCYTIDINE(GEMCITABINE)
2',2'-Difluorodeoxycytidine
Cytidine, 2'-deoxy-2',2'-difluoro-
gemicitabine
NSC 613327
gencitabine base
2',2'-Difluorodeoxycytidine (Gemcitabine base)
GEMCITABINE (2''-DEOXY-2'', 2''-DIFLUOROCYTIDINE)
LY-18011
所屬類別
原料藥:抗代謝類抗腫瘤藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色至淺黃色粉末
熔點168,64 C
比旋光度365 +425.36°; D +71.51°
沸點482.7±55.0 °C(Predicted)
密度1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度輕微溶于甲醇、加熱微溶于水
酸度系數(shù)(pKa)11.65±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫95058-81-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞危險
防范說明P280-P308+P313
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼21-36/38-46-62-63
安全說明25-26-36/37-53
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)95058-81-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD10 i.v. in rats: 200 mg/m2 (Abbruzzese)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于晚期和轉(zhuǎn)移性胰腺癌。

常見問題列表

概述
吉西他濱是一種嘧啶核苷酸類似物,屬于抗代謝類抗癌藥。它主要作用于DNA合成期,即S期,在一定條件下,可阻止G1期向S期進(jìn)展。具有抗癌譜廣、作用機制獨特、毒性反應(yīng)低、與其他化療藥物無交叉耐藥且毒性反應(yīng)無疊加等特點。如今,吉西他濱已在90多個國家獲得批準(zhǔn)使用,成為治療非小細(xì)胞肺癌的一線藥物和治療胰腺癌的“金標(biāo)準(zhǔn)”。
國內(nèi)臨床上應(yīng)用的主要有國產(chǎn)吉西他濱(商品名澤菲,江蘇豪森藥業(yè)股份有限公司)和進(jìn)口吉西他濱(商品名健擇,法國禮來制藥廠)。
進(jìn)口吉西他濱
美國國立綜合癌癥網(wǎng)絡(luò)(NCCN)非小細(xì)胞肺癌(NSCLC)2019年第2版推薦含吉西他濱方案用于新輔助(手術(shù)前)或輔助(手術(shù)后)化療(吉西他濱聯(lián)合順鉑)和進(jìn)展期或轉(zhuǎn)移性疾病的系統(tǒng)治療(一線化療:吉西他濱聯(lián)合順鉑或卡鉑,一類推薦;二線化療:吉西他濱,2B類推薦;維持化療:吉西他濱,2B類推薦)。因為吉西他濱有放射增敏效應(yīng),不可與放療同步使用,與放療的間隔時間至少要四周以上。
作用原理
吉西他濱進(jìn)入人體后由脫氧胞嘧啶激酶活化起作用,形成吉西他濱磷酸鹽(dFdCMP)、吉西他濱二磷酸鹽(dFdCDP)和吉西他濱三磷酸鹽(dFdCTP),其中dFdCDP和dFdCTP為活性物質(zhì),可以抑制DNA合成——dFdCDP通過抑制核糖核酸還原酶,使三磷酸脫氧核苷產(chǎn)生量減少(合成DNA所必需),尤其是脫氧三磷酸胞苷(dCTP)減少,最終導(dǎo)致細(xì)胞凋亡;dFdCTP與dCTP競爭摻入DNA鏈中(自身增強作用)使DNA鏈延長,DNA聚合酶不能去除摻入的dFdCTP,使延伸的DNA鏈不能修復(fù),從而抑制DNA合成,最終導(dǎo)致細(xì)胞凋亡。
吉西他濱作用原理圖
吉西他濱作用原理圖
適應(yīng)癥
1999年CFDA批準(zhǔn)吉西他濱用于治療局部晚期或轉(zhuǎn)移性NSCLC、局部晚期或轉(zhuǎn)移性胰腺癌; 2010年CFDA批準(zhǔn)吉西他濱與紫杉醇聯(lián)合,可用于治療經(jīng)輔助/新輔助化療后復(fù)發(fā),不能切除的、局部復(fù)發(fā)或轉(zhuǎn)移性乳腺癌。
吉西他濱相關(guān)基因
RRM1
核糖核苷酸還原酶M1(RRM1)是DNA合成通路中的限速酶,RRM1的表達(dá)可抑制腫瘤細(xì)胞增殖,引起細(xì)胞凋亡。
CDA
胞嘧啶核苷脫氨酶(CDA)是嘧啶解救途徑中的一種酶,它的多態(tài)性會影響吉西他濱的藥代動力學(xué)。
抗腫瘤藥物
吉西他濱是一種抗腫瘤藥物,類似于嘧啶的一種新型二氟核苷類抗代謝,可以與順鉑聯(lián)合使用治療非小細(xì)胞性肺癌,也可以治療晚期或轉(zhuǎn)移性胰腺癌。
吉西他濱也是一種骨髓抑制劑,故在用藥期間(特別是在每次靜脈輸液給藥之前)須進(jìn)行血細(xì)胞計數(shù)的檢查。
不良反應(yīng)和處置
吉西他濱具有骨髓抑制作用,因此應(yīng)用吉西他濱后可出現(xiàn)貧血、白細(xì)胞計數(shù)降低和血小板減少。血小板計數(shù)一般在用藥第8日后開始下降,第15日降低到最低點,之后逐步回升,至下一周期開始前(第22天),多數(shù)患者的血小板計數(shù)已恢復(fù)正常。吉西他濱引起的血小板降低通??赡?,且一般無臨床出血并發(fā)癥。
對于老年或血象較差的患者,化療期間口服鯊肝醇+利可君預(yù)防,當(dāng)出現(xiàn)有嚴(yán)重骨髓抑制時,可使用升白藥物(重組人粒細(xì)胞刺激因子注射液,如瑞白等),升血小板藥物(重組人促血小板生成素,重組人白介素-11)。部分患者血液中存在抗血小板抗體或吉西他濱誘導(dǎo)的免疫反應(yīng),升血小板藥物或輸注血小板無效,可使用糖皮質(zhì)激素治療(如潑尼松30mg每天一次,連續(xù)四天)。
藥物過量
對吉西他濱過量尚無解毒劑。隔周單次靜脈滴注給藥5700mg/m2,輸注時間30分鐘以上,所產(chǎn)生的毒性反應(yīng)時臨床上可接受的。臨床一旦懷疑有過量情況,應(yīng)對血液學(xué)指標(biāo)進(jìn)行適當(dāng)?shù)谋O(jiān)測,必要時對患者進(jìn)行支持治療。
吉西他濱價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW950588141吉西他濱
gemcitabine;2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine;4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
95058-81-4100MG33元
2024/11/0845689吉西他濱
Gemcitabine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
95058-81-41g1205元
2024/11/0845689吉西他濱
Gemcitabine, 98%, Thermo Scientific Chemicals
95058-81-45g3281元
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