116-31-4
中文名稱
視黃醛
英文名稱
ALL-TRANS-RETINAL
CAS
116-31-4
EINECS 編號(hào)
204-135-8
分子式
C20H28O
MDL 編號(hào)
MFCD00001550
分子量
284.44
MOL 文件
116-31-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
116-31-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
視黃醛維生素A醛
13-順式視黃醛
全反式視網(wǎng)膜醛
維生素 A 醛
維他命 A 醛
英文別名
ALL-TRANS-RETINALALL-TRANS-VITAMIN-A-ALDEHYDE
RETINAL ALL TRANS
VITAMIN A ALDEHYDE
2,4,6,8-Nonatetraenal, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-
2,4,6,8-Nonatetraenal, 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (all-E)-
all-E-Retinal
all-trans-retina
All-trans-Retinaldehyde
alpha-Retinene
Axerophthal
E-Retinal
Retinaldehyde
Retinene
Retinene1
trans-Retinal
trans-Vitamin A aldehyde
trans-vitaminaaldehyde
Vitamin A1 aldehyde
vitamina1aldehyde
所屬類別
原料藥：維生素AD類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀有16種立體異構(gòu)體。13種已被化學(xué)合成，其中11-順式異構(gòu)體為天然視蛋白（opsins）中的發(fā)色物質(zhì)。全E型：結(jié)晶。熔點(diǎn)64-65℃。7E，9Z，11E，13E型：熔點(diǎn)56-58℃。
熔點(diǎn)61-63°C
沸點(diǎn)366.92°C (rough estimate)
密度1.0083 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、乙酸乙酯（少許）、甲醇（少許）
形態(tài)powder
顏色yellow
水溶解性<70mg/L(25 ºC)
穩(wěn)定性吸濕性、感光性、感溫性
InChIInChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
InChIKeyNCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
SMILESC(=O)/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1C(C)(C)CCCC=1C)\C)\C
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)116-31-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Retinal (116-31-4)
常見問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
維生素A醛，又叫視黃醛，是最接近A酸的成分，它是由β-胡蘿卜素發(fā)生氧化斷裂生成的。還原得到視黃醇，氧化得到視黃酸。視黃醛是視紫紅質(zhì)的輔基。視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)11-順式視黃醛與視蛋白組成視色素，11-順式視黃醛吸收光后異構(gòu)為全反式視黃醛，使視紫紅質(zhì)構(gòu)象發(fā)生變化，啟動(dòng)了對(duì)大腦的神經(jīng)脈沖，從而形成視覺(jué)。
生理作用
視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)分子，其在脊椎動(dòng)物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。視黃醛在網(wǎng)膜中這種11-順式-視黃醛是由全反式視黃醛或11－順式視黃醇（新維生素Ab）經(jīng)酶反應(yīng)生成的 。視網(wǎng)膜感覺(jué)細(xì)胞中所含的視色素。視色素是動(dòng)物界在自然選擇的進(jìn)化過(guò)程中，適應(yīng)特定光環(huán)境而產(chǎn)生的一類視覺(jué)物質(zhì)，其化學(xué)本質(zhì)實(shí)為一種以生色團(tuán)為輔基的色素蛋白。
保存條件
純的視黃醛固體對(duì)紫外光敏感，并且易于氧化，需要避光并在低溫下密封保存。應(yīng)用
視黃醛是一種抗皺、抗衰老、抗粉刺的護(hù)膚活性成分。研究表明，比起其他的常用的維生素A衍生物（例如，維A酸），視黃醛對(duì)皮膚的刺激性更小，更適合敏感性皮膚使用。另外，視黃醛經(jīng)人體代謝后轉(zhuǎn)化成的視黃酸后還具有治療粉刺的作用，可以說(shuō)是一種多功能的活性添加物。視黃醛可以用于各種抗皺、抗衰老和抗粉刺的護(hù)膚品配方中，推薦用量在0.05% ~ 0.15%左右。
概述
視網(wǎng)膜感覺(jué)細(xì)胞中所含的視色素。食物中的維生素A和胡蘿卜素經(jīng)腸道吸收在體內(nèi)可轉(zhuǎn)變?yōu)橐朁S醛。視桿和視錐細(xì)胞中都含有視黃醛，不過(guò)由于與其結(jié)合的蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)不同，對(duì)光刺激的反應(yīng)才有不同。視桿細(xì)胞在靜息時(shí)視黃醛以11—順視黃醛形式存在。光照可使11—順視黃醛轉(zhuǎn)變?yōu)槿葱鸵朁S醛，引起視紫紅質(zhì)分解，產(chǎn)生視覺(jué)。在暗處全反型視黃醛在酶作用下又轉(zhuǎn)變?yōu)?1—順視黃醛，再與視蛋白結(jié)合形成視紫紅質(zhì)，稱為視循環(huán)。如果維生素A缺乏，視桿細(xì)胞光化學(xué)反應(yīng)不能正常進(jìn)行，則出現(xiàn)夜盲癥。 作用
視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)分子，其在脊椎動(dòng)物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。近視是一種發(fā)育性疾病，近視眼球鞏膜的主動(dòng)擴(kuò)張是其伸長(zhǎng)的重要機(jī)制，而視黃醛可能是調(diào)節(jié)實(shí)驗(yàn)性近視眼球伸長(zhǎng)的信使分子，有關(guān)視黃醛與實(shí)驗(yàn)性近視發(fā)生，發(fā)展的關(guān)系的研究取得一定進(jìn)展，本研究綜述了視黃醛及其核受體，實(shí)驗(yàn)性近視眼球的視網(wǎng)膜，脈絡(luò)膜，鞏膜的視黃醛改變以及視黃醛作為傳遞從視網(wǎng)膜到鞏膜的眼球伸長(zhǎng)信號(hào)的信使分子的研究進(jìn)展情況。維A酸在皮膚病中的作用非常廣泛，但由于局部刺激，一定程度上限制了其臨床應(yīng)用。視黃醛是天然維A酸的中間代謝產(chǎn)物，具有與維A酸相似的生物學(xué)活性，而且皮膚對(duì)它的耐受性明顯優(yōu)于維A酸。現(xiàn)綜述視黃醛在體內(nèi)及皮膚中的代謝及其生物學(xué)活性和在皮膚科中的應(yīng)用。
雖然戒煙能夠大大降低患肺癌的危險(xiǎn)，但就戒煙20年而言，他們患這種癌癥的危險(xiǎn)仍然要比從不吸煙者大兩倍。美國(guó)專家的研究結(jié)果顯示，對(duì)于這類戒煙者來(lái)說(shuō)，每天服用適量的視黃醛(即維生素A視黃醇和視黃酸的衍生物)即可進(jìn)一步有效減少患肺癌的可能。有關(guān)研究報(bào)告日前發(fā)表在《美國(guó)癌癥研究院院刊》上。得克薩斯大學(xué)M.D. Anderson癌癥研究中心的Jonathan M. Kurie醫(yī)學(xué)博士等在該項(xiàng)研究中比較了兩種不同的視黃醛對(duì)226例已戒煙者肺組織中視黃酸beta受體(RAR beta)的影響，這種受體的減少通常被認(rèn)為是發(fā)生前癌性腫瘤的先兆，實(shí)驗(yàn)開始時(shí)大約有60%的自愿者RAR beta受體數(shù)減少。經(jīng)過(guò)服用視黃醛9-cisRA三個(gè)月后(每天兩次)，發(fā)現(xiàn)該組自愿者的RAR beta受體數(shù)得到了顯著的增加，但服用另一種視黃醛的人卻與無(wú)效對(duì)照組的沒(méi)有明顯差異。此外專家們還認(rèn)為，視黃醛的這類效應(yīng)對(duì)于那些正在吸煙的人可能會(huì)有所不同。