59-67-6
中文名稱
煙酸
英文名稱
Nicotinic acid
CAS
59-67-6
EINECS 編號(hào)
200-441-0
分子式
C6H5NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00006391
分子量
123.11
MOL 文件
59-67-6.mol
更新日期
2024/10/29 16:05:08
59-67-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-吡啶甲酸吡啶-3-甲酸
尼可丁酸
維生素B5
3-吡啶羥酸
3-噼啉酸
吡啶-3-羥酸
氮苯酸-[3]
尼古丁酸
尼克酸
維生素B5
尼可酸
尼亞生
煙酸堿
尼亞新
煙酸
D-(+)-N-(2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酰)-Β-氨基丙酸鈣
煙酸(普用)
煙酸(藥)
吡啶-3-羧酸
英文別名
3-CARBOXYPYRIDINE3-PICOLINIC ACID
3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
ACIDUM-NICOTINICUM
AKOS BBS-00003719
BETA-PICOLINIC ACID
NIACIN
NICONACID
NICOTINIC ACID
PELLAGRA PREVENTIVE FACTOR
PYRIDINE-3-CARBOXYLATE
PYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
PYRIDINE-BETA-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0217
TIMTEC-BB SBB004279
VITAMIN B
VITAMIN B3
3-Carboxylpyridine
Acide nicotinique
acidenicotinique
所屬類別
原料藥：維生素B類藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 輔酶和維生素 所屬類別二
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑: 維生素類 所屬類別三
飼料添加劑: 維生素添加劑 所屬類別四
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭或稍有臭氣，味微酸。熔點(diǎn)234-237℃。易溶于熱水、熱乙醇、含堿水、丙二醇及氯仿，微溶于水和乙醇，室溫下100mL水可溶解1.6g，不溶于乙醚和酯類溶劑。1%的水溶液PH為3.0-4.0。對(duì)熱、酸、堿均穩(wěn)定。大白鼠經(jīng)口LD505-7g/kg，ADI值不作特殊規(guī)定（ECC，1990）
熔點(diǎn)236-239 °C(lit.)
沸點(diǎn)260C
密度1.473
折射率1.5423 (estimate)
閃點(diǎn)193°C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度18g/l
酸度系數(shù)(pKa)4.85(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
PH值2.7 (18g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)odorless to sl. odor, sour taste
水溶解性1-5 g/100 mL at 17 ºC
Merck14,6525
檢測(cè)方法T,NMR
BRN109591
BCS Class3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容?？赡軐?duì)光敏感。
InChIKeyPVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N
LogP0.360
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)59-67-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Niacin(59-67-6)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)光敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Nicotinic acid (59-67-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
防范說(shuō)明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS號(hào)QT0525000
F8
自燃溫度>365 °C Dust
TSCAYes
海關(guān)編碼29362990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-67-6(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
該品為維生素類藥物，與煙酰胺統(tǒng)稱維生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血擴(kuò)張藥，大量用作食品飼料的添加劑。作為醫(yī)藥中間體，用于異煙肼、煙酰胺、尼可剎及煙酸肌醇酯等的生產(chǎn)。用途二
B族維生素的一種，用于防治糙皮病和類似的維生素缺乏癥，也有擴(kuò)張血管作用用途三
用作生化試劑用途四
煙酸是機(jī)體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子，有維持皮膚和神經(jīng)健康，促進(jìn)消化的作用。用量30-80mg/kg。用途五
煙酸是機(jī)體組織中重要的遞氫體和抗癩皮病的因子，有維持皮膚和神經(jīng)健康，促進(jìn)消化的作用。我國(guó)規(guī)定可用于強(qiáng)化谷類及其制品，使用量為40～50mg/kg；在強(qiáng)化嬰幼兒食品中使用量為30~40mg/kg；在飲液及乳飲料中使用量為10~40mg/kg。此外，還可作飼料添加劑和肉制品的發(fā)色助劑。用途六
生化研究，組織培養(yǎng)基的營(yíng)養(yǎng)成分；臨床藥物屬維生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏頭痛等癥的治療。用途七
營(yíng)養(yǎng)劑，配制組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 14757-93▼
▲
含量(干燥后)/%
99.5～101.0
干燥失重(105℃，1h)
≤1.0%
熾灼殘?jiān)?GT一27)
≤0.1%
熔程
234～238℃
氯化物(以Cl計(jì)；GT-18)
≤0.02%
重金屬
≤0.002
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
GB7300—87▼
▲
含量(以C6H5NO2干品計(jì))/%
99.0～101.0
干燥失重(105℃，lh)/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
熔點(diǎn)/℃
234~238
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
氯化物(以cl-計(jì))/%
≤0.02
硫酸鹽(S042-)/%
≤0.02
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
含量99.7%-100.2% (AR)，99.5%-100.5% (CP)；mp235-237℃ (AR)，mp234-237℃(CP)；檢測(cè)氯化物、硫酸鹽、重金屬、鐵、灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB4757-1993▼
▲
含量/%
99.5～101.0
干燥失重(105℃，1h)/%
≤1.0
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
熔點(diǎn)/℃
234~238
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
氯化物/%
≤0.02
制備方法
方法一
煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中，工業(yè)上合成方法有液相法（高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法）和氣相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法）。13-甲基吡啶法
（1）氣相加氨氧化法。將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通入流化床反應(yīng)器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成煙腈，再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉，最后用鹽酸酸化得煙酸。
（2）高錳酸鉀氧化法。在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中，然后繼續(xù)在85-90℃下攪拌反應(yīng)30min，蒸餾回收未反應(yīng)的3-甲基吡啶，趁熱過(guò)濾除去生成的二氧化錳，所得煙酸鉀溶液用鹽酸調(diào)PH至3.8-4.0，冷卻至30℃，結(jié)晶、過(guò)濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水，加入活性炭脫色，過(guò)濾后冷卻、結(jié)晶得成品，收率約86%。
2 6-羥基喹啉法
將硫酸、喹啉加入反應(yīng)釜，攪拌加熱至150-160℃并保溫5h，然后控制溫度在180-220℃，緩緩滴加硝酸和硫酸的混合液，約需36-40h加完，再保溫?cái)嚢?-3h得煙酸溶液，
反應(yīng)液加水稀釋，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷卻后過(guò)濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結(jié)晶，濾液中加入硫酸銅溶液，攪拌，加熱，反應(yīng)生成煙酸銅沉淀。冷卻、過(guò)濾后將煙酸銅加入適量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不顯藍(lán)色為止，過(guò)濾除去生成的氧化銅，濾液中加入少量的硫化鈉溶液（以除去微量的銅和鐵等），至溶液不在產(chǎn)生黑色沉淀為止，并過(guò)濾，再將濾液用鹽酸調(diào)PH至3.5-3.9，結(jié)晶、過(guò)濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中，加入活性炭脫色、過(guò)濾、冷卻、潔凈、分離得成品煙酸，總收率35%-39%。
3 2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶為原料，在加壓、高溫條件下用硝酸氧化，再脫羧生成煙酸。
方法二
以煙堿為原料，經(jīng)濃硝酸氧化制得。方法三
煙酸自然存在于谷物胚芽、肉類和花生中，工業(yè)上合成方法有液相法(高錳酸鉀氧化法和硝酸氧化法)和氣相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空氣氧化法)。3-甲基吡啶法
氣相加氨氧化法將3-甲基吡啶、空氣和氨氣按比例通人流化床反應(yīng)器中，在290～360℃、V2O5催化下反應(yīng)生成煙腈；再于氫氧化鈉水溶液中、160℃下水解生成煙酸鈉，最后用鹽酸酸化得煙酸。高錳酸鉀氧化法 在80℃下將高錳酸鉀分批加入3-甲基吡啶與水的混合物中，然后繼續(xù)在85～90℃下攪拌反應(yīng)30min；蒸餾回收未反應(yīng)的3-甲基吡啶，趁熱過(guò)濾除去生成的二氧化錳；所得煙酸鉀溶液用鹽酸調(diào)Ph值至3.8～4.0，冷卻至30℃結(jié)晶、過(guò)濾得煙酸粗品。將粗品溶于熱水，加入活性炭脫色，過(guò)濾后冷卻、結(jié)晶得成品，收率約86％。 6-羥基喹啉法
將硫酸、喹啉加入反應(yīng)釜，攪拌加熱至150～160℃并保溫5h，然后控制溫度在180～220℃，緩緩滴加硝酸和硫酸混合液，約需36～40h加完；再保溫?cái)嚢?～3h得煙酸溶液，反應(yīng)液加水稀釋，然后用30％～33％的NaOH溶液中和至Ph值8～9。冷卻后過(guò)濾除去硫酸鈉和硝酸鈉結(jié)晶，濾液中加入硫酸銅溶液，攪拌、加熱反應(yīng)生成煙酸銅沉淀。冷卻、過(guò)濾后將煙酸銅加入適量的水中，滴加NaOH溶液至Ph值＞9，液相不顯藍(lán)色為止，過(guò)濾除去生成的氧化銅；濾液中加入少量的硫化鈉溶液(以除去微量的銅和鐵等)，至溶液不再產(chǎn)生黑色沉淀為止，并過(guò)濾；再將濾液用鹽酸調(diào)Ph值至3.5～3.9，結(jié)晶、過(guò)濾得粗煙酸。將粗品溶解于12倍量的蒸餾水中，加入活性炭脫色、過(guò)濾、冷卻、結(jié)晶、分離得成品煙酸，總收率35％～39％。
2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶為原料，在加壓、高溫條件下用硝酸氧化，再脫羧生成煙酸。
方法四
由3-甲基吡啶經(jīng)氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶為原料的另一種法，是氣相加氨氧化。采用流化床反應(yīng)器，將3-甲基吡啶、空氣和氨按比例混合，在釩觸媒作用下于290-360反應(yīng)。得到的煙腈用氫氧化鈉在160℃水解。如果用氨水進(jìn)行水解，控制水解的溶度，可分別獲得煙酸或煙酰胺。由煙堿（煙草）也可以制取煙酸。采用流化床反應(yīng)器，以檸檬酸鐵銨作催化劑，用空氣在65-105℃氣相氧化。工業(yè)上也可用喹啉為原料生產(chǎn)煙酸，常用臭氧氧化、脫羧的方法或用硝酸氧化、脫羧的方法。常見(jiàn)問(wèn)題列表
B族維生素
煙酸也稱作維生素B3，主要存在于動(dòng)物內(nèi)臟、肌肉組織，水果、蛋黃中也有微量存在，是人體必需的13種維生素之一，屬于B族維生素，耐熱，能升華，是一種水溶性維生素。煙酸在人體內(nèi)可轉(zhuǎn)化為煙酰胺，參與合成輔酶Ⅰ和輔酶Ⅱ，對(duì)體內(nèi)脂質(zhì)代謝、組織呼吸的氧化以及糖類無(wú)氧分解具有重要作用。
目前，煙酸主要用于飼料添加劑，可提高飼料蛋白的利用率，提高奶牛產(chǎn)奶量及魚、雞、鴨、牛、羊等禽畜肉產(chǎn)量和質(zhì)量。煙酸還是一種應(yīng)用廣泛的醫(yī)藥中間體，以其為原料，可以合成多種醫(yī)藥，如尼可剎米和煙酸肌醇酯等。此外，煙酸還在發(fā)光材料、染料、電鍍行業(yè)等領(lǐng)域發(fā)揮著不可替代的作用。
簡(jiǎn)介
煙酸也稱作維生素B3，或維生素PP，耐熱，能升華。煙酸又名尼克酸、抗癩皮病因子。在人體內(nèi)還包括其衍生物煙酰胺或尼克酰胺。它是人體必需的13種維生素之一，是一種水溶性維生素，屬于維生素 B族。描述
煙酸是輔酶NAD和NADP的前體。自然界分布廣泛，在肝臟、魚、酵母和谷類中大量存在。飲食缺乏與糙皮病有關(guān)?！盁熕帷币辉~也用于煙酰胺或其他具有煙酸生物活性的衍生物。維生素(酶輔助因子)。生理功能與作用
構(gòu)成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(輔酶I，NAD+或CoI)及煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(輔酶11，NADP+或Co II) 煙酰胺在體內(nèi)與腺嘌呤、核糖和磷酸結(jié)合構(gòu)成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，在生物氧化還原反應(yīng)中起電子載體或遞氫體作用，有賴于分子結(jié)構(gòu)煙酰胺部分。煙酰胺吡啶環(huán)具可逆地加氫加電子和脫氫脫電子特性，在酶促反應(yīng)過(guò)程傳遞氫和傳遞電子。
葡萄糖耐量因子(GTF)由三價(jià)鉻、煙酸、谷胱甘肽組成的復(fù)合體，是胰島素輔助因子，增加葡萄糖利用及促使葡萄糖轉(zhuǎn)化為脂肪作用。煙酸可降低血膽固醇、甘油三酯及β-脂蛋白濃度及擴(kuò)張血管。
缺乏癥
煙酸缺乏易引起癩皮病，起病緩慢，前驅(qū)癥狀體重減輕、疲勞乏力、記憶力差、失眠。典型癥狀皮炎、腹瀉和癡呆。
吸收與代謝
煙酸以輔酶形式存在于食物，消化后胃小腸吸收，以煙酸形式經(jīng)門靜脈進(jìn)入肝臟，轉(zhuǎn)化為NAD+和NADP+。肝內(nèi)未經(jīng)代謝煙酸和煙酰胺隨血液流人其他組織，再形成含有煙酸輔酶。腎臟直接將煙酰胺轉(zhuǎn)變?yōu)镹ADP+。過(guò)量煙酸大部分經(jīng)甲基化從尿中排出，其排出形式為N1-甲基煙酰胺和N1甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(簡(jiǎn)稱2-吡啶酮)。正常人尿中的N1-甲基煙酰胺排出量為7.5mg／d，相當(dāng)于攝入量的15％。煙酸還隨乳汁分泌和汗中排出。鑒別試驗(yàn)
取試樣一份，加2，4-二硝基氯苯2份(質(zhì)量計(jì))，研成粉末后取10mg放入試管，用文火加熱至熔化后再繼續(xù)加熱數(shù)秒鐘。冷卻，加3ml氫氧化鉀的乙醇試液(TS-190)。應(yīng)呈深紅色。將約50mg試樣溶于20ml水中，用0.1mol/L氫氧化鈉中和至石蕊試紙呈中性，加3ml硫酸銅試液(TS-78)。應(yīng)逐漸形成藍(lán)色沉淀。
預(yù)經(jīng)105℃干燥lh的試樣的礦物油分散體，其紅外吸收光譜的峰值波長(zhǎng)，應(yīng)與按同樣方法制備的藥典級(jí)參比標(biāo)準(zhǔn)樣相同。見(jiàn)圖01017。
配制濃度為20μg/ml的試樣水溶液，于1 cm池中，測(cè)定其237nm和262nm波長(zhǎng)處的吸光度，用水作空白對(duì)照液。A237/A262的比值應(yīng)為0.35～0.39。
含量分析
精確稱取試樣約300mg，溶于約50ml水中，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，用0.1mol/L氫氧化鈉滴定。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)。每Ml0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于煙酸(C6H5NO2)12.31mg。毒性
LD50 7.0g/kg(大鼠，經(jīng)口)。GRAS(FDA，§182.5530，2000)。
ADI不作特殊規(guī)定(EEC，1990)。
使用限量
GB 14880-94(mg/kg)：谷類及其制品40～50；嬰幼兒食品、強(qiáng)化飲料30～45；乳飲料10。GB 2760—2002(rng/kg)：可可粉及其他口味營(yíng)養(yǎng)型固體飲料，110～240(相應(yīng)營(yíng)養(yǎng)型乳飲料按稀釋倍數(shù)降低使用量)；果汁(果昧)型飲料3.3～15；配制酒10～40；軟飲料3.3～10；固體飲料160～330；豆奶粉、豆粉，60～120；豆?jié){、豆奶，10～30；含乳固體飲料120～156。
FDA§184．1530，2000：以GMP為限。
日本添加量(1998)：改質(zhì)奶粉約4mg/100g；小麥粉35～44mg/kg；通心粉、面條55～75mg／kg；面包22mg/kg；玉米粉35～53mg/kg。不得用于鮮魚、貝類及鯨肉。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
煙酸
運(yùn)動(dòng)營(yíng)養(yǎng)食品
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
2.1－30mg
煙酸
餅干
營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑
3-6mg/100g
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
煙酸/吡啶-3-羧酸/尼克酸 Nicotinic acid, Ph.Eur.(59-67-6)
Alfa Aesar
煙酸,99%Nicotinic acid, 99%(59-67-6)
Sigma Aldrich
59-67-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
煙酸Nicotinic Acid,>99.0%(LC)(T)(59-67-6)