104594-70-9
中文名稱
咖啡酸苯乙酯
英文名稱
Phenethyl caffeate
CAS
104594-70-9
分子式
C17H16O4
MDL 編號
MFCD00866470
分子量
284.31
MOL 文件
104594-70-9.mol
更新日期
2024/12/24 16:24:50
104594-70-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咖啡酸苯乙酯咖啡酸β-苯乙醇酯
英文別名
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTERCAFFEIC ACID PHENYLETHYL ESTER
CAPE
(E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID, 2-PHENYLETHYL ESTER
PHENETHYL 3,4-DIHYDROXYCINNAMATE
PHENETHYL CAFFEATE
PHENETHYL CAFFEIATE
PHENYLETHYL CAFFEATE
2-phenylethyl3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci2-phenylethylester
beta-phenylethylcaffeate
Caffeic Acid 2-Phenylethyl Ester
CAFFEIC ACID PHENETHYLESTER (CAPE)
CAPE,PhenethylCaffeate
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER(CAPE)(P)
KAFFEESUREPHENYLETHYLESTER
CAFFEICACIDPHENYLETHERESTER
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-phenylethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：乙酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點127-129℃
沸點498.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
儲存條件Store at 0°C
溶解度溶于乙酸乙酯，濃度為50mg/ml。溶于DMSO和乙醇。
酸度系數(shù)(pKa)8.46±0.20(Predicted)
形態(tài)白色至灰白色固體
顏色米白色
敏感性感光
最大波長(λmax)323nm(lit.)
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達1個月。
InChIKeySWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N
LogP3.734 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫104594-70-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-38-37-36
危險類別碼R36/37/38
安全說明26-36
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號UD3334375
海關(guān)編碼29182900
常見問題列表
概述
咖啡酸苯乙酯簡稱CPAE，是蜂膠的主要活性組分之一，對皰疹病毒有功效，被蜂膠中組分所抑制的其他病毒還有腺病毒、流感病毒。蜂膠中的CAPE 、槲皮素、異戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙類、多糖類等物質(zhì)具有抗癌活性，能抑制腫瘤細胞增生，對癌細胞有一定的毒殺作用，而且CAPE 對腫瘤細胞具有特定的殺傷力。Jeng等認為CAPE參與了誘導(dǎo)自然細胞的死亡，同時對惡性的病變組織有細胞毒性作用， CAPE 在極微量的濃度就可以改善由腫瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎癥反應(yīng)。
咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)中含有0-二羥基 ( 兒茶酚 ) 苯基結(jié)構(gòu)，為清除自由基的一種常見結(jié)構(gòu)，而且有兩個鄰位酚羥基，使苯環(huán)上電子密度高，極易自動氧化而呈色 Bors 等報道，0- 二羥基苯環(huán)結(jié)構(gòu)對黃酮類中發(fā)揮抗氧化作用起到重要的作用。不同地區(qū)蜂膠的化學(xué)組分不同，因而 CAPE含量也不同，研究表明，產(chǎn)自中國的蜂膠中CAPE含量比較高，達到l5～25mg/g ，而產(chǎn)自巴西的蜂膠中不含有CAPE。
實驗室以咖啡酸和β-溴乙基苯為原料，以磷酸鉀為催化劑，合成咖啡酸苯乙酯，產(chǎn)率可達60%。
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生物活性
Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是強效的特異性NF-κB活化抑制劑，也能夠表現(xiàn)出抗氧化、免疫調(diào)節(jié)和抗炎活動。靶點
| Target | Value |
| NF-κB |
體外研究
Caffeic acid phenethyl ester能夠通過抑制p65的入核轉(zhuǎn)運來抑制佛波酯，神經(jīng)酰胺，強心酸過氧化氫等誘導(dǎo)的NF-kB的激活。 在一系列的腫瘤細胞系中，Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性，其對26-L5, B16-BL6惡性瘤, 人類HT-1080的 EC50 分別是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通過抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性發(fā)揮抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通過抑制NF-kB信號通路來減弱LPS誘導(dǎo)的炎癥和LPS誘導(dǎo)的HSCs細胞對細胞因子的敏感性。
體內(nèi)研究
C57BL/6 and BALB/c小鼠腹腔內(nèi)注射10毫克/千克Caffeic acid phenethyl ester能夠抑制在路易斯肺細胞癌，結(jié)腸癌，和黑色素瘤的生長和腫瘤的血管新生。在動物體內(nèi)(5, 10, 20 mg/kg) 的Caffeic acid phenethyl ester通過減少胸腺的重量和胸腺和脾的孔性而具有免疫調(diào)節(jié)的作用。