102-37-4
中文名稱
咖啡酸乙酯
英文名稱
ETHYL CAFFEATE
CAS
102-37-4
分子式
C11H12O4
分子量
208.211
MOL 文件
102-37-4.mol
更新日期
2024/10/25 15:26:00
102-37-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咖啡酸乙酯咖啡酸乙酯標(biāo)準(zhǔn)品
咖啡酸乙酯(分析標(biāo)準(zhǔn)品)
3,4-二羥基肉桂酸乙酯
3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸乙酯
乙基3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸酯
ETHYL CAFFEATE 咖啡酸乙酯
英文別名
Ethyl caffeateEthyl caffeoate
Caffeoyl acetate
ETHYL CAFFEATE b
CaffeoylEthylEster
Caffeic acid ethyl ester
4-dihydroxyphenyl)acrylate
Caffeic acidETHYL CAFFEATE
CAFFEIC ACID ETHYLESTER(RG)
Ethyl Caffeate CAS 102-37-4
所屬類別
天然產(chǎn)物：酚類物理化學(xué)性質(zhì)
熔點149.5 °C
沸點377.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO: 250 mg/mL (1200.71 mM)
酸度系數(shù)(pKa)8.71±0.18(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Light yellow to yellow
LogP2.560
常見問題列表
概述
咖啡酸乙酯是牽牛子的重要有效成分,其具有抗炎作用且治療自身免疫性疾病的潛力。
圖：牽牛子牽牛子中提取咖啡酸乙酯的工藝
方法：采用有機溶劑提取法,以咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率為指標(biāo),用L16(44)正交試驗優(yōu)選提取工藝。結(jié)果：最佳提取條件為:體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇作為提取劑,70℃提取4 h,料液比1∶20(g/ml)。結(jié)論：該方法操作簡便,咖啡酸、咖啡酸乙酯提取率高,具有較好的穩(wěn)定性。藥理機制
咖啡酸乙酯抑制淋巴細胞活化的分子機制，為咖啡酸乙酯開發(fā)成治療自身免疫性疾病新藥奠定基礎(chǔ)。方法CCK-8法和ELISA法分別測定咖啡酸乙酯對絲裂原誘導(dǎo)脾淋巴細胞增殖及細胞因子（IL-2、IFN-和IL-6產(chǎn)生水平；建立卵清蛋白（誘導(dǎo)的抗原特異性免疫反應(yīng)，檢測咖啡酸乙酯體內(nèi)給藥對細胞活化及細胞因子（IL-2、IFN-）分泌水平；實時熒光定量檢測型細胞因子（IL-2、IFN-）及相關(guān)轉(zhuǎn)錄因子（T-BET和SAT1）的表達情況；測定和信號介導(dǎo)信號通路（和的磷酸化水平。結(jié)果咖啡酸乙酯顯著抑制誘導(dǎo)的正常小鼠脾淋巴細胞增殖和細胞因子（、和產(chǎn)生。體內(nèi)口服咖啡酸乙酯明顯抑制誘導(dǎo)的抗原特異性細胞增殖及細胞因子和產(chǎn)生水平。在轉(zhuǎn)錄水平上能夠顯著抑制IL-2、IFN-和T-BET和SAT1m-RNA表達水平?？Х人嵋阴ツ苡行б种坪托盘柦閷?dǎo)MAPK信號通路（TCR/CD3和CD28），其中對P38抑制最為明顯。結(jié)論：地膽草有效成分咖啡酸乙酯可能通過抑制MAPK信號途徑（P38和ERKI/2）磷酸化，從而干預(yù)IL-2、IFN-和T-BET和SAT1信號途徑，下調(diào)轉(zhuǎn)錄因子和表達BET和SAT1信號，抑制產(chǎn)生及細胞活化.參考文獻
【1】高中良, 張麗英, 李夢青,等. 牽牛子中咖啡酸和咖啡酸乙酯的提取研究[J]. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2009, 37(7):3049-3050.【2】萬春平, 祁燕, 鄭喜,等. 基于MAPK信號通路研究地膽草成分咖啡酸乙酯抑制T細胞活化的分子機制[C]// 全國中西醫(yī)結(jié)合風(fēng)濕病學(xué)術(shù)會議. 2014.
生物活性
Ethyl Caffeate 是一種從 Bidens pilosa 分離的天然酚類化合物。Ethyl Caffeate 在體外或在小鼠皮膚中抑制 NF-κB 活化及其下游炎癥介質(zhì)，誘導(dǎo)型一氧化氮合酶 (iNOS)，環(huán)氧合酶 2 (COX-2) 和前列腺素 E2 (PGE2)。靶點
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NF-κB
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COX-2
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體外研究
Ethyl Caffeate markedly suppresses the lipopolysaccharide (LPS)-induced nitric oxide (NO) production with IC 50 of 5.5?μg/ml.