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331-39-5

中文名稱 咖啡酸
英文名稱 Caffeic acid
CAS 331-39-5
EINECS 編號(hào) 206-361-2
分子式 C9H8O4
MDL 編號(hào) MFCD00004392
分子量 180.16
MOL 文件 331-39-5.mol
更新日期 2025/01/31 09:57:12
331-39-5 結(jié)構(gòu)式 331-39-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3,4-二羥基肉桂酸
咖啡酸
3-(3,4-二羥苯基)-2-丙烯酸
3,4-二羥基苯丙烯酸
β-(3,4-二羥苯基)丙烯酸
3-(3,4-二羥基苯基)丙烯酸
水解咖啡鞣酸
3,4-二羥基肉桂酸(咖啡酸)/CAFFEIC ACID
3,4-二羥桂皮酸
3,4-二羥基苯乙烯酸
英文別名
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID
3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3,4-DIHYDROXYCINNAMIC ACID
AKOS B004050
CAFFEIC ACID
LABOTEST-BB LT00233168
RARECHEM BK HC T335
TIMTEC-BB SBB006475
(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propenoic acid
3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid
3,4-dihydroxybenzeneacrylicacid
3,4-dihydroxy-cinnamicaci
3,4-dihydroxycinnamicacid,predominantlytransisomer
4-(2’-carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene
4-(2-Carboxyethenyl)-1,2-dihydroxybenzene
4-(2'-Carboxyvinyl)-1,2-dihydroxybenzene
Caffeicacid,96%
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸類化合物及衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀黃色結(jié)晶。 溶于熱水及乙醇。
溶解性溶于熱水及乙醇。
熔點(diǎn)211-213 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)272.96°C (rough estimate)
密度1.2933 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度ethanol: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.58±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色yellow to tan
水溶解性soluble in hot water
Merck14,1635
BRN2210883
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。
InChIKeyQAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N
LogP1.150
CAS 數(shù)據(jù)庫331-39-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 56) 1993
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinnamic acid, 3,4-dihydroxy-(331-39-5)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H351
防范說明P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R40-R63-R68
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany3
RTECS號(hào)GD8950000
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29182990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)331-39-5(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作有機(jī)合成試劑
用途二
咖啡酸的中間體。用于有機(jī)合成。
用途三
一種天然的存在于植物中的酚酸化合物,是一種抗氧劑,抑制白三烯(leukotrienes)的合成(白三烯涉及到免疫、發(fā)炎和敏感癥的調(diào)控), 抑制 Cu2+-誘導(dǎo)的 LDL的氧化。

制備方法

方法1

1.單穗升麻根莖用甲醇提取,減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水溶解,趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌,收集洗滌液。加稀鹽酸酸化,用苯再從中游離出有機(jī)酸,減壓濃縮去苯,殘留物為咖啡酸富集制品。

2. 煙草:FC,53, 54。由綠原酸的酸水解得到。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

331-39-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LDL0: 1500 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
熱分解辛辣刺激煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

常見問題列表

簡介

咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中,屬于酚酸類化合物,具有心血管保護(hù)、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調(diào)節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用。

Caffeic acid.jpg

應(yīng)用

咖啡酸廣泛分布于茵陳、菜薊、金銀花等多種中藥植物中,屬于酚酸類化合物,具有心血管保護(hù)、抗誘變抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫調(diào)節(jié)、利膽止血及抗氧化等藥理作用??Х人崮軌蚴湛s增固微血管、減低通透性、提高凝血功能以及白細(xì)胞血小板數(shù)量,臨床上常用于各種外科和內(nèi)科出血的預(yù)防和治療,對(duì)婦科出血疾病有顯著療效,還用于腫瘤疾病化療和放療以及其它原因引起的白細(xì)胞血小板減少癥狀,對(duì)原發(fā)性血小板減少以及再障性白細(xì)胞降低等疾病也有一定的療效。

理化性質(zhì)
咖啡酸學(xué)名“3-(3,4-二羥基苯基)-2-丙烯酸”。分子式C9H8O4。分子量180.16。以綠原酸形式存在于咖啡等植物中。黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)223~225℃。從濃溶液析出晶體不含結(jié)晶水,從稀溶液析 出晶體含一分子結(jié)晶水。微溶于冷水,易溶于熱水、冷乙醇、乙酸乙酯。其堿性溶液呈橘紅色。遇三氯化鐵溶液呈深綠色。
用途:咖啡酸可在化妝品中安全使用,有較廣泛的抑菌和抗病毒活性,能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚黑色素生成的效用,在增白型美容品中用量為0.5~2%??捎米餮趸桶l(fā)用染料的助劑,有利于增強(qiáng)色澤的強(qiáng)度。
制備方法:可由原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應(yīng)制得。
原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應(yīng)制備咖啡酸
圖1為原兒茶醛與醋酸經(jīng)柏琴反應(yīng)制備咖啡酸的化學(xué)反應(yīng)式。
提取方法
咖啡酸為常見酚酸類化合物,有提升白細(xì)胞的作用,易與咖啡堿混淆。在植物界中普遍存在,主要來源于檸檬果皮、毛莨科植物升麻根莖、纈草根等多種植物??Х人崤c阿魏酸、芥子酸、對(duì)羥基桂皮酸是在植物中幾乎普遍存在羥基桂皮酸,此類產(chǎn)品分子結(jié)構(gòu)的側(cè)鏈上有共軛雙鍵,在紫外光下顯熒光,多數(shù)呈藍(lán)色熒光。這是紙色譜或薄層色譜檢查的有利條件。
提取方法:單穗升麻根莖用甲醇提取,減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水使溶,趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌,收集洗滌液。加稀鹽酸酸化,用苯再從中游離出的有機(jī)酸,減壓濃縮去苯,殘留物為咖啡酸富集制品。
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升白細(xì)胞藥
咖啡酸也是一種止血升白細(xì)胞藥,具有收縮凝固微血管、提高凝血因子功能、升高白細(xì)胞和血小板的作用。適用于外科手術(shù)時(shí)預(yù)防出血或止血,以及內(nèi)科、婦產(chǎn)科等出血性疾病的止血。也用于各種原因引起的白細(xì)胞減少癥、血小板減少癥。
HPLC法測定蒲公英中咖啡酸的含量
[供試品] 菊科植物蒲公英Taraxacum mongolicum Hand. Mazz.,堿地蒲公英T. sinicum Kitag。
(1) 色譜條件:用十八烷基硅烷鍵含硅膠為填充劑;甲醇-磷酸鹽緩沖液(磷酸二氫鈉1.56g,加水使溶解成1000ml,再加1%磷酸溶液調(diào)節(jié)pH值至3.8~4.0,即得) (23:77)為流動(dòng)相;檢測波長為323nm;柱溫40℃。理論板數(shù)按咖啡酸峰計(jì)算,不低于3000。
(2) 對(duì)照品溶液的配制:取咖啡酸對(duì)照品7.5mg,精密稱定,置50ml量瓶中,加甲醇至刻度,搖勻;精密量取2ml,置10ml量瓶中,加甲醇至刻度,搖勻,即得(每毫升中含咖啡酸30μg) 。
(3) 樣品溶液的制備:取藥材粉末約1g,精密稱定,置50ml具塞錐形瓶中,精密加5%甲酸的甲醇溶液10ml,密塞,搖勻,稱定,超聲處理30min,取出,放冷,再稱定,用5%甲酸的甲醇溶液補(bǔ)足減失的重量,搖勻,離心,取上清液,以微孔濾膜(0.45μm)濾過,濾液置棕色瓶中,即得。
(4) 測定法:分別精密吸取對(duì)照品溶液與樣品溶液各10μl ,注入液相色譜儀,測定,即得。
(5) 測定結(jié)果:蒲公英藥材按干燥品計(jì)算,含咖啡酸不少于0.02%。
制備

制備咖啡酸粗品

取30g3,4-二羥基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后,加入45mL吡啶,然后升溫至70℃。加入9mL苯胺,反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,對(duì)反應(yīng)液降溫至30℃以下,加入1000ml2moL/L鹽酸攪拌,室溫?cái)嚢栉鼍?h。抽濾,濾餅用300ml純化水洗滌兩次。50℃鼓風(fēng)干燥得到黃色咖啡酸粗品36.50g,產(chǎn)率為93.60%,純度99.52%,含量99.2%。

咖啡酸精制

取30g咖啡酸粗品與120ml乙醇加入到500mL四口瓶中,升溫至80℃,攪拌至溶解后加入1.5g活性炭脫色15min,然后趁熱過濾。濾液降溫至5-10℃,攪拌析晶2h。抽濾,濾餅用60ml純化水洗滌。50℃干燥得到淡黃色咖啡酸精制品27.39g,產(chǎn)率為91.30%,純度99.83%,含量99.8%。

咖啡酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08A159503,4-二羥基肉桂酸, 主體成分為反式,99%
3,4-Dihydroxycinnamic acid, predominantly trans, 98+%
331-39-510g683元
2024/11/08A159503,4-二羥基肉桂酸, 主體成分為反式,99%
3,4-Dihydroxycinnamic acid, predominantly trans, 98+%
331-39-550g2403元
2024/11/08114933,4-二羥基肉桂酸(主要是反式異
3,4-Dihydroxycinnamic acid, 99+%, predominantly trans isomer, Thermo Scientific Chemicals
331-39-55g998元
"331-39-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
103-26-4 103-36-6 583-17-5 28166-41-8 55896-93-0 621-82-9 77-92-9 59-30-3 57-11-4 7400-08-0 1199-77-5 140-10-3 14755-02-3 2316-26-9 155270-99-8 160434-48-0 606080-73-3 873-83-6