簡述
含吡啶基團(tuán)的化合物具有多種優(yōu)良的農(nóng)藥活性，目前已成功開發(fā)出許多品種，常用于非農(nóng)田葉面處理[1-2]。2-氨基-5-甲氧基吡啶的化學(xué)式為C6H8N2O，分子量為124.14，性狀為暗紅色油狀液體?，相對密度為1.139 g/cm3。實(shí)驗(yàn)測定該化合物的部分?jǐn)?shù)據(jù)如下：沸點(diǎn)：251.6℃ at 760 mmHg，閃光點(diǎn)：106℃，折射率：1.56。
合成方法
以3-羥基吡啶為原料可以高產(chǎn)率地獲得醫(yī)藥中間體2-氨基-5-甲氧基吡啶[3]。此外，將5-鹵-2-氨基吡啶和溴化亞銅溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，向溶液中加入甲醇并將溫度控制在10-60℃，然后再加入甲醇鈉進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)后經(jīng)降溫，過濾，洗滌，干燥，結(jié)晶后可得2-氨基-5-甲氧基吡啶[4]。
應(yīng)用
2-氨基吡啶結(jié)構(gòu)具有獨(dú)特的雙親核位點(diǎn)，可與酮，醛，酸，多官能團(tuán)酯類以及鹵代芳烴等化合物反應(yīng)，以構(gòu)建五元，六元含氮稠雜環(huán)，是重要的有機(jī)合成原料[5]。以2-氨基-5-甲氧基吡啶和氫溴酸混合后進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)后經(jīng)降溫，旋蒸，洗滌后，得2-氨基-5-羥基吡啶氫溴酸鹽；在攪拌條件下將2-氨基-5-羥基吡啶氫溴酸鹽加入中和溶液中，完成后繼續(xù)攪拌3-10h，經(jīng)過濾，洗滌，萃取，干燥，純化后可得2-氨基-5-羥基吡啶。本發(fā)明具有工藝安全高效易操作，對設(shè)備要求低，原料成本低廉等優(yōu)點(diǎn)[4]。
此外，多取代2-氨基吡啶類化合物經(jīng)研究表明其還可用于制備抗腫瘤藥物，取代基可選烷基，烷氧基，鹵素等。后續(xù)研究表明，制備得到的多取代2-氨基吡啶類化合物（如2-氨基-5-甲氧基吡啶）具有顯著的抗腫瘤轉(zhuǎn)移效果，其通過作用于全新的低氧下腫瘤轉(zhuǎn)移驅(qū)動蛋白WSB1，直接抑制腫瘤的轉(zhuǎn)移過程，對于開發(fā)作用機(jī)制新穎，特異性高的抗腫瘤轉(zhuǎn)移的藥物具有重要意義[5]。
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