5-氯-2-甲氧基苯硼酸是一種生物化學試劑，也是一種有機重要的有機中間體，可用于典型的Suzuki偶聯反應。

制備方法

攪拌下在150mL四氫呋喃中加入5.8g(0.026mol)3-溴-4-甲氧基氯苯，冷卻至-80℃，并在反應混合物溫度保持在-70℃左右的情況下，在15分鐘的時間內，逐步加入11.5mL正丁基鋰的正己烷溶液，初始反應非常放熱。這需要將反應混合物冷卻到-100℃左右。添加完成后，將反應混合物在-80℃下攪拌15分鐘。之后，在1分鐘的時間內加入17.5mL（0.076摩爾）硼酸三異丙酯。然后讓反應混合物在3小時內緩慢加熱到環(huán)境溫度，在此期間再攪拌1小時。在此之后，將反應混合物在減壓下濃縮到約50ml的體積。然后將濃縮物倒入500ml冰水中。然后用約26毫升2N鹽酸水溶液使混合物呈酸性。然后將混合物過濾以收集固體，將其干燥，得到3.9克5-氯-2-甲氧基苯硼酸^[1]。

應用

1、專利CN201910618701.4公開了一種Flindokalner消旋體的新合成方法，關于中間體2-(5-氯-2-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷的制備，將5-氯-2-甲氧基苯硼酸(1.86g,10mmol)和頻哪醇(2.36g,20mmol)溶解在二氯甲烷(50mL)中并加入無水硫酸鎂(12g,100mmol)。將該懸浮液在室溫下攪拌16h。濾出固體，將濾液真空濃縮，并將殘余物通過柱色譜純化，得到產物為白色固體備(收率90%)^[2]。

2、專利CN202210204059.7提供了一類酚氧-吡啶螫合二氟化硼受體構建的有機熱激活延遲熒光材料及其應用，其中，發(fā)光材料m-Cz-BF2的中間體1-C1的合成：在250mL三口瓶中依次加入2-溴吡啶(13.53g,85.84mmol,2.0當量)、5-氯-2-甲氧基苯硼酸(8.0g,42.92mmol,1.0當量)、碳酸銫(34.96g,107.3mmol,2.5當量)和四三苯基膦鈀(992mg,0.86mmol,0.02當量)，然后抽換氮氣三次,注射加入乙醇(120mL)和水(50mL)，在80℃油浴下反應96小時。反應冷卻至室溫，加水淬滅，乙酸乙酯萃取三次，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓蒸餾除去溶劑，粗品用硅膠柱色譜分離，淋洗劑：石油醚/乙酸乙酯=50:1-10:1，得到無色液體7.07g，收率75%^[3]。

3、專利CN202110594309.8中實施例2MY-2的合成中，關于中間體5-氯-2-羥基苯基硼酸的合成，在0℃下，緩慢將BBr3(42.4mL)加入到化合物5-氯-2-甲氧基苯硼酸(4.25g)的50mL，DCM溶液中，并在0℃下，攪拌1小時。反應混合物先倒入冰的飽和碳酸氫鈉溶液中，再用2N HCl調節(jié)pH為4~5，有白色固體析出，濾出白色固體，水洗后旋干得到1.9g化合物5-氯-2-羥基苯基硼酸，收率48%^[4]。

參考文獻

[1]FMC CORPORATION. Insecticidal substituted-2,4-diaminoquinazolines:US08/267340[P]. 1996-07-09.

[2]上海華理生物醫(yī)藥股份有限公司. 一種Flindokalner消旋體的新合成方法:CN201910618701.4[P]. 2019-09-17.

[3]浙江虹舞科技有限公司. 一類酚氧-吡啶螯合二氟化硼受體構建的有機熱激活延遲熒光材料及其應用:CN202210204059.7[P]. 2024-01-26. 

[4]上海美悅生物科技發(fā)展有限公司. 一種噁唑啉類化合物及其組合物、制備方法和用途:CN202110594309.8[P]. 2022-11-29.