介紹

4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯的分子式為C??H??N，外觀為白色至淡黃色晶體粉末。

圖一 4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯

合成

在惰性氣體保護(hù)下，4-庚基-4'-溴代二苯（0.12mol）、氰化亞銅（0.15mol）和1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（199mL）在160℃下反應(yīng)6小時(shí)，得到4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯。所得產(chǎn)物的純度為99.5%，收率為89.2%[1]。

圖一 4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯的合成

應(yīng)用

向500ml四頸燒瓶中裝入43.26g氫氧化鈉、120ml乙醇和120ml水，并在室溫下加入10g 4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯。將混合物在加熱和回流下反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物投入冰水中，用濃鹽酸使其呈酸性。通過(guò)過(guò)濾回收沉淀的晶體并干燥，將粗晶體重結(jié)晶，得到8.92g 4-正庚基聯(lián)苯-4'-羧酸[2]。

圖二 4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯的應(yīng)用

下游產(chǎn)品

4-（4-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯是4-庚基-4'-氰基聯(lián)苯的下游產(chǎn)品。它可以用于制備4-（4-rc-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯。將2.0 g（6.7 mmol）4-（4-?-庚基苯基）苯甲酸、1.0 g（6.4 mmol）2,6-二氟-4-羥基苯甲腈、0.12 g（0.98 mmol）4-二甲基氨基吡啶和6.7 mL二氯甲烷放入50 mL回收瓶中，并攪拌。向該混合物中加入1.4g（7.3mmol）1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽（EDC），并在室溫下在空氣中攪拌24小時(shí)。經(jīng)過(guò)預(yù)定時(shí)間后，向獲得的混合物中加水，用二氯甲烷提取該混合物的水層。將獲得的提取溶液和有機(jī)層合并，用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌，然后用硫酸鎂干燥混合物。將混合物重力過(guò)濾，將獲得的濾液濃縮，得到白色固體。通過(guò)硅膠柱色譜法（展開(kāi)溶劑：甲苯）純化該固體。將獲得的級(jí)分濃縮，得到白色固體。通過(guò)高效液相色譜法（HPLC）（展開(kāi)溶劑：氯仿）純化該固體。將獲得的級(jí)分濃縮，得到2.3g白色固體，其為目標(biāo)物質(zhì)，產(chǎn)率為79%。此外，通過(guò)蒸餾純化1.4g獲得的白色固體，從而以86%的收率獲得1.2g作為目標(biāo)物質(zhì)的白色固體。該化合物通過(guò)核磁共振法（NMR）鑒定為目標(biāo)物質(zhì)4-（4-rc-庚基苯基）苯甲酸4-氰基-3,5-二氟苯基（PPEP-7FCNF）[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]岳剛,王志強(qiáng),陳少華,等.一種4-烷基-4’-氰基聯(lián)苯的制備方法[P].寧夏回族自治區(qū):CN202211363361.3,2023-03-07.

[2]MASAAKI T ,HITOSHI S.Liquid crystal compound[P].US74309585A,1987-12-1.

[3]KAWAKAMI ,Sachiko,KAWATA , et al.LIQUID CRYSTALLINE COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE[P].JP2012051483,2012-08-09.