簡(jiǎn)介

占噸酮在室溫下呈現(xiàn)白色的粉末狀晶體，其實(shí)一種重要的有機(jī)化合物。它可以通過(guò)多種方法合成。而且占噸酮具有良好的化學(xué)惰性，多作為中間體。

占噸酮的性狀

合成

方法一：通過(guò)將高錳酸鉀（1.0 g）和MnSO4·H2O（1.0克）研磨在一起制備氧化劑。將氧化劑放入圓底燒瓶中（在沒(méi)有溶劑的情況下），加入還原劑（1.0 mmol）。使用磁控?cái)嚢璋粼谑覝叵聰嚢璺磻?yīng)物24小時(shí)。通過(guò)薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)展。向燒瓶中加入二氯甲烷（15cm3），并通過(guò)燒結(jié)玻璃漏斗過(guò)濾反應(yīng)混合物。用額外的二氯甲烷（2×10 cm3）洗滌殘留物，合并收集的溶劑，在閃蒸器上蒸發(fā)得到占噸酮[1]。

方法二：向乙醚（1.00 mmol）和TEBAC（0.683 g，3.00 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的攪拌溶液中加入細(xì)磨的高錳酸鉀（0.474 g，3.00mmol），并將紫色溶液在回流下攪拌指定時(shí)間。將混合物在冰浴中冷卻，在劇烈攪拌下緩慢加入亞硫酸氫鈉（2g）在水（10mL）中的溶液，持續(xù)攪拌直至顏色完全消失。分離出兩相混合物；水相用氯仿（2x10mL）萃取。將合并的有機(jī)提取物用水（15mL）洗滌，干燥（無(wú)水N2SO4），過(guò)濾到含有萘（0.128g，1.00mmol）的50mL容量瓶中，并用氯仿將燒瓶填充至標(biāo)記處。將等分試樣（5mL）類似地稀釋（至50mL），并通過(guò)GC/MS分析化合物得到標(biāo)題化合物占噸酮，產(chǎn)率100%[2]。

用途

占噸酮由于具有較強(qiáng)的吸電子能力，平面剛性的分子結(jié)構(gòu)，較大的系間穿越概率（97%）以及較小的ΔEST等特點(diǎn)，常作為受體單元應(yīng)用在TADF材料中，而被烯二氰取代的占噸酮作為受體單元用于構(gòu)建TADF材料，確鮮有報(bào)道。有研究人員采用烯二氰取代的占噸酮作為受體單元，設(shè)計(jì)并合成D-A和D-A-D型紅光TADF材料。通過(guò)和強(qiáng)的受體單元占噸酮的有效結(jié)合，可以實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)TADF材料的ΔEST和延遲熒光壽命的調(diào)節(jié)，以期獲取高效的紅光TADF材料[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]盧伶. 基于占噸酮的D-A型TADF材料的合成與性能表征[D]. 華僑大學(xué), 2020. DOI:10.27155/d.cnki.ghqiu.2020.000768.

[2]Shaabani, Ahmad; et al. Green oxidations. Manganese(II) sulfate aided oxidations of organic compounds by potassium permanganate. Monatshefte fuer Chemie (2007), 138(7), 649-651.

[3]Xu, Yuan; et al. A new method for the benzylic oxidation of alkylarenes catalyzed by hypervalent iodine(III). Synthesis (2013), 45(3), 370-374.