吲哚-3-甲醇（縮寫I3C）是一種有機化合物，分子式C9H9NO，是硫代蕓苔素（一種硫代葡萄糖苷）的代謝產(chǎn)物，可作為組織蛋白去乙酰酶抑制劑。

功效

吲哚-3-甲醇作為十字科蔬菜的自然食物成分，對機體許多器官的腫瘤發(fā)生具有抑制作用，對癌具有一定的化學(xué)預(yù)防作用，并可使腫瘤多藥耐藥性逆轉(zhuǎn)。

吲哚-3-甲醇是通過對十字花科蔬菜中的活性成分研究，發(fā)現(xiàn)其活性成分3-吲哚甲基蕓苔葡糖硫苷在一些內(nèi)源性酶(特別是黑芥子硫苷酸酶)的作用下水解轉(zhuǎn)化為吲哚衍生物而逐漸被科研人員所認(rèn)識的。1978年，Wattenberg和Loub首次報道了吲哚-3-甲醇可以抑制多環(huán)芳烴誘導(dǎo)的大鼠腫瘤，為此人們從食物中尋求抗癌成分有了新的方法，對食物抗癌劑的研究越來越受到重視。

應(yīng)用前景

由于吲哚-3甲醇來源于食物，幾乎無副作用，又具有多方面的抗癌活性，因而具有極大的發(fā)展前途，可望成為新一代食物防癌劑而廣泛應(yīng)用。作為食品添加劑用，吲哚-3-甲醇已經(jīng)通過了美國FDA認(rèn)證。同時，以吲哚-3-甲醇為母核進行結(jié)構(gòu)改造引入一些不同的取代基團，有望尋求到療效更高的化學(xué)抗癌劑。

合成方法

吲哚-3-甲醛的制備：將321g(4.4mol)DMF置于3000mL三口燒瓶中，冷卻至0℃，于10℃以下滴入由170g(1.1mol)三氯氧磷，瓶內(nèi)液體變?yōu)榉奂t色；將117g(1.0mol)吲哚溶于117g(1.6mol)DMF中，然后將此溶液于10℃以下滴入上述粉紅色溶液中；滴加結(jié)束后，升溫至35℃，并于此溫度下攪拌維持80min；冷卻下慢慢加入500mL水，溶液變?yōu)橥该鞯孽r紅色，溫度控制在40℃以下；滴入預(yù)先由440g(11mol)氫氧化鈉和1200mL水配制并冷卻的氫氧化鈉溶液，此時pH為10，溫度控制在50℃以下；冷卻至室溫，過濾，水洗至濾液呈中性，干燥。

2.粗品制備：將43.5g(0.3mol)吲哚-3-甲醛和330mL無水甲醇置于500mL三口燒瓶中，降溫至0℃～5℃；于0℃～5℃下，分次加入6.8g(0.18mol)硼氫化鈉；加完后，于0℃～5℃下繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h；加熱，開始減壓蒸餾，除去溶劑，控制液溫不超過75℃；加入約360mL水；冷卻至15℃以下，過濾，水洗。

3.精制：用苯精制，苯用量300mL。收率72.0％。

參考文獻

CN101921223A