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FMOC-D-丙氨酸的合成應(yīng)用

2024/10/17 10:04:28 作者:電離式

介紹

FMOC-D-丙氨酸是一種商業(yè)化的氨基酸類的有機(jī)合成子,通常用作有機(jī)合成中間體。它在常溫常壓下為白色或灰白色固體,分子式為C18H17NO4。它最常見的應(yīng)用是將羧基轉(zhuǎn)化為酰氯,然后將氨基酸攜帶的分子片段通過合成酰胺或者酯類化合物接到目標(biāo)分子中。

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圖一 FMOC-D-丙氨酸

合成應(yīng)用

將Fmoc-l-Ala-OH(0.93 g,3.0 mmol)的CH2Cl2(25 mL)溶液加入到2-氯三苯甲基氯樹脂(6 g,負(fù)載量為0.5 mmol/g)中,然后加入DIPEA(0.52 mL,3.0 mmol)。攪拌樹脂混合物14分鐘后,加入DIPEA(0.78 mL,4.5 mmol),進(jìn)一步搖動(dòng)混合物2.5小時(shí)。瀝干溶液,用DMF(20 mL)洗滌樹脂。將CH2Cl2/MeOH/DIPEA溶液(40 mL,80:15:5)加入混合物中并搖動(dòng)30分鐘。將溶液瀝干并重復(fù)該程序。然后用DMF(20mL)洗滌樹脂。將DMF中的哌啶(15.0 mL,1:4)加入樹脂混合物中并搖動(dòng)10分鐘。瀝干液體,再重復(fù)哌啶洗滌40分鐘。用DMF(35 mL)、異丙醇(35毫升)和正己烷(35毫升”)徹底洗滌負(fù)載氨基酸的樹脂。然后將樹脂在真空下干燥30分鐘,并放置在干燥器中過夜。將CH2Cl2(50 mL)加入樹脂中并靜置1 h。瀝干溶液,加入HBTU(4.27 g,11.25 mmol)、HOBt(1.72 g,11.2 5 mmol),F(xiàn)moc-l-Ala-OH(2.34 g,7.5 mmol)和DIPEA(2.61 mL,15.0 mmol)的DMF(11.3 mL)溶液。將氨基酸-樹脂混合物攪拌4小時(shí)。然后將溶液瀝干,用DMF(30毫升)、異丙醇(30毫升。將溶液瀝干,真空除去有機(jī)溶劑,得到Fmoc-D-Ala-D-Ala-OH(0.90g,78%),為黃色泡沫[2]。

FMOC-D-丙氨酸的合成應(yīng)用.png

圖二 FMOC-D-丙氨酸的合成應(yīng)用

在0°C下,向N-保護(hù)的氨基酸/肽酸(1.0 mmol)的CH3CN(2.0 mL)溶液中加入DBU(1.1 mmol,0.16 mL)和T3P(50%的EtOAc,1.02 mL,3.2 mmol),攪拌溶液約10分鐘。然后,向反應(yīng)混合物中加入N,O-二甲基羥胺(1.1mmol,0.11 g,鹽酸鹽,通過加入1.1 mmol,0.12 mL TEA中和),攪拌反應(yīng)直至反應(yīng)完成,如TLC所示。蒸發(fā)溶劑后,將粗產(chǎn)物萃取到EtOAc中,用5%檸檬酸(10 mL×2)、5%Na2CO3(10 mL x 2)、水和鹽水溶液洗滌有機(jī)相,并用無水Na2SO4干燥。蒸發(fā)溶劑,分離出純產(chǎn)物,然后用乙醚研磨[2]。

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圖三 FMOC-D-丙氨酸的合成應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]Fong K H ,Cadelis M M ,Brunel M J , et al.Alaninyl variants of the marine natural product halocyamine A and their antibacterial properties[J].Tetrahedron,2018,74(48):6929-6938.

[2]Sharnabai K ,Nagendra G ,Vishwanatha T , et al.Efficient synthesis of N-protected amino/peptide Weinreb amides from T3P and DBU[J].Tetrahedron Letters,2013,54(6):478-482.

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